Synthesis and structural analysis of thiophene-pyrrole-based S,N-heteroacenes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 2, 2014, Pages 362-365

  Wetzel, Christoph ^a   Mishra, Amaresh ^a   Mena Osteritz, Elena ^a   Liess, Andreas ^b   Stolte, Matthias ^b   Würthner, Frank ^b   Bäuerle, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896745149     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403153z     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724-6746
2. Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6113-6127
3. Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; Islam, M. M.; Yuan, C.-H.; Tao, Y.-T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nat. Chem. 2012, 4, 574-578.
4. (d) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
5. (a) Einholz, R.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 53, 9818-9820
6. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 452-461
7. Zade, S. S.; Bendikov, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4012-4015.
8. Bunz, U. H. F.; Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Schaffroth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810-3821.
9. (a) Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370
10. Skabara, P. J. Fused oligothiophenes. In Handbook of Thiophene-Based Materials; Perepichka, I. F., Perepichka, D. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; Vol. 1, pp 219-254.
11. (a) Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281-13286
12. Liu, Y.; Sun, X.; Di, C.; Liu, Y.; Du, C.; Lu, K.; Ye, S.; Yu, G. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1550-1554.
13. (a) Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5804-5809
14. Wurthner, F.; Schmidt, R. ChemPhysChem 2006, 7, 793-797.
15. Mazaki, Y.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3315-3318.
16. Zhang, X.; Cote, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502-10503.
17. (a) Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921-2928
18. Rasmussen, S. C.; Evenson, S. J. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1773-1804.
19. Mitsudo, K.; Shimohara, S.; Mizoguchi, J.; Mandai, H.; Suga, S. Org. Lett. 2012, 14, 2702-2705.
20. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Korner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weiß, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bauerle, P. Adv. Funct. Mat. 2011, 21, 897-910.
21. (a) Dahne, S.; Radeglia, R. Tetrahedron 1971, 27, 3673-3693.
22. (b) Tolbert, L. M.; Zhao, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3253-3258.
23. Wurthner, F.; Wortmann, R.; Matschiner, R.; Lukaszuk, K.; Meerholz, K.; DeNardin, Y.; Bittner, R.; Brauchle, C.; Sens, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2765-2768.
24. Schrader, M.; Fitzner, R.; Hein, M.; Elschner, C.; Baumeier, B.; Leo, K.; Riede, M.; Bauerle, P.; Andrienko, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6052-6056.