Single-Pot Asymmetric Approach toward Enantioenriched Quaternary Stereocenter-Containing Alkylidenecyclobutanes

Organic Letters

Volumn 18, Issue 12, 2016, Pages 3022-3025

  Eisold, Michael ^a   Kiefl, Gabriel M ^a   Didier, Dorian ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

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EID: 84975252038     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01432     Document Type: Article

References (73)

1. Pellissier, H. Tetrahedron 2010, 66, 8341-8375 10.1016/j.tet.2010.08.031
2. Masarwa, A.; Marek, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9712-9721 10.1002/chem.201001246
3. Zhu, Z.-B.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5534-5563 10.1039/c1cs15074j
4. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2014, 114, 7317-7420 10.1021/cr400686j
5. Pellissier, H. Tetrahedron 2014, 70, 4991-5031 10.1016/j.tet.2014.04.057
6. Zhang, D.-H.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 913-924 10.1021/ar400159r
7. Shi, M.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Shao, L.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 641-652 10.1021/ar200237z
8. Masarwa, A.; Didier, D.; Zabrodski, T.; Schinkel, M.; Ackermann, L.; Marek, I. Nature 2013, 505, 199-203 10.1038/nature12761
9. White, J. D.; Jana, S. Org. Lett. 2009, 11, 1433-1436 10.1021/ol900152p
10. Mulzer, J.; Gaich, T.; Arion, V. Heterocycles 2007, 74, 855-862 10.3987/COM-07-S(W)79
11. Gaich, T.; Weinstabl, H.; Mulzer, J. Synlett 2009, 2009, 1357-1366 10.1055/s-0028-1216728
12. Himmelbauer, M.; Farcet, J.-B.; Gagnepain, J.; Mulzer, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 8214-8244 10.1002/ejoc.201300869
13. Ruider, S. A.; Sandmeier, T.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2378-2382 10.1002/anie.201410419
14. Kögl, M.; Brecker, L.; Warrass, R.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9320-9322 10.1002/anie.200703457
15. Yang, Y.; Fu, X.; Chen, J.; Zhai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9825-9828 10.1002/anie.201203176
16. Farcet, J.-B.; Himmelbauer, M.; Mulzer, J. Org. Lett. 2012, 14, 2195-2197 10.1021/ol3006419
17. Kim, S. M.; Park, J. H.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4532-4535 10.1002/anie.200806394
18. Zhao, J.-F.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7232-7235 10.1002/anie.200902471
19. Suárez-Pantiga, S.; Hernández-Díaz, C.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11552-11555 10.1002/anie.201206461
20. Faustino, H.; Alonso, I.; Mascareñas, J. L.; López, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6526-6530 10.1002/anie.201302713
21. Markham, J. P.; Staben, S. T.; Toste, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708-9709 10.1021/ja052831g
22. Kurahashi, T.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7881-7884 10.1002/anie.200502596
23. Chen, L.; Shi, M.; Li, C. Org. Lett. 2008, 10, 5285-5288 10.1021/ol802012q
24. Iwasaki, M.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Synlett 2009, 2009, 2177-2179 10.1055/s-0029-1217703
25. Charpenay, M.; Boudhar, A.; Blond, G.; Suffert, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4379-4382 10.1002/anie.201107934
26. Innitzer, A.; Brecker, L.; Mulzer, J. Org. Lett. 2007, 9, 4431-4434 10.1021/ol701697r
27. Fujiwara, T.; Iwasaki, N.; Takeda, T. Chem. Lett. 1998, 741-742 10.1246/cl.1998.741
28. Bernal-Albert, P.; Faustino, H.; Gimeno, A.; Asensio, G.; Mascareñas, J. L.; López, F. Org. Lett. 2014, 16, 6196-6199 10.1021/ol503121q
29. Li, X. X.; Zhu, L.-L.; Zhou, W.; Chen, Z. Org. Lett. 2012, 14, 436-439 10.1021/ol202703a
30. Suárez-Pantiga, S.; Hernández-Díaz, C.; Piedrafita, M.; Rubio, E.; González, J. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1651-1657 10.1002/adsc.201200043
31. Faustino, H.; Bernal, P.; Castedo, L.; López, F.; Mascareñas, J. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1658-1664 10.1002/adsc.201200047
32. Boontanonda, P.; Grigg, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 583-584 10.1039/c39770000583
33. Tobe, Y.; Kishida, T.; Yamashita, T.; Kakiuchi, K.; Odaira, Y. Chem. Lett. 1985, 1437-1440 10.1246/cl.1985.1437
34. Samuel, S. P.; Niu, T.-q.; Erickson, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1429-1436 10.1021/ja00186a043
