AlCl3-catalyzed ring expansion cascades of bicyclic cyclobutenamides involving highly strained cis,trans-cycloheptadienone intermediates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 16, 2015, Pages 5596-5601

  Wang, Xiao Na ^a,b   Krenske, Elizabeth H ^c   Johnston, Ryne C ^c,e   Houk, K N ^d   Hsung, Richard P ^b  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^e OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES;

BICYCLIC KETONES; CASCADE REACTIONS; DFT CALCULATION; ELECTROCYCLIC RINGS; EXPERIMENTAL EVIDENCE; HIGHLY STRAINED; RING EXPANSION;

CATALYSIS;

ALUMINUM CHLORIDE; CYCLOBUTENAMIDE DERIVATIVE; CYCLOOCTADIENONE; KETONE DERIVATIVE; LEWIS ACID; UNCLASSIFIED DRUG; ALUMINUM DERIVATIVE; AMIDE; BRIDGED BICYCLO COMPOUNDS; CHLORIDE; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROLYSIS; RING OPENING; CHEMISTRY; MOLECULAR MODEL; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALUMINUM COMPOUNDS; AMIDES; BRIDGED BICYCLO COMPOUNDS; CATALYSIS; CHLORIDES; CYCLIZATION; CYCLOBUTANES; KETONES; MODELS, MOLECULAR; STEREOISOMERISM;

EID: 84928801988     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02561     Document Type: Article

References (56)

1. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. In Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; pp 1172-1175.
2. Nakazaki, M.; Yamamoto, K.; Naemura, K. Top. Curr. Chem. 1984, 125, 1
3. Marshall, J. A. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 213
4. Selvaraj, R.; Fox, J. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 753
5. Bach, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5233
6. Strickland, A. D.; Caldwell, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13394
7. Marshall, J. A.; Konicek, T. R.; Flynn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3287
8. Inoue, Y.; Takamuku, S.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1977, 1635
9. Cope, A. C.; Moore, W. R.; Bach, R. D.; Winkler, H. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1243
10. Cope, A. C.; Bach, R. D. Org. Synth. 1969, 49, 39
11. Binsch, G.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5157
12. Cope, A. C.; Ganellin, C. R.; Johnson, H. W., Jr.; Van Auken, T. V.; Winkler, H. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3276
13. Blomquist, A. T.; Liu, L. H.; Bohrer, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3643
14. Ralph, M. J.; Harrowven, D. C.; Gaulier, S.; Ng, S.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1527
15. Miura, T.; Nakamuro, T.; Liang, C.-J.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15905
16. Darko, A.; Wallace, S.; Dmitrenko, O.; Machovina, M. M.; Mehl, R. A.; Chin, J. W.; Fox, J. M. Chem. Sci. 2014, 5, 3770
17. Herth, M. M.; Andersen, V. L.; Lehel, S.; Madsen, J.; Knudsen, G. M.; Kristensen, J. L. Chem. Commun. 2013, 49, 3805
18. Lang, K.; Davis, L.; Wallace, S.; Mahesh, M.; Cox, D. J.; Blackman, M. L.; Fox, J. M.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10317
19. Seitchik, J. L.; Peeler, J. C.; Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Rhoads, T. W.; Cooley, R. B.; Refakis, C.; Fox, J. M.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2898
20. Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9646
21. Tomooka, K.; Ezawa, T.; Inoue, H.; Uehara, K.; Igawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1754
22. Tomooka, K.; Inoue, H.; Igawa, K. Chem. Lett. 2011, 40, 591
23. Royzen, M.; Taylor, M. T.; DeAngelis, A.; Fox, J. M. Chem. Sci. 2011, 2, 2162
24. Royzen, M.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3760
25. Tomooka, K.; Uehara, K.; Nishikawa, R.; Suzuki, M.; Igawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9232
26. Tomooka, K.; Suzuki, M.; Shimada, M.; Ni, R.; Uehara, K. Org. Lett. 2011, 13, 4926
27. Tomooka, K.; Komine, N.; Fujiki, D.; Nakai, T.; Yanagitsuru, S.-i. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12182
28. Uehara, K.; Tomooka, K. Chem. Lett. 2009, 38, 1028
29. Cope, A. C.; Howell, C. F.; Knowles, A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3190
30. Whitesides, G. M.; Goe, G. L.; Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2608
31. Silva López, C.; Nieto Faza, O.; de Lera, á. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5009
32. Silva López, C.; Nieto Faza, O.; de Lera, á. R. Org. Lett. 2006, 8, 2055
33. Baldwin, J. E.; Gallagher, S. S.; Leber, P. A.; Raghavan, A. S.; Shukla, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7212
34. Baldwin, J. E.; Gallagher, S. S.; Leber, P. A.; Raghavan, A. Org. Lett. 2004, 6, 1457
35. Bramham, J.; Samuel, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 29
36. Bloomfield, J. J.; McConaghy, J. S., Jr.; Hortmann, A. G. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3723
37. Wang, X.-N.; Krenske, E. H.; Johnston, R. C.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9802
38. Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.; Ma, Z.-X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560
39. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
40. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
41. Li, H.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A.; Wei, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3780
42. see: Ficini, J. Tetrahedron 1976, 32, 1449
43. Ficini, J.; Eman, A.; Touzin, A. M. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 679
44. Ficini, J.; Touzin, A. M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2093
45. Ficini, J.; Touzin, A. M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2097
46. Ficini, J.; Duréault, A. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 809
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2013.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
51. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
53. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
54. Hsu, K.; Buenker, R. J.; Peyerimhoff, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5639
55. See: Ess, D. H.; Wheeler, S. E.; Iafe, R. G.; Xu, L.; Çelebi-Ölçüm, N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7592
56. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Houk, K. N.; Sheu, C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 471