Methods for the synthesis of oligothiophenes

Heterocycles

Volumn 60, Issue 3, 2003, Pages 663-687

  Lukevics, Edmunds ^a   Arsenyan, Pavel ^a   Pudova, Olga ^a  

^a LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Latvia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; COPPER DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; MAGNESIUM DERIVATIVE; SILICON DERIVATIVE; THIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; TIN DERIVATIVE; ZINC DERIVATIVE;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0013259059     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-02-558     Document Type: Review

References (88)

1. A. Kraft, A. C. Grimsdale, and A. B. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 402.
2. R. E. Martin and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, 38, 1350.
3. J. M. Tour, Chem. Rev., 1996, 96, 537.
4. G. Schopf and G. Koßmehl, Polythiophenes-Electrically Conductive Polymers. Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 1997.
5. M. Irie, Chem. Rev., 2000, 100, 1655.
6. T. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 621.
7. T. Yamamoto, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 1995, 53, 999.
8. U. Mitschke, T. Debaerdemaeker, and P. Bäuerle, Eur. J. Org. Chem., 2000, 425.
9. A. Kraft, A. C. Grimsdale, and A. B. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 402.
10. R. E. Martin and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1350.
11. F. Garnier, Acc. Chem. Res., 1999, 209.
12. J. M. Tour, Chem. Rev., 1996, 96, 537.
13. E. Lukevics, G. Barbarella, P. Arsenyan, S. Belyakov, and O. Pudova, Chem. Heterocycl. Comp., 2000, 36, 630.
14. G. Barbarella, M. Zambianchi, M. del Fresno I Marimon, L. Antolini, and A. Bongini, Adv. Mater., 1997, 9, 484.
15. E. Lukevics, V. Ryabova, P. Arsenyan, S. Belyakov, Y. Popelis, and O. Pudova, J. Organomet. Chem., 2000, 610, 8.
16. G. Barbarella, P. Ostoja, P. Maccagnani, O. Pudova, L. Antolini, D. Casarini, and A. Bongini, Chem. Mater., 1998, 10, 3683.
17. A. Yassar, F. Garnier, F. Deloffre, G. Horowitz, and L. Ricard, Adv. Mater., 1994, 6, 660.
18. M. Pasini, S. Destri, C. Botta, and W. Porzio, Tetrahedron, 1999, 55, 14985; U. Folli, D. Iarossi, M. Montorsi, A. Mucci, and L. Schenetti, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1995, 535.
19. M. Pasini, S. Destri, C. Botta, and W. Porzio, Tetrahedron, 1999, 55, 14985; U. Folli, D. Iarossi, M. Montorsi, A. Mucci, and L. Schenetti, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1995, 535.
20. P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeir, A Stabel, and J. P. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 303.
21. F. Goldoni, D. Iarossi, A. Mucci, and L. Schenetti, Chem. Commun., 1997, 2175.
22. A. H. Mustafa and M. K. Shepherd, Chem Commun., 1998, 2743.
23. P. A. Chaloner, S. R. Gunatunga, and P. Hitchcoch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1597.
24. G. Barbarella, M. Zambianchi, A. Bongini, and L. Antolini, Adv. Mater., 1996, 4, 561.
25. R. Azumi, G. Götz, T. Debaerdemaeker, and P. Bäuerle, Chem. Eur. J., 2000, 735.
26. Y. Aso, T. Okai, Y. Kawaguchi, and T. Otsubo, Chem. Lett., 2001, 420.
27. H. Nakanishi, N. Sumi, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Org. Chem., 1998, 63, 8632.
28. P. Bäuerle, F. Pfau, H. Schlupp, F. Würthner, K.-U. Gaudl, M. B. Caro, and P. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 489.
29. J. Ohshita, H. Kai, A. Takata, T. Iida, A. Kunai, N. Ohta, K. Komaguchi, M. Shiotani, A. Adachi, K. Sakamaki, and K. Okita, Organometallics, 2001, 20, 4800.
30. M. Ishikawa, H. Teramura, K. K. Lee, W. Schneider, A. Naka, H. Kobayashi, Y. Yamaguchi, M. Kikugawa, J. Ohshita, A. Kunai, H. Tang, Y. Harima, T. Yamabe, and T. Takeuchi, Organometallics, 2001, 20, 5331.
