Acceptor-substituted S,N-heteropentacenes of different conjugation length: Structure-property relationships and solar cell performance

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 22, 2015, Pages 3414-3424

  Kast, Hannelore ^a   Mishra, Amaresh ^a   Schulz, Gisela L ^a   Urdanpilleta, Marta ^a,b   Mena Osteritz, Elena ^a   Bäuerle, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

bulk heterojunction solar cells; heteroacenes; morphology; solution processing; structure property relationship

Indexed keywords

ADDITIVES; BUTYRIC ACID; CONVERSION EFFICIENCY; ECONOMIC AND SOCIAL EFFECTS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; MORPHOLOGY; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC POLYMERS; STRUCTURAL PROPERTIES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; HETEROACENES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLAR CELL PERFORMANCE; SOLUTION-PROCESSING; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

SOLAR CELLS;

EID: 85027926465     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201500565     Document Type: Article

References (70)

1. a) B. Walker, C. Kim, T.-Q. Nguyen, Chem. Mater. 2011, 23, 470
2. b) J. E. Coughlin, Z. B. Henson, G. C. Welch, G. C. Bazan, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 257
3. c) Organic Photovoltaics-Materials, Device Physics and Manufacturing Technologies, 2nd ed. (Eds:, C. Brabec, V. Dyakonov, U. Scherf,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2014.
4. a) Y. Liu, C.-C. Chen, Z. Hong, J. Gao, Y. M. Yang, H. Zhou, L. Dou, G. Li, Y. Yang, Sci. Rep. 2013, 3, 3356
5. b) V. Gupta, A. K. K. Kyaw, D. H. Wang, S. Chand, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Sci. Rep. 2013, 3, 1965
6. c) B. Kan, Q. Zhang, M. Li, X. Wan, W. Ni, G. Long, Y. Wang, X. Yang, H. Feng, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15529
7. d) K. Sun, Z. Xiao, S. Lu, W. Zajaczkowski, W. Pisula, E. Hanssen, J. M. White, R. M. Williamson, J. Subbiah, J. Ouyang, A. B. Holmes, W. W. H. Wong, D. J. Jones, Nat. Commun. 2015, 6, 6013.
8. a) B. Walker, A. B. Tamayo, X.-D. Dang, P. Zalar, J. H. Seo, A. Garcia, M. Tantiwiwat, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
9. b) S. Loser, C. J. Bruns, H. Miyauchi, R. P. Ortiz, A. Facchetti, S. I. Stupp, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
10. c) H. Shang, H. Fan, Y. Liu, W. Hu, Y. Li, X. Zhan, Adv. Mater. 2011, 23, 1554
11. d) W. L. Leong, G. Welch, L. Kaake, C. Takacs, Y. Sun, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Chem. Sci. 2012, 3, 2103
12. e) G. Long, X. Wan, B. Kan, Y. Liu, G. He, Z. Li, Y. Zhang, Y. Zhang, Q. Zhang, M. Zhang, Y. Chen, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 639
13. f) J. Zhou, Y. Zuo, X. Wan, G. Long, Q. Zhang, W. Ni, Y. Liu, Z. Li, G. He, C. Li, B. Kan, M. Li, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484
14. g) C. D. Wessendorf, G. L. Schulz, A. Mishra, P. Kar, I. Ata, M. Weidelener, M. Urdanpilleta, J. Hanisch, E. Mena-Osteritz, M. Lindén, E. Ahlswede, P. Bäuerle, Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400266
15. h) A. Zitzler-Kunkel, M. R. Lenze, T. Schnier, K. Meerholz, F. Würthner, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 4645.
16. A. Zhugayevych, O. Postupna, R. C. Bakus Ii, G. C. Welch, G. C. Bazan, S. Tretiak, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 4920.
