Enzymatic catalysis in organic synthesis. Synthesis of enantiomerically pure Cα-substituted α-amino and α-hydroxy acids

Acta Chemica Scandinavica

Volumn 50, Issue 3, 1996, Pages 225-233

  Schoemaker, Hans E ^a   Boesten, Wilhelmus H J ^a   Kaptein, Bernard ^a   Roos, Eric C ^a   Broxterman, Quirinus B ^a   Van Den Tweel, Will J J ^a   Kamphuis, Johan ^a  

^a DSM RESEARCH   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000176911     PISSN: 0904213X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3891/acta.chem.scand.50-0225     Document Type: Article

References (41)

1. Bey, P. In: Seiler, N., Jung, M. J. and Koch-Weser, J., Eds., Enzyme-activated Irreversible Inhibitors, Elsevier, Amsterdam 1978, p. 27.
2. Horwell, D. C., Hughes, J., Hunter, J. C., Pritchard, M. C., Richardson, R, S., Roberts, E. and Woodruff, N. J. Med. Chem. 34 (1991) 404.
3. Walker, M. A. and Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 57 (1992) 5566.
4. Zydowsky, T. M., De Lar, E. and Spanton, G. J. Org. Chem. 55 (1990) 5437.
5. Smith, A. B. III, Keenan, P. T., Holcomb, R. C., Sprengeler, P. A., Guzman, M. C., Wood, J. L., Carroll, P. J. and Hirschmann, R. J. Am Chem. Soc. 114 (1992) 10672.
6. Formaggio, F., Pantano, M., Valle, G., Crisma, M., Bonora, G. M., Mammi, S., Peggion, E., Toniolo, C., Boesten, W. H. J., Scboemaker, H. E. and Kamphuis, J. Macromolecules 26 (1993) 1850.
7. Formaggio, F., Toniolo, C., Crisma, M., Valle, G., Kaptein, B., Schoemaker, H. E., Kamphuis, J., Di Blassio, D., Maglio, O., Fattorusso, R., Benedetti, E. and Santine, A. Int. J. Peptide Protein Res. 45 (1995) 70.
8. Polinelli, S., Broxterman, Q. B., Schoemaker, H. E., Boesten, W. H. J., Crisma, M., Valle, G., Toniolo, C. and Kamphuis, J. Bio-org Med. Chem. Lett. 2 (1992) 453.
9. Scott, J. W. In: Morrison, J. D. and Scott, J. W., Eds., Asymmetric Synthesis, Academic Press, New York 1984, Vol. 4. Chap. 1.
10. Kamphuis, J., Boesten, W. H. J., Broxterman, Q. B., Hermes, H. F. M., Van Balken, J. A. M., Meijer, E. M. and Schoemaker, H. E. In: Fiechter, A., Ed., Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology, Springer, Berlin 1990, Vol. 42, pp. 133-186.
11. Hermes, H. F. M., Sonke, T., Peters, P. J. H., Van Balken, J. A. M., Kamphuis, J., Dijkhuizen, L. and Majer, E. M. Appl. Environ. Microbiol. 59 (1993) 4330.
12. Kamphuis, J., Boesten, W. H. J., Kaptein, B., Hermes, H. F. M., Sonke, T., Broxterman, Q. B., Van den Tweel, W. J. J. and Schoemaker, H. E. In: Collins, A. N., Sheldrake, G. N. and Crosby, J., Eds., Chirality in Industry, Wiley. Chichester 1992, 187-206.
13. Shadid, B., Van der Plas, H. C. Boesten, W. H. J., Kamphuis, J., Meijer, E. M. and Schoemaker, H. E. Tetrahedron 46 (1990) 913.
14. Roos, E. C. Mooiweer, H. H., Hiemstra, H., Speckamp, W. N., Kaptein, B., Boesten, W. H. J. and Kamphuis, J. J. Org. Chem. 57 (1992) 6769.
15. Roos, E. C., Hiemstra, H., Speckamp, W. N., Kaptein, B., Kamphuis, J. and Schoemaker, H. E. Recl Trav. Chim. Pays-Bas 111 (1992) 360.
16. Broxterman, Q. B., Kaptein, B., Kamphuis, J. and Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 57 (1992) 6286.
17. Hermes, H. F. M., Tandler, R. F., Sonke, T., Dijkhuizen, L. and Meijer, E. M. Appl. Environ. Microbiol. 60 (1994) 153.