31. S. Hotta, S. A. Lee, and T. Tamaki, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 25.
32. J. K. Herrema, J. Wildeman, F. van Bolhuis, and G. Hadziioannou, Synth. Metals, 1993, 60, 239.
33. G. E. Collis, A. K. Burrel, and D. L. Officer, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8733.
34. D. R. Greve, J. J. Apperloo, and R. A. Janssen, Eur. J. Org. Chem., 2001, 3437.
35. T. M. Barclay, A. W. Cordes, C. D. MacKinnon, R. T. Oakley, and R. W. Reed, Chem. Mat., 1997, 9, 981; U. Boas, A. Dhanabalan, D. R. Greve, and E. W. Maijer, Synlett, 2001, 634.
36. T. M. Barclay, A. W. Cordes, C. D. MacKinnon, R. T. Oakley, and R. W. Reed, Chem. Mat., 1997, 9, 981; U. Boas, A. Dhanabalan, D. R. Greve, and E. W. Maijer, Synlett, 2001, 634.
37. N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457; J. Pei, J. Ni, X.-H. Zhou, X.-Y. Cao, and Y.-H. Lai, J. Org. Chem., 2002, 67, 4924.
38. N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457; J. Pei, J. Ni, X.-H. Zhou, X.-Y. Cao, and Y.-H. Lai, J. Org. Chem., 2002, 67, 4924.
39. A. Suzuki, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 147.
40. S. Gronowits and D. Peters, Heterocycles, 1990, 30, 645.
41. G. Bidan, A. De Nicola, V. Enee, and S. Guilerez, Chem Mat., 1998, 10, 1052.
42. T. Kirschbaum, R. Azumi, E. Mena-Osteritz, and P. Bäuerle, New J. Chem., 1999, 241.
43. G. Sotgiu, M. Zambianchi, G. Barbarella, and C. Botta, Tetrahedron, 2002, 58, 2245.
44. C. A. Briehn and P Bäuerle, Synth. Met., 2001, 119, 121.
45. C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, and P Bäuerle, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4680.
46. C. A. Briehn, T. Kirschbaum, and P. Bäuerle, J. Org. Chem., 2000, 65, 352; C. A. Briehn and P. Bäuerle, Chem. Commun., 2002, 1015.
47. C. A. Briehn, T. Kirschbaum, and P. Bäuerle, J. Org. Chem., 2000, 65, 352; C. A. Briehn and P. Bäuerle, Chem. Commun., 2002, 1015.
48. G. Barbarella, M. Zambianchi, G. Sotgiu, and A. Bongini, Tetrahedron, 1997, 53, 9401.
49. S. A. Al-Taweel and H. F. Al-Saraierh, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1999, 155, 47.
50. Y. Sakamoto, S. Komatsu, and T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4643.
51. F. Goldoni, L. Antolini, G. Pourtois, A. P. H. J. Schenning, R. A. J. Janssen, R. Lazzaroni, J.-L. Bredas, and E. W. Meijer, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 821.
52. M. Turbiez, P. Frère, P. Blanchard, and J. Roncali, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5521.
53. A. K. Mohanakrishnan, A. Hucke, M. A. Lyon, M. V. Lakshmikantham, and M. P. Cava, Tetrahedron, 1999, 55, 11745; J. J. Apperloo, L. B. Groenendaal, H. Verheyen, M. Jayakannan, R. A. J. Janssen, A. Dkhissi, D. Beljonne, R. Lazzaroni, and J.-L. Brédas, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2384.
54. A. K. Mohanakrishnan, A. Hucke, M. A. Lyon, M. V. Lakshmikantham, and M. P. Cava, Tetrahedron, 1999, 55, 11745; J. J. Apperloo, L. B. Groenendaal, H. Verheyen, M. Jayakannan, R. A. J. Janssen, A. Dkhissi, D. Beljonne, R. Lazzaroni, and J.-L. Brédas, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2384.
55. J. J. Apperloo, R. A. J. Janssen, P. R. L. Malenfant, L. Groenendaal, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7042.
56. S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1999, 101, 532.
57. G. Barbarella, M. Zambianchi, A. Bongini, and L. Antolini, J. Org. Chem., 1996, 61, 4708.
58. G. Barbarella, M. Zambianchi, O. Pudova, V. Paladini, A. Ventola, F. Cipriani, G. Gigli, R. Cingolani, and G. Citro, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11600; G. Loire, D. Prim, B. Adrioletti, E. Rose, A. Persoons, S. Sioncke, and J. Vaissermann, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6541.
