50 Years of Zweifel Olefination: A Transition-Metal-Free Coupling

Synthesis (Germany)

Volumn 49, Issue 15, 2017, Pages 3323-3336

  Armstrong, Roly J ^a   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

alkenes; boronic esters; coupling; enantiospecific; transition metal free; Zweifel olefination

Indexed keywords

CATALYSTS; COUPLINGS; ESTERS; HYDROCARBONS; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; TRANSITION METALS;

BORONIC ESTERS; ENANTIOSPECIFIC; METAL FREE; NATURAL PRODUCT SYNTHESIS; OLEFINATION; STATE OF THE ART; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TRANSITION METAL CATALYSTS;

CHEMICAL REACTIONS;

ALKANE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL BORONATE;

ALKYNYLATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; IODINATION; OLEFINATION; REVIEW; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS; ZWEIFEL OLEFINATION;

EID: 85023748430     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0036-1589046     Document Type: Review

References (96)

1. Stereoselective Alkene Synthesis In Topics in Current Chemistry, Wang J. Springer Heidelberg: 2012
2. Williams J. M. J. Preparation of Alkenes: A Practical Approach. Oxford University Press Oxford: 1996
3. Negishi E. Huang Z. Wang G. Mohan S. Wang C. Hattori H. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1474
4. Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.: 1995; 95 2457
5. Chemler S. R. Trauner D. Danishefsky S. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 4544
6. Nicolaou K. C. Bulger P. G. Sarlah D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 4442
7. Jana R. Pathak T. P. Sigman M. S. Chem. Rev.: 2011; 111 1417
8. Suzuki A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6722
9. Li J. Ballmer S. G. Gillis E. P. Fujii S. Schmidt M. J. Palazzolo A. M. E. Lehmann J. W. Morehouse G. F. Burke M. D. Science: 2015; 347 1221
10. Thomas A. A. Denmark S. E. Science: 2016; 352 329
11. Leonori D. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2015; 54 1082
12. Wang C.-Y. Derosa J. Biscoe M. R. Chem. Sci.: 2015; 6 5105
13. Cherney A. H. Kadunce N. T. Reisman S. E. Chem. Rev.: 2015; 115 9587
14. Lee J. C. H. McDonald R. Hall D. G. Nat. Chem.: 2011; 3 894
15. Sun C.-L. Shi Z.-J. Chem. Rev.: 2014; 114 9219
16. Matteson D. S. Chem. Rev.: 1989; 89 1535
17. Matteson D. S. J. Organomet. Chem.: 1999; 581 51
18. Scott H. K. Aggarwal V. K. Chem. Eur. J.: 2011; 17 13124
19. Leonori D. Aggarwal V. K. Acc. Chem. Res.: 2014; 47 3174
20. Sandford C. Aggarwal V. K. Chem. Commun.: 2017; 53 5481
21. Zweifel G. Arzoumanian H. Whitney C. C. J. Am. Chem. Soc.: 1967; 89 3652
22. Zweifel G. Fisher R. P. Snow J. T. Whitney C. C. J. Am. Chem. Soc.: 1971; 93 6309
23. Matteson D. S. Liedtke J. D. J. Am. Chem. Soc.: 1965; 87 1526
24. For the synthesis of trisubstituted alkenes, see: Brown H. C. Basavaiah D. Kulkarni S. U. J. Org. Chem.: 1982; 47 171
25. Zweifel G. Fisher R. P. Snow J. T. Whitney C. C. J. Am. Chem. Soc.: 1972; 94 6560
26. LaLima N. J. Levy A. B. J. Org. Chem.: 1978; 43 1279
27. Suzuki A. Miyaura N. Abiko S. Itoh M. Brown H. C. Sinclair J. A. Midland M. M. J. Am. Chem. Soc.: 1973; 95 3080
