Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling with a borylated allylboronate

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1432-1435

  Le, Hai ^a   Kyne, Robert E ^a   Brozek, Laura A ^a   Morken, James P ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84875918190     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400088g     Document Type: Article

References (61)

1. Zhang, P.; Brozek, L. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10686
2. Zhang, P.; Le, H.; Kyne, R. E.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9716
3. Brozek, L. A.; Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16778
4. Trost, B. M.; Keinan, E. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2595
5. Godschalx, J.; Stille, J. K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2599
6. Goliaszewski, A.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5028
7. Keinan, E.; Peretz, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 5302
8. Trost, B. M.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4039
9. Goliaszewski, A.; Schwartz, J. Tetrahedron 1985, 41, 5779
10. Goliaszewski, A.; Schwartz, J. Organometallics 1985, 4, 417
11. Keinan, E.; Bosch, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 4006
12. Cuerva, J. M.; Gómez-Bengoa, E.; Méndez, M.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7540
13. van Heerden, F. R.; Huyser, J. J.; Williams, D. B. G.; Holzapfel, C. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5281
14. Nakamura, H.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3208
15. Sumida, Y.; Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 1629
16. Flegeau, E. F.; Schneider, U.; Kobayashi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12247
17. Jiménez-Aquino, A.; Flegeau, E. F.; Schneider, U.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 9456
18. Méndez, M.; Cuerva, J. M.; Gómez-Bengoa, E.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3620
19. Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. New J. Chem. 2004, 28, 338
20. Pérez-Rodríguez, M.; Braga, A. A. C.; de Lera, A. R.; Maseras, F.; álvarez, R.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 4983
21. Keith, J. A.; Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Ma, S.; Marinescu, S. C.; Oxgaard, J.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11876
22. Sieber, J. D.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2214
23. Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4978
24. Sherden, N. H.; Behenna, D. C.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6840
25. Zhang, P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12550
26. Trost, B. M.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 296
27. Chen, J.-P; Peng, Q.; Lei, B.-L; Hou, X.-L; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14180
28. Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8770
29. Keith, J. A.; Behenna, D. C.; Sherden, N.; Mohr, J. T.; Ma, S.; Marinescu, S. C.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19050
30. Fleming, I.; Taddei, M. Synthesis 1985, 9, 899
31. Pernez, S.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3419
32. Boukherroub, R.; Manuel, G.; Weber, W. P. J. Organomet. Chem. 1993, 444, 37
33. Overman, L. E.; Renhowe, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4138
34. Laclef, S.; Exner, C. J.; Turks, M.; Videtta, V.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8882
35. Mitchell, T. N.; Schneider, U.; Heesche-Wagner, K. Tetrahedron 1989, 45, 969
36. Mitchell, T. N.; Schneider, U.; Heesche-Wagner, K. J. Organomet. Chem. 1991, 411, 107
37. Curran, D. P.; Yoo, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6931
38. Piers, E.; Kaller, A. M. Synlett 1996, 549
39. Williams, D. R.; Meyer, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 765
40. Britton, R. A.; Piers, E.; Patrick, B. O. J. Org. Chem. 2004, 69, 3068
41. Bukovec, C.; Wesquet, A. O.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1047
42. Ishiyama, T.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2357
43. Yang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 761
44. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328
45. Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766
46. Broger, E. A.; Foricher, J.; Heiser, B.; Schmid, R. U.S. Patent 5,274,125, 1993.
47. Imamoto, T.; Sugita, K.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11934
48. Shekhar, S.; Trantow, B.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11770
49. Weix, D. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7720
50. Jung, B.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1490
51. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871
52. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
53. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
54. Shade, R. E.; Hyde, A. M.; Olsen, J.-C.; Merlic, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1202
55. Winternheimer, D. J.; Merlic, C. A. Org. Lett. 2010, 12, 2508
56. Garber, S. B.; Kingsbury, J. K.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
57. Blackwell, H. E.; O'Leary, D. J.; Chatterjee, A. K.; Washenfelder, R. A.; Bussman, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58
58. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6031
59. Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7733
60. Richer, J.-C.; Pokier, M. A.; Maroni, Y.; Manuel, G. Can. J. Chem. 1978, 56, 2049
61. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Kulkarni, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4260