Oxidative Ring Contraction of Cyclobutenes: General Approach to Cyclopropylketones including Mechanistic Insights

Journal of Organic Chemistry

Volumn 83, Issue 9, 2018, Pages 4905-4921

  Baumann, Andreas N ^a   Schüppel, Franziska ^a   Eisold, Michael ^a   Kreppel, Andrea ^a   De Vivie Riedle, Regina ^a   Didier, Dorian ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ATMOSPHERIC CONDITIONS; BIOACTIVE SUBSTANCES; DRUG DISCOVERY; MECHANISTIC STUDIES; MEDICINAL CHEMISTRY; RING CONTRACTION; SELECTIVE FORMATION; STRAIGHTFORWARD STRATEGY;

BUTENES;

1,4 DIKETONE; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; KETONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOPROPANATION; EPOXIDATION; ISOMERIZATION; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; THEORETICAL STUDY;

EID: 85046621473     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.8b00297     Document Type: Article

References (64)

1. Wang, X.-N.; Krenske, E. H.; Johnston, R. C.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5596, 10.1021/jacs.5b02561
2. Frebault, F.; Luparia, M.; Oliveira, M. T.; Goddard, R.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5672, 10.1002/anie.201000911
3. Lee-Ruff, E.; Mladenova, G. Chem. Rev. 2003, 103, 1449, 10.1021/cr010013a
4. Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1485, 10.1021/cr010010y
5. Xu, Y.; Conner, M. L.; Brown, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11918, 10.1002/anie.201502815
6. Misale, A.; Niyomchon, S.; Maulide, N. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2444, 10.1021/acs.accounts.6b00375
7. Eisold, M.; Baumann, A. N.; Kiefl, G. M.; Emmerling, S. T.; Didier, D. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 1634, 10.1002/chem.201604585
8. Eisold, M.; Didier, D. Org. Lett. 2017, 19, 4046, 10.1021/acs.orglett.7b01803
9. Eisold, M.; Kiefl, G. M.; Didier, D. Org. Lett. 2016, 18, 3022, 10.1021/acs.orglett.6b01432
10. Eisold, M.; Didier, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15884, 10.1002/anie.201507444
11. Baumann, A. N.; Eisold, M.; Didier, D. Org. Lett. 2017, 19, 2114, 10.1021/acs.orglett.7b00724
12. Bailey, S.; Barrett, S. D.; Bratton, L. D.; Fakhoury, S. A.; Jennings, S. M.; Mitchell, L. H.; Raheja, R. K.; Shanmugasundaram, V. PCT Int. Appl. WO 2007072164 A2 20070628, 2007.
13. Tsukamoto, Y.; Komai, H.; Kadotani, J.; Koi, K.; Mio, S.; Takeshiba, H. PCT Int. Appl. WO 2003016286 A1 20030227, 2003.
14. Vicker, N.; Su, X.; Pradaux-Caggiano, F.; Potter, B. V. L. WO 2009106817 A2 20090903, 2009.
15. Qiao, J. X.; King, S. R.; He, K.; Wong, P. C.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Xin, B.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 462, 10.1016/j.bmcl.2008.11.049
16. Shibayama, K.; Inagaki, J.; Saiki, Y.; Mitani, A.; Kuwahara, R.; Sato, M.; Nishimura, S.; Kuboki, M. PCT Int. Appl. WO 2011081174 A1 20110707, 2011.
17. Delany, C.; Kale, R. D.; Gabriel, S.; Bove, P. PCT Int. Appl. WO 2017151725 A1 20170908, 2017.
18. Wainwright, C. E.; Elborn, J. S.; Ramsey, B. W.; Marigowda, G.; Huang, X.; Cipolli, M.; Colombo, C.; Davies, J. C.; De Boeck, K.; Flume, P. A.; Konstan, M. W.; McColley, S. A.; McCoy, K.; McKone, E. F.; Munck, A.; Ratjen, F.; Rowe, S. M.; Waltz, D.; Boyle, M. P. N. Engl. J. Med. 2015, 373, 220, 10.1056/NEJMoa1409547
19. Ries, U. J.; Priepke, H. W. M.; Hauel, N. H.; Handschuh, S.; Mihm, G.; Stassen, J. M.; Wienen, W.; Nar, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2297, 10.1016/S0960-894X(03)00443-8
20. Peretto, I.; Radaelli, S.; Parini, C.; Zandi, M.; Raveglia, L. F.; Dondio, G.; Fontanella, L.; Misiano, P.; Bigogno, C.; Rizzi, A.; Riccardi, B.; Biscaioli, M.; Marchetti, S.; Puccini, P.; Catinella, S.; Rondelli, I.; Cenacchi, V.; Bolzoni, P. T.; Caruso, P.; Villetti, G.; Facchinetti, F.; Del Giudice, E.; Moretto, N.; Imbimbo, B. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 5705, 10.1021/jm0502541