28. Negishi E. Lew G. Yoshida T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1973; 22 874
29. Suzuki A. Miyaura N. Abiko S. Itoh M. Midland M. M. Sinclair J. A. Brown H. C. J. Org. Chem.: 1986; 51 4507
30. Naruse M. Utimoto K. Nozaki H. Tetrahedron: 1974; 30 2159
31. Naruse M. Utimoto K. Nozaki H. Tetrahedron Lett.: 1973; 14 2741
32. Pelter A. Drake R. A. Tetrahedron Lett.: 1988; 29 4181
33. Sikorski J. A. Bhat N. G. Cole T. E. Wang K. K. Brown H. C. J. Org. Chem.: 1986; 51 4521
34. Canterbury D. P. Micalizio G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 7602
35. Aggarwal V. K. Fang G. Y. Ginesta X. Howells D. M. Zaja M. Pure Appl. Chem.: 2006; 78 215
36. Slayden S. W. J. Org. Chem.: 1981; 46 2311
37. Slayden S. W. J. Org. Chem.: 1982; 47 2753
38. Zweifel G. Polston N. L. Whitney C. C. J. Am. Chem. Soc.: 1968; 90 6243
39. Tripathy P. B. Matteson D. S. Synthesis: 1990; 200
40. Elliott M. C. Smith K. Jones D. H. Hussain A. Saleh B. A. J. Org. Chem.: 2013; 78 3057
41. Brown H. C. Basavaiah D. J. Org. Chem.: 1982; 47 3806
42. Brown H. C. Basavaiah D. J. Org. Chem.: 1982; 47 5407
43. Brown H. C. Basavaiah D. Kulkarni S. U. Bhat N. G. Prasad J. V. N. V. J. Org. Chem.: 1988; 53 239
44. For a review see: Collins B. S. L. Wilson C. M. Myers E. L. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2017; in press; DOI: 10.1002/anie.201701963
45. Schmidt J. Choi J. Liu A. T. Slusarczyk M. Fu G. C. Science: 2016; 354 1265
46. Zhang L. Lovinger G. J. Edelstein E. K. Szymaniak A. A. Chierchia M. P. Morken J. P. Science: 2016; 351 70
47. Li C. Wang J. Barton L. M. Yu S. Tian M. Peters D. S. Kumar M. Yu A. W. Johnson K. A. Chatterjee A. K. Yan M. Baran P. S. Science: 2017; in press; DOI: 10.1126/science.aam7355
48. Matteson D. S. Jesthi P. K. J. Organomet. Chem.: 1976; 110 25
49. Matteson had previously described this work in a review article: Matteson D. S. Synthesis: 1975; 147
50. Evans D. A. Thomas R. C. Walker J. A. Tetrahedron Lett.: 1976; 17 1427
51. Evans D. A. Crawford T. C. Thomas R. C. Walker J. A. J. Org. Chem.: 1976; 41 3947
52. Brown H. C. Bhat N. G. J. Org. Chem.: 1988; 53 6009
53. Abatjoglou A. G. Portoghese P. S. Tetrahedron Lett.: 1976; 17 1457
54. Kulkarni U. U. Basavaiah D. Brown H. C. J. Organomet. Chem.: 1982; 225 C1
55. Basavaiah D. Brown H. C. J. Org. Chem.: 1982; 47 1792
56. Mikhailov B. M. Gurskii M. E. Pershin D. G. J. Organomet. Chem.: 1983; 246 19
57. Hyuga S. Takinami S. Hara S. Suzuki A. Tetrahedron Lett.: 1986; 27 977
58. Benmaarouf-Khallaayoun Z. Baboulene M. Speziale V. Lattes A. J. Organomet. Chem.: 1986; 306 283
59. Wang K. K. Dhumrongvaraporn S. Tetrahedron Lett.: 1987; 28 1007
60. Ichikawa J. Sonoda T. Kobayashi H. Tetrahedron Lett.: 1989; 30 6379
61. Hoshi M. Masuda Y. Arase A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1990; 12 3237
62. Brown H. C. Iyer R. R. Mahindroo V. K. Bhat N. G. Tetrahedron: Asymmetry: 1991; 2 277
63. Brown H. C. Mandal A. K. J. Org. Chem.: 1992; 57 4970
64. Periasamy M. Bhanu Prasad A. Suseela Y. Tetrahedron: 1995; 51 2743
65. Yang D. Y. Huang X. J. Organomet. Chem.: 1996; 523 139
