Scope and mechanism of the Pt-catalyzed enantioselective diboration of monosubstituted alkenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11222-11231

  Coombs, John R ^a   Haeffner, Fredrik ^a   Kliman, Laura T ^a   Morken, James P ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXPERIMENTAL DATUM; INSERTION REACTIONS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MIGRATORY INSERTION; MONOSUBSTITUTED ALKENES; REACTION PROGRESS; STEREOCHEMICAL MODELS; TERMINAL ALKENES;

CATALYSIS; COMPLEXATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROCARBONS; ISOTOPES;

PLATINUM;

ALKENE DERIVATIVE; ISOTOPE; PLATINUM; TETRAHYDROFURAN; TOLUENE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROBORATION; HYPOTHESIS; NEGATIVE FEEDBACK; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 84881052216     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4041016     Document Type: Article

References (123)

1. Review: Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307
2. Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9887
3. Becker, D.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 448
4. El-Qisairi, A.; Hamed, O.; Henry, P. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2790
5. Lo, M. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10270
6. Negishi, E.; Tan, Z.; Liang, B.; Novak, T. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 5782
7. Colladon, M.; Scarso, A.; Sgarbossa, P.; Michelin, R. A.; Strukul, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14006
8. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4559
9. Zhang, Z.; Lee, S. D.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372
10. Noonan, G. M.; Fuentes, J. A.; Cobley, C. J.; Clarke, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2477
11. Morgan, J. B.; Miller, S. P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8702
12. Miller, S. P; Morgan, J. B.; Nepveux, F. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 131
13. Trudeau, S.; Morgan, J. B.; Shrestha, M.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 9538
14. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13210
15. Suginome, M.; Ohmura, T. In Boronic Acids, 2 nd ed.; 2011, Vol. 1, Wiley-VCH: New York, 2011; 171.
16. Burks, H. E.; Morken, J. P. Chem. Commun. 2007, 4717
17. Brown, H. S.; Singaram, B. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287
18. Organoboranes for Synthesis, Ramachandran, P. V.; Brown, H. C., Eds. ACS Symposium Series 783; American Chemical Society: Washington, DC, 2001.
19. Matteson, D. S. Stereodirected Synthesis with Organoboranes; Springer: New York, 1995. Amination
20. Brown, H. C.; Midland, M. M.; Levy, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2394
21. Brown, H. C.; Kim, K. W.; Cole, T. E.; Singaram, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6761
22. Knight, F. I.; Brown, J. M.; Lazzari, D.; Ricci, A.; Blacker, A. J. Tetrahedron 1997, 53, 11411
23. Fernandez, E.; Maeda, K.; Hooper, M. W.; Brown, J. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1840
24. Zweifel, G.; Brown, H. C. Org. React. 1963, 13, 1
25. Brown, H. C.; Snyder, C.; Subba Rao, B. C.; Zweifel, G. Tetrahedron 1986, 42, 5505
26. Kabalka, G. W.; Wadgaonkar, P. P.; Shoup, T. M. Organometallics 1990, 9, 1316
27. Suzuki, A.; Miyaura, N.; Abiko, S.; Itoh, M.; Brown, H. C.; Sinclair, J. A.; Midland, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3080
28. Leung, T.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5620
29. Yamada, K.; Miyaura, N.; Itoh, M.; Suzuki, A. Synthesis 1977, 679
30. Hara, S.; Dojo, H.; Kato, T.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1983, 1125
31. Brown, H. C.; Imai, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6285
32. Matteson, D. S.; Majumdar, D. Organometallics 1983, 2, 1529
33. Sadhu, K. M.; Matteson, D. S. Organometallics 1985, 4, 1687
34. Brown, H. C.; Singh, S. M. Organometallics 1986, 5, 994
35. Brown, H. C.; Singh, S. M. Organometallics 1986, 5, 998
36. Brown, H. C.; Singh, S. M.; Rangaishenvi, M. V. J. Org. Chem. 1986, 51, 3150
37. Chen, A. C.; Ren, L.; Crudden, C. M. Chem. Commun. 1999, 611
38. Ren, L.; Crudden, C. M. Chem. Commun. 2000, 721
39. O'Donnell, M. J.; Drew, M. D.; Cooper, J. T.; Delgado, F.; Zhou, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9348
40. Aggarwal, V. K.; Fang, G. Y.; Schmidt, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1642
41. Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14632
42. Coldham, I.; Patel, J. J.; Raimbault, S.; Whittaker, D. T. E.; Adams, H.; Fang, G. Y.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2008, 10, 141
43. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018
44. Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4403
45. Lesley, G.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. Organometallics 1996, 15, 5137
46. Baker, R. T.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Westcott, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1336
47. Iverson, C. N.; Smith, M. R. Organometallics 1997, 16, 2757
48. Ishiyama, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1997, 689
49. Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 155
50. Mann, G.; John, K. D.; Baker, R. T. Org. Lett. 2000, 2, 2105
51. Lillo, V.; Mata, J.; Ramírez, J.; Peris, E.; Fernández, E. Organometallics 2006, 25, 5829
52. Dai, C.; Robins, E. G.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Chem. Commun. 1998, 1983
53. Nguyen, P.; Coapes, R. B.; Woodward, A. D.; Taylor, N. J.; Burke, J. M.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 77
54. Ramírez, J.; Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E.; Fernández, E. Chem. Commun. 2005, 3056
55. Corberán, R.; Ramírez, J.; Poyatos, M.; Perisa, E.; Fernández, E. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1759
56. Lillo, V.; Mas-Marzá, E.; Segarra, A. M.; Carbó, J. J.; Bo, C.; Peris, E.; Fernández, E. Chem. Commun. 2007, 3380
57. Lillo, V.; Fructos, M. R.; Ramírez, J.; Díaz Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2614
58. Ramírez, J.; Mercedes, S.; Fernández, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5194
