Light-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation of C 60 with Ketene Silyl Acetals: Fullerene Functionalization Chemistry

Synlett

Volumn 1995, Issue 3, 1995, Pages 229-230

  Mikami, Koichi ^a   Matsumoto, Shoji ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

fullerene functionalization; ketene silyl acetal; light catalysis

Indexed keywords

EID: 85034500442     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1995-4941     Document Type: Article

References (34)

1. Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulous, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
2. Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O'Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
3. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smally, R. E. Nature 1985, 318, 162.
4. Osawa, E. Kagaku (Chemistry) 1970, 25, 854.
5. Chem. Abst. 1971, 74.
6. Hammond, G. S.; Kuck, V. J. ACS Symp. Ser. 1992, Vol. 481.
7. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157.
8. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226.
9. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
10. Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138.
11. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
12. Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179.
13. Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774.
14. Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705.
15. Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
16. Oare, D. A.; Heathcock, C. H. Top. Stereochem. 1989, 79, 1.
17. Perlmutter, P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis', Pergamon Press: Oxford, 1992; Chapter 2.
18. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203.
19. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1.
20. Masamune, S.; Choy, W.; Peterson, J.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 24, 1.
21. Paterson, I.; Goodman, J. M.; Lister, M. A.; Schumann, R. C.; McClure, C. K.; Norcoss, R. D. Tetrahedron 1990, 46, 4663.
22. Prato, M.; Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 5578.
23. Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510.
24. Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024.
25. Skiebe, A.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Cotnmun. 1994, 335.
26. Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickbom, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1594.
27. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918.
28. Yamago, S.; Takeichi, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem Soc. 1994, 116, 1123.
29. Win, W. W.; Kao, M.; Eiermann, M.; McNamara, J. J.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5871.
30. Fukuzumi, S.; Fujita, M.; Otera, J.; Fujita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10271.
31. Ajie, H. M.; Alvarez, M.; Anz, S. J.; Beck, R. D.; Diederich, F.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R.; Kretschmer, W.; Rubin, Y.; Schriver, K. E.; Sensharma, D.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
32. An, Y. Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem., 1993, 58, 4799.
33. Komatsu, K.; Murata, Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473.
34. Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366.