Model syntheses of thiazolidine nucleoside analogues

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 15, Issue 5, 1996, Pages 1113-1120

  Rassu, Gloria ^b   Zanardi, Franca ^b   Cornia, Mara ^b   Casiraghi, Giovanni ^b  

^a CNR   (Italy)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,4 THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; CYTOSINE DERIVATIVE; LAMIVUDINE; NUCLEOSIDE ANALOG; RHODAMINE;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; GENE SEQUENCE; HEPATITIS B VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; PROTEIN SYNTHESIS; RACEMIC MIXTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0029876396     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319608002037     Document Type: Article

References (28)

1. Soudeyns, H.; Yao, Q.; Belleau, B.; Kraus, J. L.; Nguyen-Ba, N.; Spira, B.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1386. Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672. Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
2. Soudeyns, H.; Yao, Q.; Belleau, B.; Kraus, J. L.; Nguyen-Ba, N.; Spira, B.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1386. Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672. Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
3. Soudeyns, H.; Yao, Q.; Belleau, B.; Kraus, J. L.; Nguyen-Ba, N.; Spira, B.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1386. Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672. Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
4. Mansour, T. S.; Jin, H.; Wang, W.; Hooker, E. U.; Ashman, C.; Cammack, N.; Salomon, H.; Belmonte, A. R.; Wainberg, M. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1.
5. Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Alves, A. J.; Pohl, D.; Kim, H. O.; Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Schinazi, R. F.; Cheng, Y.-C.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 2217. Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Jowett, A. J.; Jowett, M. I.; Pearson, B. A.; Penn, C. R.; Rouse, P. L.; Viner, K. C.; Cameron, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 733.
6. Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Alves, A. J.; Pohl, D.; Kim, H. O.; Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Schinazi, R. F.; Cheng, Y.-C.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 2217. Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Jowett, A. J.; Jowett, M. I.; Pearson, B. A.; Penn, C. R.; Rouse, P. L.; Viner, K. C.; Cameron, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 733.
7. Cameron, J. M.; Collis, P.; Daniel, M.; Storer, R.; Wilcox, P. Drugs of the Future 1993, 18, 319. Jeong, L. S.; Schinazi, R. F.; Beach, J. W.; Kim, H. O.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; McMillan, A.; Chu, C. K.; Mathis, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 181. Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C.-H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938. Storer R.; Clemens, I. R.; Lamont, B.; Noble, S. A.; Williamson, C.; Belleau, B. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 225.
8. Cameron, J. M.; Collis, P.; Daniel, M.; Storer, R.; Wilcox, P. Drugs of the Future 1993, 18, 319. Jeong, L. S.; Schinazi, R. F.; Beach, J. W.; Kim, H. O.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; McMillan, A.; Chu, C. K.; Mathis, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 181. Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C.-H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938. Storer R.; Clemens, I. R.; Lamont, B.; Noble, S. A.; Williamson, C.; Belleau, B. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 225.
9. Cameron, J. M.; Collis, P.; Daniel, M.; Storer, R.; Wilcox, P. Drugs of the Future 1993, 18, 319. Jeong, L. S.; Schinazi, R. F.; Beach, J. W.; Kim, H. O.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; McMillan, A.; Chu, C. K.; Mathis, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 181. Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C.-H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938. Storer R.; Clemens, I. R.; Lamont, B.; Noble, S. A.; Williamson, C.; Belleau, B. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 225.
10. Cameron, J. M.; Collis, P.; Daniel, M.; Storer, R.; Wilcox, P. Drugs of the Future 1993, 18, 319. Jeong, L. S.; Schinazi, R. F.; Beach, J. W.; Kim, H. O.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; McMillan, A.; Chu, C. K.; Mathis, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 181. Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C.-H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938. Storer R.; Clemens, I. R.; Lamont, B.; Noble, S. A.; Williamson, C.; Belleau, B. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 225.
11. Graciet , J. C.; Faury, P.; Camplo, M.; Charvet, A. S.; Mourier, N.; Trabaud, C.; Niddam, V.; Simon, V.; Kraus, J. L. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1379.
12. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
13. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
14. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
15. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
16. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
17. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
18. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
19. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769. Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7721. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019. Altmann, K.-H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1654. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1493. Pickering, L.; Malhi, B. S.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Tetrahedron 1995, 51, 2719.
20. Hanser, M. M.; Harkness, A. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6971.
21. Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256. Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
22. Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256. Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
23. Bennek, J. A.; Gray, G. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 892.
24. Pummerer, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 2282; 1910, 43, 1401. Horner, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 631, 198. De Lucchi, O.; Miotti, U.; Modena, G. Organic Reactions 1991, 40, 157.
25. Pummerer, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 2282; 1910, 43, 1401. Horner, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 631, 198. De Lucchi, O.; Miotti, U.; Modena, G. Organic Reactions 1991, 40, 157.
26. Pummerer, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 2282; 1910, 43, 1401. Horner, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 631, 198. De Lucchi, O.; Miotti, U.; Modena, G. Organic Reactions 1991, 40, 157.
27. Pummerer, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 2282; 1910, 43, 1401. Horner, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 631, 198. De Lucchi, O.; Miotti, U.; Modena, G. Organic Reactions 1991, 40, 157.
28. 2N(Ac)Boc, was assigned to this compound.