Organic reactions utilizing electron transfer processes and the catalytic control

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 1, 1999, Pages 3-12

  Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Acid base catalysis; Catalysis of metal ions; Fullerene; Metal ion complexes of excited states; Organic electron transfer; Photoinduced electron transfer; Radical ion pair

Indexed keywords

EID: 0003187591     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.57.3     Document Type: Article

References (91)

1. L. Eberson, "Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry and Structure", Springer, Berlin (1987)
2. S. Fukuzumi, in "Advances in Electron Transfer Chemistry", ed. by P.S. Mariano, JAI Press, CT (1992). Vol.2, pp.67-175
3. M. Chanon, M. Rajzmann, F. Chanon, Tetrahedron, 46, 6193 (1990)
4. R.A. Marcus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 1111 (1993)
5. M. Patz, S. Fukuzumi, J. Phys. Org. Chem., 10, 129 (1997)
6. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 1 (1997)
7. S. Fukuzumi, S. Itoh, "Advances in Photochemistry", ed. by D.C. Neckers et al., Wiley, Vol. 25, in press
8. H. Mayr, M. Patz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 938 (1994)
9. M. Patz, H. Mayr, J. Maruta, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1225 (1995)
10. S. Fukuzumi, M. Fujita, J. Otera, Y. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 114, 10271 (1992)
11. S. Fukuzumi, T. Kitano, M. Ishikawa, Y. Matsuda, Chem. Phys., 176, 337 (1993)
12. J. Sauer, R. Sustmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 19, 779 (1980)
13. K. Narasaka, Synthesis, 1991, 1
14. (a) S. Fukuzumi, J.K. Kochi, Tetrahedron, 38, 1035 (1982);
15. (b) S. Fukuzumi, J.K. Kochi, idem, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 969 (1983)
16. R. Sustmann, K. Lücking, G. Kopp, M. Rese, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 28, 1713 (1989)
17. S. Yamago, S. Ejiri, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 5344 (1993)
18. "Photoinduced Electron Transfer", ed. by F.A. Fox, M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), Part C
19. "Advances in Electron Transfer Chemistry", ed. by P.S. Mariano, JAI Press, Greenwich, 1991-1993, Vols. 1-3
20. A. Hirsh, "The Chemistry of the Fullerenes", Thieme, New York, 1994
21. (a) J.W. Arbogast, C.S. Foote, M. Kao, J. Am. Chem. Soc., 114, 2277 (1992);
22. (b) C.S. Foote, Top. Curr. Chem., 169, 347 (1994)
23. K. Mikami, S. Matsumoto, A. Ishida, S. Takamuku, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 117, 11134 (1995)
24. (a) H. Tokuyama, H. Isobe, E. Nakamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2753;
25. (b) K. Mikami, S. Matsumoto, Synlett, 1995, 229
26. K. Mikami, S. Matsumoto, T. Tonoi, T. Suenobu, A. Ishida, S. Fukuzumi, Synlett, 1997, 85
27. S. Fukuzumi, T. Suenobu, S. Kawamura, A. Ishida, K. Mikami, Chem. Commun., 1997, 291
28. A. Hirsch, A. Soi, H. R. Karfunkel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 31, 766 (1992)
29. S. Fukuzumi, T. Suenobu, M. Patz, T. Hirasaka, S. Itoh, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc., 120, 8060 (1998)
30. (a) S. Fukuzumi, Y. Tokuda, T. Kitano, T. Okamoto, J. Otera, J. Am. Chem. Soc., 115, 8960 (1993);
31. (b) S. Fukuzumi, T. Kitano, M. Ishikawa, J. Am. Chem. Soc., ibid., 112, 5631 (1990)
32. A. Anne, J. Moiroux, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc., 115, 10224 (1993)
33. S. Fukuzumi, M. Fujita, J. Otera, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1536
34. (a) M. Fujita, A. Ishida, S. Takamuku, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 118, 8566 (1996);
35. (b) S. Fukuzumi, S. Noura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 287;
36. (c) M. Fujita, S. Fukuzumi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1915;
37. (d) S. Fukuzumi, T. Kitano, K. Mochida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1236;
38. (e) S. Fukuzumi, T. Kitano, K. Mochida, idem, J. Am. Chem. Soc., 112, 3246 (1990)
39. (a) R. Subramanian, K.M. Kadish, M.N. Vijayashree, X. Gao, M.T. Jones, M.D. Miller, K.L. Krause, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem., 100, 16327 (1996);
40. (b) K.M. Kadish, X. Gao, E. Van Caemelbecke, T. Hirasaka, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 102, 3898 (1998)
41. S. Fukuzumi, T. Suenobu, T. Hirasaka, R. Arakawa, K.M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 120, 9220 (1998)
42. S. Fukuzumi, C.L. Wong, J.K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 102, 2928 (1980)
