Modified dideoxynucleosides: Synthesis of 2′-N-alkyl-3′-hydroxyalkyl-1′,2′-isoxazolidinyl thymidine and 5-fluorouridine derivatives

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 26, 1996, Pages 8889-8898

  Chiacchio, Ugo ^a   Gumina, Giuseppe ^a   Rescifina, Antonio ^a   Romeo, Roberto ^b   Uccella, Nicola ^b   Casuscelli, Francesco ^c   Piperno, Anna ^c   Romeo, Giovanni ^c  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b Università   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2',3' DIDEOXYNUCLEOSIDE; FLUOROURIDINE DERIVATIVE; THYMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029982336     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00437-1     Document Type: Article

References (32)

1. Sagi, J., Szemzo, A.; Szecsi, J.; Otvos, L. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2133. Beranek, J. Drugs Exp. Clin. Res., 1986, 12, 355. McDowell, W.; Weckbecker, G.; Schwarz, R. T. Blosci. Rep. 1986, 6, 435.
2. Sagi, J., Szemzo, A.; Szecsi, J.; Otvos, L. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2133. Beranek, J. Drugs Exp. Clin. Res., 1986, 12, 355. McDowell, W.; Weckbecker, G.; Schwarz, R. T. Blosci. Rep. 1986, 6, 435.
3. Sagi, J., Szemzo, A.; Szecsi, J.; Otvos, L. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2133. Beranek, J. Drugs Exp. Clin. Res., 1986, 12, 355. McDowell, W.; Weckbecker, G.; Schwarz, R. T. Blosci. Rep. 1986, 6, 435.
4. Robins, R.K.; Revankar, G.R. De Clercq, E; Walker, R. T. Eds. Antiviral Drug Development. A multidisciplinary Approach. Plenum Press: New York, 1988, pp. 11-36.
5. Lin, T. S.; Yang, J. H.; Liu, M. C.; et al. J. Med Chem., 1991, 34, 693. Bibby, M. C.; Double, J. A.; McCormick, J. E.; McElhinney, R. S.; Radacic, M.; Pratesi, G; Dumont, P.Anticancer Drug Des., 1993, 8, 115.
6. Lin, T. S.; Yang, J. H.; Liu, M. C.; et al. J. Med Chem., 1991, 34, 693. Bibby, M. C.; Double, J. A.; McCormick, J. E.; McElhinney, R. S.; Radacic, M.; Pratesi, G; Dumont, P.Anticancer Drug Des., 1993, 8, 115.
7. Montgomery, J. A. Antiviral Res., 1989, 12, 113. Kulikowski, T. Pharm. World Sci., 1994, 16, 127.
8. Montgomery, J. A. Antiviral Res., 1989, 12, 113. Kulikowski, T. Pharm. World Sci., 1994, 16, 127.
9. Isono, K. Pharmacol. Ther., 1991, 52, 269. De Clercq, E.; Balzarini, J.; Madej, D., Hansske, F.; Robins, M. J. J. Med Chem. 1987, 30 481.
10. Isono, K. Pharmacol. Ther., 1991, 52, 269. De Clercq, E.; Balzarini, J.; Madej, D., Hansske, F.; Robins, M. J. J. Med Chem. 1987, 30 481.
11. Rong, J.; Rosel, P.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron, 1994, 50, 4921.
12. Camarasa, M. J.; Perez-Perez, M. J.; San-Felix, A.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem., 1992. 35, 2721.
13. Tronchet, J. M., Zscly, M.; Cack, K.; De Villedom de Naide, F. Bioorg. and Med. Chem.Lett., 1992, 2, 1723.
14. Tronchet, J. M.; Benhamza, R.; Dolatshashi, N.; Geoffroy, M.; Turler, H. Nucleosides & Nucleotides., 1988, 7, 249.
15. Doong, S. L.; Tsai, C. H.; Schinazi, R.F.; Liotta, D. C.; Cheng, Y. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1991, 88, 8495. Frick, L. W.; St. John, L.; Taylor, L. C.; Painter, G. R.; Furman, P. A.; Liotta, D. C. Furfine, E. S.; Nelson, D. J. Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 2275. Schinazi, R. F.; Gosselin, G.; Korba, B. E.; Liotta, D. C.; Chu, C. K.; Mathè, C.; Imbach, J. L.; Sommadossi, J. P. Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 2172.