59. G. Barbarella, M. Zambianchi, O. Pudova, V. Paladini, A. Ventola, F. Cipriani, G. Gigli, R. Cingolani, and G. Citro, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11600; G. Loire, D. Prim, B. Adrioletti, E. Rose, A. Persoons, S. Sioncke, and J. Vaissermann, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6541.
60. G. Barbarella, M. Zambianchi, L. Antolini, P. Ostoja, P. Maccagnani, A. Bongini, E. A. Marseglia, E. Tedesco, G. Gigli, and R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8920.
61. G. Barbarella, M. Zambianchi, R. Di Toro, M. Colonna, L. Antolini, and A. Bongini, Adv. Mat., 1996, 8, 327.
62. A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, and R. H. Friend, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 4547.
63. A. F. M. Kilbinger, A. P. H. J. Schenning, F. Goldoni, W. J. Feast, and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2001, 122, 1820.
64. S. Tanaka and Y. Yamashita, Trans. Mat. Res. Soc. Jpn., 2001, 26, 739.
65. P. C. Ewbank, G. Nuding, H. Suenaga, R. D. McCullough, and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 155.
66. Q. T. Zhang and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5065.
67. Q. T. Zhang and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5355.
68. J. Ohshita, A. Takata, A. Kunai, M. Kakimoto, Y. Harima, Y. Kunugi, and K. Yamashita, J. Organomet. Chem., 2000, 611, 537.
69. G. Barbarella, L. Favaretto, M. Zambianchi, O. Pudova, C. Arbizzani, A. Bongini, and M. Mastragostino, Adv. Mat., 1998, 10, 551.
70. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, L. Antolini, O. Pudova, and A. Bongini, J. Org. Chem., 1998, 63, 5497.
71. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, V. Fattori, M. Cocchi, F. Cacialli, G. Gigli, and R. Cingolani, Adv. Mat., 1999, 11, 1375.
72. L. Antolini, L. Tedesco, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, D. Casarini, G. Gigli, and R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9006.
73. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, A. Bongini, C. Arbizzani, M. Mastragostino, M. Anni, G. Gigli, and R. Cingolani, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11971.
74. J. Xu, S. C. Ng, and H. S. O. Chan, Tetrahedron Lett., 2000, 42, 5327.
75. S. Sakurai, H. Goto, and E. Yashima, Org. Lett., 2001, 3, 2379.
76. L. Antolini, M. Borsari, F. Goldoni, D. Iarossi, A. Mucci, and L. Schenetti, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3207.
77. J. Krömer and P. Bäuerle, Tetrahedron, 2001, 57, 3785.
78. H. Nakanishi, N. Sumi, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Org. Chem., 1998, 63, 8532.
79. J. Krömer, I. Rios-Carreras, G. Fuhrmann, C. Musch, M. Wunderlin, T. Debaerdemaeker, E. Mena-Osteritz, and P. Bäuerle, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3481.
80. M. C. Suh, B. Jiang, and T. Don Tilly, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2870.
81. B. Jiang and T. Don Tilly, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9744.
82. J. Kankare, J. Lukkari, P. Pasanen, R. Sillanpää, H. Laine, K. Harmaa, and C. Visy, Macromolecules, 1994, 27, 4327.
83. J. Roncali and C. Thobie-Gautier, Adv. Mat., 1994, 6, 846.
84. U. Mitschke, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. Sokolowski, and P. Bäuerle, Chem Eur. J., 1998, 4, 2224.
85. M. M. M. Raposo and G. Kirsch, Heterocycles, 2001, 55, 1487.
86. A. K. Mohanakrishnan, M. V. Lakshmikanthan, C. McDougal, M. P. Cava, J. W. Baldwin, and R. M. Metzger, J. Org. Chem., 1998, 53, 3105.
87. S.-K. Kang, T.-H. Kim, and S.-J. Pyun, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 797.
88. J. Hassan, L. Lavenot, C. Gozzi, and M. Lemaire, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 857.