43. S. Fukuzumi, Y. Tokuda, J. Phys. Chem., 96, 8409 (1992)
44. (a) M.C. R. Symons, J. Chem. Res. (S), 1978, 360;
45. (b) J.F. Garst, R.D. Roberts, J.A. Pacifici, J. Am. Chem. Soc., 99, 3528 (1977);
46. (c) M. Ishikawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., ibid., 112, 8864 (1990)
47. S. Fukuzumi, J. Maruta, Inorg. Chim. Acta, 226, 145 (1994)
48. (a) S. Fukuzumi, M. Fujita, G. Matsubayashi, J. Otera, Chem. Lett., 1993, 1451;
49. (b) M. Fujita, S. Fukuzumi, G. Matsubayashi, J. Otera, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 1107 (1996)
50. S. Fukuzumi, M. Fujita, J. Otera, J. Org. Chem., 58, 5405 (1993)
51. (a) T. Sato, Y. Wakahara, J. Otera, H. Nozaki, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 113, 4028 (1991);
52. (b) J. Otera, Y. Fujita, N. Sakuta, M. Fujita, S. Fukuzumi, J. Org. Chem., 61, 2951 (1996)
53. S. Fukuzumi, K. Ishikawa, K. Hironaka, T. Tanaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 751
54. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 111, 1497 (1989)
55. (a) S. Fukuzumi, M. Chiba, T. Tanaka, Chem. Lett., 1989, 31;
56. (b) M. Ishikawa, S. Fukuzumi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1353
57. S. Fukuzumi, M. Ishikawa, T. Tanaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1811
58. (a) S. Fukuzumi, M. Chiba, T. Tanaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 941;
59. (b) S. Fukuzumi, M. Chiba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 1391
60. S. Fukuzumi, T. Yorisue, J. Am. Chem. Soc., 113, 7764 (1991)
61. D.T. Sawyer, J.L. Roberts, Jr., Acc. Chem. Res., 21, 469 (1988)
62. S. Fukuzumi, I. Nakanishi, J. Maruta, T. Yorisue, T. Suenobu, S. Itoh, R. Arakawa, K.M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 120, 6673 (1998)
63. J.L. Reed, Acc. Chem. Res., 7, 40 (1974)
64. (a) I. Nakanishi, S. Itoh, T. Suenobu, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 992 (1998);
65. (b) I. Nakanishi, S. Itoh, T. Suenobu, H. Inoue, S. Fukuzumi, Chem. Lett., 1997, 707
66. I. Nakanishi, S. Itoh, T. Suenobu, S. Fukuzumi, Chem. Commun., 1997, 1927
67. (a) S. Fukuzumi, K. Miyamoto, T. Sunoebu, E. Van Caemelbecke, K.M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 120, 2880 (1998);
68. (b) K.M. Kadish, E. Van Caemelbecke, E. Gueletii, S. Fukuzumi, K. Miyamoto, T. Suenobu, A. Tabard, R. Guilard, Inorg. Chem., 37, 1759 (1998)
69. S. Fukuzumi, T. Okamoto, J. Am. Chem. Soc., 115, 11600 (1993)
70. (a) P.A. Grieco, J.J. Nunes, M.D. Gaul, J. Am. Chem. Soc., 112, 4595 (1990);
71. (b) M.A. Forman, W.P. Dailey, J. Am. Chem. Soc., ibid., 113, 2761 (1991);
72. (c) R.M. Pagni, G.W. Kabalka, S. Bains, M. Plesco, J. Wilson, J. Bartmess, J. Org. Chem., 58, 3130 (1993)
73. S. Fukuzumi, "Novel Trends in Electroorganic Synthesis", ed. by S. Torii, Spinger, Tokyo (1998), pp.425-430
74. S. Fukuzumi, N. Nishizawa, T. Tanaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 371
75. (a) S. Fukuzumi, N. Nishizawa, T. Tanaka, J. Org. Chem., 49, 3571 (1984);
76. (b) S. Fukuzumi, S. Koumitsu, K. Hironaka, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 109, 305 (1987)
77. W. Kaim, B. Schwederski, "Bioinorganic Chemsitry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life", Wiley, New York (1991)
78. J.A. Duine, Eur. J. Biochem., 200, 271 (1991)
79. (a) S. White, G. Boyd, F.S. Mathews, Z.-x. Xia, W.-w. Dai, Y.-f. Zhang, V.L. Davidson, Biochemistry, 32, 12955 (1993);
80. (b) Z.-x. Xia, W.-w. Dai, Y.-f. Zhang, S.A. White, G.D. Boyd, F.S. Mathews, J. Mol. Biol., 259, 480 (1996)
81. (a) C.C.F. Blake, M. Ghosh, K. Harlos, A. Avezoux, C. Anthony, Nat. Struct. Biol., 1, 102 (1994);
82. (b) G.E. Cozier, I.G. Giles, C. Anthony, Biochem. J., 308, 375 (1995)
83. S. Itoh, H. Kawakami, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 120, 7271 (1998)
84. (a) S. Itoh, H. Kawakami, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 119, 439 (1997);
85. (b) S. Itoh, H. Kawakami, S. Fukuzumi, idem, Biochemistry, 37, 6562 (1998)
86. G.G. Wubbels, Acc. Chem. Res., 16, 285 (1983)
87. S. Fukuzumi, T. Okamoto, J. Otera, J. Am. Chem. Soc., 116, 5503 (1994)
88. F.D. Lewis, G.D. Reddy, J.E. Elbert, B.E. Tillberg, J.A. Meltzer, M. Kojima, J. Org. Chem., 56, 5311 (1991)
89. F.D. Lewis, S.V. Barancyk, E.L. Burch, J. Am. Chem. Soc., 114, 3866 (1992)
90. S. Fukuzumi, T. Tanaka, "Photoinduced Electron Transfer", ed. by M.A. Fox, M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), Part C, pp.636-687
91. S. Fukuzumi, S. Kuroda, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 107, 3027 (1985)