21. Li, J.; Kennedy, L. J.; Wang, H.; Li, J. J.; Walker, S. J.; Hong, Z.; O'Connor, S. P.; Nayeem, A.; Camac, D. M.; Morin, P. E.; Sheriff, S.; Wang, M.; Harper, T.; Golla, R.; Seethala, R.; Harrity, T.; Ponticiello, R. P.; Morgan, N. N.; Taylor, J. R.; Zebo, R.; Gordon, D. A.; Robl, J. A. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 803, 10.1021/ml500144h
22. Lerner, C.; Jakob-Roetne, R.; Buettelmann, B.; Ehler, A.; Rudolph, M.; Rodríguez Sarmiento, R. M. J. Med. Chem. 2016, 59, 10163, 10.1021/acs.jmedchem.6b00927
23. Pieroni, M.; Annunziato, G.; Beato, C.; Wouters, R.; Benoni, R.; Campanini, B.; Pertinhez, T. A.; Bettati, S.; Mozzarelli, A.; Costantino, G. J. Med. Chem. 2016, 59, 2567, 10.1021/acs.jmedchem.5b01775
24. Geldenhuys, W. J.; Caporoso, J.; Leeper, T. C.; Lee, Y.-K.; Lin, L.; Darvesh, A. S.; Sadana, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 303, 10.1016/j.bmcl.2016.11.053
25. Zhang, Y.; Pan, L.; Xu, X.; Liu, Q. RSC Adv. 2012, 2, 5138, 10.1039/c2ra20697h
26. Huang, A.; Moretto, A.; Janz, K.; Lowe, M.; Bedard, P. W.; Tam, S.; Di, L.; Clerin, V.; Sushkova, N.; Tchernychev, B.; Tsao, D. H. H.; Keith, J. C., Jr.; Shaw, G. D.; Schaub, R. G.; Wang, Q.; Kaila, N. J. Med. Chem. 2010, 53, 6003, 10.1021/jm9013696
27. Papahatjis, D. P.; Nikas, S.; Tsotinis, A.; Vlachou, M.; Makriyannis, A. Chem. Lett. 2001, 30, 192, 10.1246/cl.2001.192
28. Arava, V. R.; Siripalli, U. B.; Dubey, P. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7247, 10.1016/j.tetlet.2005.08.050
29. Barbasiewicz, M.; Marciniak, K.; Fedoryński, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3871, 10.1016/j.tetlet.2006.03.176
30. Berger, M. D.; Hammerschmidt, F.; Qian, R.; Hahner, S.; Schirbel, A.; Stichelberger, M.; Schibli, R.; Yu, J.; Arion, V. B.; Woschek, A.; Öhler, E.; Zolle, I. M. Mol. Pharmaceutics 2013, 10, 1119, 10.1021/mp3006227
31. Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611, 10.1021/ar030045f
32. Clemens, J. J.; Asgian, J. L.; Busch, B. B.; Coon, T.; Ernst, J.; Kaljevic, L.; Krenitsky, P. J.; Neubert, T. D.; Schweiger, E. J.; Termin, A.; Stamos, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 780, 10.1021/jo302443k
33. Gololobov, Y. G.; Nesmeyanov, A. N.; Lysenko, V. P.; Boldeskul, I. E. Tetrahedron 1987, 43, 2609, 10.1016/S0040-4020(01)86869-1
34. Klapars, A.; Waldman, J. H.; Campos, K. R.; Jensen, M. S.; McLaughlin, M.; Chung, J. Y. L.; Cvetovich, R. J.; Chen, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10186, 10.1021/jo051737f
35. Caron, S.; Vazquez, E.; Wojcik, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 712, 10.1021/ja9933846
36. McCabe Dunn, J. M.; Kuethe, J. T.; Orr, R. K.; Tudge, M.; Campeau, L.-C. Org. Lett. 2014, 16, 6314, 10.1021/ol5030426
37. Chen, H.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11775, 10.1002/anie.201504511
38. Liu, B.; Song, R.-J.; Ouyang, X.-H.; Li, Y.; Hu, M.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2015, 51, 12819, 10.1039/C5CC04300J
39. Heine, H.-G.; Hartmann, W.; Knops, H.-J.; Priesnitz, U. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2635, 10.1016/S0040-4039(00)87964-2
40. Conia, J. M. Angew. Chem. 1968, 80, 578, 10.1002/ange.19680801503
41. Garin, D. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 1697, 10.1021/jo00811a030
42. Meinwald, J.; Labana, S. S.; Chadha, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 582, 10.1021/ja00888a022
43. Rickborn, B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Pattenden, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, p 733.