59. Bonet, A.; Pubill-Ulldemolins, C.; Bo, C.; Gulyás, H.; Fernández, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7158
60. Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1996, 2073
61. Clegg, W.; Thorsten, J.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Peakman, T. M.; Quayle, M. J.; Rice, C. R.; Scott, A. J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1
62. Morgan, J. B.; Morken, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 2573
63. Ely, R. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 4348
64. Burks, H. E.; Kliman, L. T.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9134
65. Hong, K.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 9102
66. Schuster, C. H.; Li, B.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7906
67. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13210
68. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 521
69. Lee, Y.; Jang, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18234
70. For a review of these ligands in asymmetric catalysis: Lam, H. W. Synthesis 2011, 13, 2011
71. Seebach, D.; Beck, A. K.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 92
72. Lewis, L. N.; Krafft, T. A.; Huffman, J. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 3555
73. Maitlis, P. M.; Moseley, K. Chem. Commun. 1971, 982
74. Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 169
75. Cobley, C. J.; Pringle, P. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 107
76. Lawson, Y. G.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Chem. Commun. 1997, 2051
77. Bell, N. J.; Cox, A. J.; Cameron, N. R.; Evans, J. S. O.; Marder, T. B.; Duin, M. A.; Elsevier, C. J.; Bauscherel, X.; Tulloch, A. A. D.; Tooze, R. P. Chem. Commun. 2004, 1854
78. Amatore, C.; Jutland, A.; Khalil, F.; M'Barki, M. A.; Mottier, L. Organometallics 1993, 12, 3168
79. Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176
80. Amatore, C.; Jutland, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 511
81. Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; de Silva, N.; Guzei, I. A.; Clark, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 12
82. Amatore, C.; Carre, E.; Jutland, A.; Medjour, Y. Organometallics 2002, 21, 4540
83. Popp, B. V.; Thorman, J. L.; Morales, C. M.; Landis, C. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14832
84. Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Lee, A. F. Org. Lett. 2004, 6, 4435
85. Mace, Y.; Kapdi, A. R.; Fairlamb, J. S.; Jutand, A. Organometallics 2006, 25, 1795
86. Fairlamb, I. J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3645
87. Buchner, M. R.; Bechlars, B.; Wahl, B.; Ruhland, K. Organometallics 2013, 32, 1643
88. Sagawa, T.; Asano, Y.; Ozawa, F. Organometallics 2002, 21, 5879
89. Braunschweig, H.; Leech, R.; Rais, D.; Radacki, K.; Uttinger, K. Organometallics 2008, 27, 418
90. Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11036
91. Zhao, H.; Dang, L.; Marder, T. B.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5586
92. McIntosh, M. L.; Moore, C. M.; Clark, T. B. Org. Lett. 2010, 12, 1996
93. Xu, D.; Crispino, G. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7570
94. Becker, Y.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 845
95. Edwards, D. R.; Hleba, Y. B.; Lata, C. J.; Calhoun, L. A.; Crudden, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7799
96. Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3146
97. Werner, E. W.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 2848
98. Hölscher, M.; Franciò, G.; Leitner, W. Organometallics 2004, 23, 5606
99. Matsumoto, K.; Koyachi, K.; Shindo, M. Tetrahedron 2013, 69, 1043
100. Geerdink, D.; ter Horst, B.; Lepore, M.; Mori, L.; Puzo, G.; Hirsch, A. K. H.; Gilleron, M.; de Libero, G.; Minnaard, A. Chem. Sci. 2013, 4, 709
101. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Murata, M.; Ozawa, F.; Suzuki, A.; Miyaura, N. Organometallics 1996, 15, 713
102. Clegg, W.; Lawlor, F. J.; Marder, T. B.; Nguyen, P.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Scott, A. J.; Souza, F. E. S.; Stringer, G.; Whittell, G. R. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 183
103. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III Organometallics 1996, 15, 5155
104. Thomas, R. L.; Souza, F. E. S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1650
105. For a review of reaction progress kinetic analysis, see: Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4302
106. Singleton, D. A.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357
107. Frantz, D. E.; Singleton, D. A.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3383
108. Miyaura, Z.; Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1981, 213, C53
109. Marciniec, B.; Pietraszuk, C. Organometallics 1997, 16, 4320
110. Lam, K. C.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 3149
111. Landis, C. R.; Rosaaen, K. A.; Uddin, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12062
112. Vo, L. K.; Singleton, D. A. Org. Lett. 2004, 6, 2469
113. Ishiyama, T.; Momota, S.; Miyaura, N. Synlett 1999, 1790
114. Lautens, M.; Meyer, C.; Lorenz, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10676
115. Bessmertnykh, A. G.; Blinov, K. A.; Grishin, Y. K.; Donskaya, N. A.; Tveritinova, E. V.; Yurieva, N. M.; Beletskaya, I. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6069
116. Coapes, R. B.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2003, 614
117. Hada, M.; Tanaka, Y.; Ito, M.; Murukami, M.; Amii, H.; Ito, Y.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8754
118. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1997, 16, 1355
119. Hada, M.; Tanaka, Y.; Ito, M.; Murakami, M.; Amii, H.; Ito, Y.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8754
120. Ohmura, T.; Oshima, K.; Taniguchi, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12194
121. Sagawa, T.; Ohtsuki, K.; Ishiyama, T.; Ozawa, F. Organometallics 2005, 24, 1670
122. Ozawa, F.; Kamite, J. Organmetallics 1998, 17, 5630
123. Sagawa, T.; Sakamoto, Y.; Tanaka, R.; Katayama, H.; Ozawa, F. Organometallics 2003, 22, 4433