17. a) A. Mishra, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020
18. b) V. Malytskyi, J.-J. Simon, L. Patrone, J.-M. Raimundo, RSC Adv. 2015, 5, 354.
19. a) R. Fitzner, E. Mena-Osteritz, A. Mishra, G. Schulz, E. Reinold, M. Weil, C. Körner, H. Ziehlke, C. Elschner, K. Leo, M. Riede, M. Pfeiffer, C. Uhrich, P. Bäuerle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064.
20. Y. Chen, X. Wan, G. Long, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645.
21. C. Wetzel, A. Mishra, E. Mena-Osteritz, A. Liess, M. Stolte, F. Würthner, P. Bäuerle, Org. Lett. 2014, 16, 362.
22. A. Mishra, D. Popovic, A. Vogt, H. Kast, T. Leitner, K. Walzer, M. Pfeiffer, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Adv. Mater. 2014, 26, 7217.
23. A. Yassin, T. Rousseau, P. Leriche, A. Cravino, J. Roncali, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 462.
24. a) Y.-J. Cheng, J.-S. Wu, P.-I. Shih, C.-Y. Chang, P.-C. Jwo, W.-S. Kao, C.-S. Hsu, Chem. Mater. 2011, 23, 2361
25. b) Y.-X. Xu, C.-C. Chueh, H.-L. Yip, F.-Z. Ding, Y.-X. Li, C.-Z. Li, X. Li, W.-C. Chen, A. K. Y. Jen, Adv. Mater. 2012, 24, 6356
26. c) Y.-L. Chen, C.-Y. Chang, Y.-J. Cheng, C.-S. Hsu, Chem. Mater. 2012, 24, 3964
27. d) B. C. Schroeder, R. Ashraf, S. Thomas, A. J. P. White, L. Biniek, C. Nielsen, W. Zhang, Z. Huang, P. Shakya Tuladhar, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, I. McCulloch, Chem. Commun. 2012, 48, 7699
28. e) Z. Fei, R. Ashraf, Z. Huang, J. Smith, R. J. Kline, P. D'Angelo, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, M. Heeney, I. McCulloch, Chem. Commun. 2012, 48, 2955
29. f) C.-A. Tseng, J.-S. Wu, T.-Y. Lin, W.-S. Kao, C.-E. Wu, S.-L. Hsu, Y.-Y. Liao, C.-S. Hsu, H.-Y. Huang, Y.-Z. Hsieh, Y.-J. Cheng, Chem.-Asian J. 2012, 7, 2102
30. g) R. S. Ashraf, B. C. Schroeder, H. A. Bronstein, Z. Huang, S. Thomas, R. J. Kline, C. J. Brabec, P. Rannou, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 2029.
31. J. A. Love, I. Nagao, Y. Huang, M. Kuik, V. K. Gupta, C. J. Takacs, J. E. Coughlin, L. Qi, T. S. van der Poll, E. J. Kramer, A. J. Heeger, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3597.
32. a) K. Staub, G. A. Levina, S. Barlow, T. C. Kowalczyk, H. Lackritz, M. Barzoukas, A. Fort, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2003, 13, 825
33. b) K. C. Kreß, T. Fischer, J. Stumpe, W. Frey, M. Raith, O. Beiraghi, S. H. Eichhorn, S. Tussetschläger, S. Laschat, ChemPlusChem 2014, 79, 223.
34. R. Fitzner, E. Mena-Osteritz, K. Walzer, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2015, 26, 1845.
35. a) K. Mitsudo, S. Shimohara, J. Mizoguchi, H. Mandai, S. Suga, Org. Lett. 2012, 14, 2702
36. b) P. Qin, H. Kast, M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, A. Mishra, P. Bäuerle, M. Grätzel, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2981.
37. A. Mishra, C. Uhrich, E. Reinold, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 265.
38. R. N. Adams, Electrochemistry at Solid Electrodes, Marcel Dekker, New York 1969.
39. a) J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497
40. b) Y. Yao, J. Hou, Z. Xu, G. Li, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1783
41. c) J. C. Bijleveld, V. S. Gevaerts, D. Di Nuzzo, M. Turbiez, S. G. J. Mathijssen, D. M. de Leeuw, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2010, 22, E242