66. Hoshi M. Tanaka H. Shirakawa K. Arase A. Chem. Commun.: 1999; 627
67. Smith K. Balakit A. A. El-Hiti G. A. Tetrahedron: 2012; 68 7834
68. Dutheuil G. Webster M. P. Worthington P. A. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 6317
69. Pulis A. P. Blair D. J. Torres E. Aggarwal V. K. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 16054
70. Sonawane R. P. Jheengut V. Rabalakos C. Larouche-Gauthier R. Scott H. K. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 3760
71. Shimizu M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 5998
72. Blair D. J. Tanini D. Bateman J. M. Scott H. K. Myers E. L. Aggarwal V. K. Chem. Sci.: 2017; 8 2898
73. Linstrumelle G. Alami M. Vinylmagnesium Bromide In e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons Chichester: 2001
74. Armstrong R. J. Niwetmarin W. Aggarwal V. K. Org. Lett.: 2017; 19 2762
75. Lovinger G. J. Aparece M. D. Morken J. P. J. Am. Chem. Soc.: 2017; 139 3153
76. Edelstein E. K. Namirembe S. Morken J. P. J. Am. Chem. Soc.: 2017; 139 5027
77. For a related example involving trialkylboranes, see: Levy A. B. Schwartz S. J. Wilson N. Christie B. J. Organomet. Chem.: 1978; 156 123
78. Wang Y. Noble A. Myers E. L. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2016; 55 4270
79. Blair D. J. Fletcher C. J. Wheelhouse K. M. P. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 5552
80. Aggarwal V. K. Binanzer M. de Ceglie M. C. Gallanti M. Glasspoole B. W. Kendrick S. J. F. Sonawane R. P. Vázquez-Romero A. Webster M. P. Org. Lett.: 2011; 13 1490
81. Bhat N. G. Lai W. C. Carroll M. B. Tetrahedron Lett.: 2007; 48 4267
82. Meng F. Jang H. Hoveyda A. H. Chem. Eur. J.: 2013; 19 3204
83. Armstrong R. J. García-Ruiz C. Myers E. L. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2017; 56 786
84. Armstrong R. J. Sandford C. García-Ruiz C. Aggarwal V. K. Chem. Commun.: 2017; 53 4922
85. Man H.-W. Hiscox W. C. Matteson D. S. Org. Lett.: 1999; 1 379
86. Fletcher C. J. Blair D. J. Wheelhouse K. M. P. Aggarwal V. K. Tetrahedron: 2012; 68 7598
87. Shoba V. M. Thacker N. C. Bochat A. J. Takacs J. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2016; 55 1465
88. Casoni G. Myers E. L. Aggarwal V. K. Synthesis: 2016; 48 3241
89. Chakrabarty S. Takacs J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2017; 139 6066
90. Varela A. Garve L. K. B. Leonori D. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2017; 56 2127
91. Kleinnijenhuis R. A. Timmer B. J. J. Lutteke G. Smits J. M. M. de Gelder R. van Maarseveen J. H. Hiemstra H. Chem. Eur. J.: 2016; 22 1266
92. Blaisdell T. P. Morken J. P. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 8712
93. Noble A. Roesner S. Aggarwal V. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2016; 55 15920
94. Mercer J. A. M. Cohen C. M. Shuken S. R. Wagner A. M. Smith M. W. Moss F. R. Smith M. D. Vahala R. Gonzalez-Martinez A. Boxer S. G. Burns N. Z. J. Am. Chem. Soc.: 2016; 138 15845
95. Xu S. Lee C.-T. Rao H. Negishi E. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 2981
96. Meng F. McGrath K. P. Hoveyda A. H. Nature: 2014; 513 367