18. Kruizinga, W. H., Bolster, J., Kellogg, R. M., Kamphuis, J., Boesten, W. H. J., Meijer, E. M. and Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 53 (1988) 1826.
19. Kaptein, B., Boesten, W. H. J., Broxterman, Q. B., Peters, P. J. H., Schoemaker, H. E. and Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 6 (1993) 1113.
20. Van den Tweel, W. J. J., Van Dooren, T. J. G. M., De Jong, P. H., Kaptein, B., Duchateau, A. L. L. and Kamphuis, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 39 (1993) 296.
21. Moorlag, H., Kellogg, R. M., Kloosterman, M., Kaptein, B., Kamphuis, J. and Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 55 (1990) 5878
22. Moorlag, H. and Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2 (1991) 705.
23. Kaptein, B., Moody, H. M., Broxterman, Q. B. and Kamphuis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1994) 1495.
24. Moody, H. M., Kapian, B., Broxterman, Q. B., Boesten, W. H. J. and Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 35 (1994) 1777.
25. O'Donnell, M. J. and Rusterholz, D. B. Synth. Commun. 19 (1989) 1157.
26. Kaptein, B., Boesten, W. H. J., Broxterman, Q. B., Schoemaker, H. E. and Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 40 (1992) 6007.
27. O'Donnell, M. J., Wu, S. and Huffman, J. C. Tetrahedron 50 (1994) 4507 and references cited.
28. Roos, E. C., Hiemstra, H., Speckamp, W. N., Kaptein, B., Kamphuis, J. and Schoemaker, H. E. Synlett (1992) 451.
29. Roos, E. C., Carmen Lopez, M., Brook, M. A., Hiemstra, H., Speckamp, W. N., Kaptein, B., Kamphuis, J. and Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 58 (1993) 3259.
30. Takata, I., Kayashima, K., Tosa, T. and Chibata, I. J. Ferment. Technol. 60 (1982) 431.
31. Van der Werf, M. J., Van den Tweel, W. J. J. and Hartmans, S. Appl. Environ. Microbiol. 58 (1992) 2854.
32. Van der Werf, M. J., Van den Tweel, W. J. J. and Hartmans, S. Appl. Environ. Microbiol. 59 (1993) 2823.
33. Van der Werf, M. J., Van den Tweel, W. J. J. and Hartmans, S. Eur. J. Biochem. 217 (1993) 1011.
34. Van der Werf, M. J., Hartmans, S. and Van den Twed, W. J. J. Enzyme Microb. Technol. 17 (1995) 430.
35. Van der Werf, M. J. Ph.D. Thesis (1994), Agricultural University of Wageningen.
36. Moorlag, H., De Vries, J. G., Kaptein, B., Schoemaker, H. E., Kamphuis, J. and Kellogg, R. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 111 (1992) 129.
37. Geerlof, A., Stoorvogel, J., Jongejan, J. A., Leenen, E. J. T. M., Van Dooren, T. J. G. M., Van den Tweel, W. J. J. and Duine, J. A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 42 (1994) 8.
38. Geerlof, A., Jongejan, J. A., Van Dooren, T. J. G. M., Raemakers-Franken, P. C., Van den Tweel, W. J. J. and Duine, J. A. Enzyme Microb. Technol. 16 (1994) 1059.
39. Udding, J. H., Fraanje, J., Goubitz, K., Hiemstra, H., Speckamp, W. N., Kaptein, B., Schoemaker, H. E. and Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 4 (1993) 425.
40. Kaptein, B., Monaco, V., Broxterman, Q. B., Schoemaker, H. E. and Kamphuis, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 114 (1995) 231.
41. Romagnoli, R., Roos, E. C., Hiemstra, H., Moolenaar, M. J., Speckamp, W. N., Kaptein, B. and Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 35 (1994) 1087.