16. Doong, S. L.; Tsai, C. H.; Schinazi, R.F.; Liotta, D. C.; Cheng, Y. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1991, 88, 8495. Frick, L. W.; St. John, L.; Taylor, L. C.; Painter, G. R.; Furman, P. A.; Liotta, D. C. Furfine, E. S.; Nelson, D. J. Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 2275. Schinazi, R. F.; Gosselin, G.; Korba, B. E.; Liotta, D. C.; Chu, C. K.; Mathè, C.; Imbach, J. L.; Sommadossi, J. P. Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 2172.
17. Doong, S. L.; Tsai, C. H.; Schinazi, R.F.; Liotta, D. C.; Cheng, Y. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1991, 88, 8495. Frick, L. W.; St. John, L.; Taylor, L. C.; Painter, G. R.; Furman, P. A.; Liotta, D. C. Furfine, E. S.; Nelson, D. J. Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 2275. Schinazi, R. F.; Gosselin, G.; Korba, B. E.; Liotta, D. C.; Chu, C. K.; Mathè, C.; Imbach, J. L.; Sommadossi, J. P. Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 2172.
18. Furman, P. A., Davis, M.; Liotta, D. C.; Paff, M. T.; Frick, L. W.; Nelson, D. J.; Dorasife, R. E.; Wurster, J. A., Wilson, L. J.; Fyfe, J. A.; Tuttle, J. V.; Miller, W. H., Condreay, L.; Averett, D. R.; Schinazi, R.F.; Painter, G. R. Antimicrob. Agents Chemother., 1992, 36, 2686. Condreay, L.; Jansen, R. W.; Powdrill, T. F.; Johnson, L. C.; Selleseth, D. W.; Paff, M. T.; Daluge, S. M.; Painter, G. R., Furman, P. A.; Ellis, M. N; Averett, D. R. Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 616.
19. Furman, P. A., Davis, M.; Liotta, D. C.; Paff, M. T.; Frick, L. W.; Nelson, D. J.; Dorasife, R. E.; Wurster, J. A., Wilson, L. J.; Fyfe, J. A.; Tuttle, J. V.; Miller, W. H., Condreay, L.; Averett, D. R.; Schinazi, R.F.; Painter, G. R. Antimicrob. Agents Chemother., 1992, 36, 2686. Condreay, L.; Jansen, R. W.; Powdrill, T. F.; Johnson, L. C.; Selleseth, D. W.; Paff, M. T.; Daluge, S. M.; Painter, G. R., Furman, P. A.; Ellis, M. N; Averett, D. R. Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 616.
20. Xiang, Y.; Chen, J.; Schinazi, F. R.; Zhao, K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7193.
21. Tronchet, J. M. J.; Iznaden, M.; Barbalat-Rey, F.; Dhimane. H.; Ricca, A.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Eur, J. Med. Chem., 1992, 27, 555.
22. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
23. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
24. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
25. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
26. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
27. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
28. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
29. Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella, N. Heterocycles, 1993, 36, 2209-2213. Padwa, A.; Chen, Y. Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron, 1985, 41, 3529-3535 Padwa, A.; Chiacchio, U.; Venkatramanan, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1108-1109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1988, 121, 105-109. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Chem. Ber., 1989, 122, 2019, 2020; Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelli, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron, 1994, 50, 5503-5514; Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librandi, V.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron, 1995, 51, 5689; Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron, 1995, 51, 8605.
30. Chiacchio, U.; Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uccella, N. Tetrahedron, 1992, 48, 9473.
31. Liguori, A.; Ottanà, R.; Romeo, G.; Rotondo, E.; Sindona, G.; Uccella, N. Magnetic Reson. Chem., 1978, 26, 974.
32. Inouge, Y.; Takaya, K.; Kakisawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 3541.