44. Gorzynski Smith, J. Synthesis 1984, 1984, 629, 10.1055/s-1984-30921
45. Fraile, J. M. A.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Org. Chem. 2014, 79, 5993, 10.1021/jo5003888
46. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7379, 10.1021/ja00133a011
47. Pace, V.; Castoldi, L.; Mazzeo, E.; Rui, M.; Langer, T.; Holzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12677, 10.1002/anie.201706236
48. Criegee, R.; Noll, N. Liebigs Ann. Chem. 1959, 627, 1-14, 10.1002/jlac.19596270102
49. Shabarov, Y. S.; Blagodatskikh, S. A.; Levina, M. I.; Fedotov, A. N. Z. Org. Khim 1975, 11, 1223
50. Kurita, J.; Sakai, H.; Tsuchiya, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1769-1770, 10.1039/c39850001769
51. Wiberg, K. B.; Matturro, M. G.; Okarma, P. J.; Jason, M. E.; Dailey, W. P.; Burgmaier, G. J.; Bailey, W. F.; Warner, P. Tetrahedron 1986, 42, 1895-1902, 10.1016/S0040-4020(01)87609-2
52. Kurita, J.; Sakai, H.; Tsuchiya, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2887-2896, 10.1248/cpb.36.2887
53. Mévellec, L.; Evers, M.; Huet, F. Tetrahedron 1996, 52, 15103-15116, 10.1016/S0040-4020(96)00945-3
54. Lescop, C.; Huet, F. Tetrahedron 2000, 56, 2995-3003, 10.1016/S0040-4020(00)00174-5
55. Ripoll, J.-L.; Conia, J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2755
56. de Mayo, P.; Wenska, G. Tetrahedron 1987, 43, 1661-1670, 10.1016/S0040-4020(01)90278-9
57. 2 is assumed to be responsible for the formation of 1,4-diketones. For a recent example, see: Shen, L.; Zhao, K.; Doitomi, K.; Ganguly, R.; Li, Y.-X.; Shen, Z.-L.; Hirao, H.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13570, 10.1021/jacs.7b07997
58. Kasai, K.; Liu, Y.; Hara, R.; Takahashi, T. Chem. Commun. 1998, 18, 1989, 10.1039/a804697b
59. Toda, F.; Takehira, Y.; Kataoka, Y.; Mori, K.; Sato, T.; Segawa, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1234, 10.1039/c39840001234
60. Gaussian 16, Revision A.03: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Li, X.; Caricato, M.; Marenich, A. V.; Bloino, J.; Janesko, B. G.; Gomperts, R.; Mennucci, B.; Hratchian, H. P.; Ortiz, J. V.; Izmaylov, A. F.; Sonnenberg, J. L.; Williams-Young, D.; Ding, F.; Lipparini, F.; Egidi, F.; Goings, J.; Peng, B.; Petrone, A.; Henderson, T.; Ranasinghe, D.; Zakrzewski, V. G.; Gao, J.; Rega, N.; Zheng, G.; Liang, W.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Throssell, K.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Heyd, J. J.; Brothers, E. N.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T. A.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Millam, J. M.; Klene, M.; Adamo, C.; Cammi, R.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2016.
61. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Delegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; O'Neill, D. P.; Palmieri, P.; Peng, D.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M. MOLPRO, version 2012.1, a package of ab initio programs, 2012.
62. Molcas 8: Aquilante, F.; Autschbach, J.; Carlson, R. K.; Chibotaru, L. F.; Delcey, M. G.; De Vico, L.; Fdez. Galván, I.; Ferré, N.; Frutos, L. M.; Gagliardi, L.; Garavelli, M.; Giussani, A.; Hoyer, C. E.; Li Manni, G.; Lischka, H.; Ma, D.; Malmqvist, P. Å.; Müller, T.; Nenov, A.; Olivucci, M.; Pedersen, T. B.; Peng, D.; Plasser, F.; Pritchard, B.; Reiher, M.; Rivalta, I.; Schapiro, I.; Segarra-Martí, J.; Stenrup, M.; Truhlar, D. G.; Ungur, L.; Valentini, A.; Vancoillie, S.; Veryazov, V.; Vysotskiy, V. P.; Weingart, O.; Zapata, F.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2016, 37, 506, 10.1002/jcc.24221
63. Sevin, F.; McKee, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4591, 10.1021/ja010138x
64. Hirsch, E.; Hünig, S.; Reißig, H.-U. Chem. Ber. 1982, 115, 399, 10.1002/cber.19821150138