35. Jiang, M.; Shi, M. Org. Lett. 2008, 10, 2239-2242 10.1021/ol8006502
36. Crépin, D.; Dawick, J.; Aïssa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 620-623 10.1002/anie.200904527
37. Baumann, A. N.; Music, A.; Didier, D. Chem. Commun. 2016, 52, 2529-2532 10.1039/C5CC09904H
38. Eisold, M.; Didier, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15884-15887 10.1002/anie.201507444
39. Matteson, D. S.; Mah, R. H. W. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2599-2603 10.1021/ja00900a017
40. Matteson, D. S.; Ray, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7590-7591 10.1021/ja00545a046
41. Hoffmann, R. W.; Ladner, W. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4653-4656 10.1016/S0040-4039(01)86674-0
42. Roush, W. R.; Walts, A. E.; Hoong, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186-8190 10.1021/ja00312a062
43. Wu, T. R.; Shen, L.; Chong, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2701-2704 10.1021/ol0490882
44. Matteson, D. S.; Sadhu, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2077-2078 10.1021/ja00345a074
45. Matteson, D. S.; Hurst, G. D. Organometallics 1986, 5, 1465-1467 10.1021/om00138a028
46. Corey, E. J.; Barnes-Seeman, D.; Lee, T. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3711-3713 10.1016/S0957-4166(97)00528-4
47. Thomas, S. P.; French, R. M.; Jheengut, V.; Aggarwal, V. K. Chem. Rec. 2009, 9, 24-39 10.1002/tcr.20168
48. Matteson, D. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 10009-10023 10.1021/jo4013942
49. Lachance, H.; Lu, X.; Gravel, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10160-10161 10.1021/ja036807j
50. Kennedy, J. W. J.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 4412-4428 10.1021/jo049773m
51. Possémé, F.; Deligny, M.; Carreaux, F.; Carboni, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 984-989 10.1021/jo0622330
52. Althaus, M.; Mahmood, A.; Suárez, J. R.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4025-4028 10.1021/ja910593w
53. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem. 2012, 124, 13227-13230 10.1002/ange.201207951
54. Chen, J. L.-Y.; Scott, H. K.; Hesse, M. J.; Willis, C. L.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5316-5319 10.1021/ja401564z
55. Chen, J. L.-Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10992-10996 10.1002/anie.201407127
56. Pietruszka, J.; Schone, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5638 10.1002/anie.200352210
57. Pietruszka, J.; Schone, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 5011 10.1002/ejoc.200400572
58. Pietruszka, J.; Schone, N.; Frey, W.; Grundl, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5178 10.1002/chem.200800034
59. Fernandez, E.; Pietruszka, J. Synlett 2009, 2009, 1474 10.1055/s-0029-1217160
60. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328 10.1021/ja044167u
61. Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 74 10.1021/ja057020r
62. Pelz, N. F.; Morken, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 4557 10.1021/ol0616891
63. Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766 10.1021/ja070572k
64. Burks, H. E.; Kliman, L. T.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9134 10.1021/ja809610h
65. Ito, H.; Kawakami, C.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16034 10.1021/ja056099x
66. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856 10.1021/ja076634o
67. Flamme, E. M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13644-13645 10.1021/ja028055j
68. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 306-307 10.1002/anie.197903061
69. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H.-J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1309-1314 10.1021/jo00320a015
70. Hoffmann, R. W. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 123-130 10.1351/pac198860010123
71. Hoffmann, R. W.; Niel, G.; Schlapbach, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1993-1998 10.1351/pac199062101993
72. Ray, R.; Matteson, D. S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 449-450 10.1016/S0040-4039(00)71429-8
73. Herold, T.; Schrott, U.; Hoffmann, R. W. Chem. Ber. 1981, 114, 359-374 10.1002/cber.19811140138