42. d) T. Salim, L. H. Wong, B. Brauer, R. Kukreja, Y. L. Foo, Z. Bao, Y. M. Lam, J. Mater. Chem. 2011, 21, 242
43. e) T.-Y. Chu, J. Lu, S. Beaupré, Y. Zhang, J.-R. Pouliot, S. Wakim, J. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
44. f) Y. Kim, H. R. Yeom, J. Y. Kim, C. Yang, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1909.
45. a) J. Zhou, X. Wan, Y. Liu, Y. Zuo, Z. Li, G. He, G. Long, W. Ni, C. Li, X.-C. Su, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
46. b) J. A. Love, I. Nagao, Y. Huang, M. Kuik, V. K. Gupta, C. J. Takacs, J. E. Coughlin, L. Qi, T. S. van der Poll, E. J. Kramer, A. J. Heeger, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3597
47. c) H. Fan, H. Shang, Y. Li, X. Zhan, Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 133302
48. d) K. R. Graham, J. Mei, R. Stalder, J. W. Shim, H. Cheun, F. Steffy, F. So, B. Kippelen, J. R. Reynolds, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1210
49. e) C. J. Takacs, Y. Sun, G. C. Welch, L. A. Perez, X. Liu, W. Wen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597
50. f) Y. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2012, 11, 44
51. g) T. S. van der Poll, J. A. Love, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2012, 24, 3646
52. h) J. K. Park, C. Kim, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. H. Seo, RSC Adv. 2012, 2, 2232
53. i) K. R. Graham, P. M. Wieruszewski, R. Stalder, M. J. Hartel, J. Mei, F. So, J. R. Reynolds, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4801
54. j) H. Wang, F. Liu, L. Bu, J. Gao, C. Wang, W. Wei, T. P. Russell, Adv. Mater. 2013, 25, 6519
55. k) Y. Liu, Y. Yang, C.-C. Chen, Q. Chen, L. Dou, Z. Hong, G. Li, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 4657
56. l) M. T. Dang, J. D. Wuest, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9105.
57. S. Haid, A. Mishra, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Chem. Mater. 2011, 23, 4435.
58. R. Fitzner, E. Reinold, A. Mishra, E. Mena-Osteritz, H. Ziehlke, C. Körner, K. Leo, M. Riede, M. Weil, O. Tsaryova, A. Weiß, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897.
59. J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
60. a) L. J. A. Koster, V. D. Mihailetchi, R. Ramaker, P. W. M. Blom, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 123509
61. b) C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
62. a) M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789
63. b) R. A. J. Janssen, J. Nelson, Adv. Mater. 2013, 25, 1847.
64. G. Wei, S. Wang, K. Sun, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184.
65. J. Liu, B. Walker, A. Tamayo, Y. Zhang, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 47.
66. G. Long, X. Wan, B. Kan, Y. Liu, G. He, Z. Li, Y. Zhang, Y. Zhang, Q. Zhang, M. Zhang, Y. Chen, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 639.
67. H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova, M. Deppisch, M. R. Lenze, N. M. Kronenberg, M. Gsänger, M. Stolte, K. Meerholz, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11628.
68. a) J. Roncali, P. Leriche, P. Blanchard, Adv. Mater. 2014, 26, 3821
69. b) Y. Zhang, X. Bao, M. Xiao, H. Tan, Q. Tao, Y. Wang, Y. Liu, R. Yang, W. Zhu, J. Mater. Chem. A 2015, 3, 886.
70. I. Horcas, R. Fernández, J. M. Gõmez-Rodríguez, J. Colchero, J. Gõmez-Herrero, A. M. Baro, Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 013705.