Prodruggability of carbohydrates-oral FimH antagonists

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 94, Issue 11, 2016, Pages 909-919

  Schönemann, Wojciech ^a   Kleeb, Simon ^a   Dätwyler, Philipp ^a   Schwardt, Oliver ^a   Ernst, Beat ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

Enzyme mediated bioconversion; Ester prodrugs; FimH antagonists; Oral bioavailability; Renal excretion

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; ENZYMES;

ENZYME-MEDIATED; FIMH ANTAGONISTS; ORAL BIOAVAILABILITIES; PRODRUGS; RENAL EXCRETION;

ESTERS;

EID: 84994632185     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/cjc-2015-0582     Document Type: Article

References (53)

1. a Fihn S. D. N. Engl. J. Med. 2003, 349, 259. 10.1056/NEJMcp030027
2. b Hooton T. M. Besser R. Foxman B. Fritsche T. R. Nicolle L. E. Clin. Infect. Dis. 2004, 39, 75. 10.1086/422145.
3. Sanchez G. V. Master R. N. Karlowsky J. A. Bordon J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 2181. 10.1128/AAC.06060-11.
4. Schilling J. D. Mulvey M. A. Hultgren S. J. J. Infect. Dis. 2001, 183 (Suppl. 1), S36. 10.1086/318855.
5. Capitani G. Eidam O. Glockshuber R. Grütter M. G. Microbes Infect. 2006, 8, 2284. 10.1016/j.micinf.2006.03.013.
6. a Sharon N. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 527. 10.1016/j.bbagen.2005.12.008
7. b Le Trong I. Aprikian P. Kidd B. A. Forero-Shelton M. Tchesnokova V. Rajagopal P. Rodriguez V. Interlandi G. Klevit R. Vogel V. Stenkamp R. E. Sokurenko E. V. Thomas W. E. Cell 2010, 141, 645. 10.1016/j.cell.2010.03.038.
8. a Firon N. Ofek I. Sharon N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 105, 1426. 10.1016/0006-291X(82)90947-0
9. b Firon N. Ofek I. Sharon N. Carbohydr. Res. 1983, 120, 235. 10.1016/0008-6215(83)88019-7
10. c Firon N. Ashkenazi S. Mirelman D. Ofek I. Sharon N. Infect. Immun. 1987, 55, 472.
11. a Bouckaert J. Berglund J. Schembri M. Genst E. D. Cools L. Wuhrer M. Hung C. S. Pinkner J. Slättergard R. Zavialov A. Choudhury D. Langermann S. Hultgren S. J. Wyns L. Klemm P. Oscarson S. Knight S. D. Greve H. D. Mol. Microbiol. 2005, 55, 441. 10.1111/j.1365-2958.2004.04415.x
12. b Sperling O. Fuchs A. Lindhorst T. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3913. 10.1039/b610745a
13. c Han Z. Pinkner J. S. Ford B. Obermann R. Nolan W. Wildman S. A. Hobbs D. Ellenberger T. Cusumano C. K. Hultgren S. J. Janetka J. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 4779. 10.1021/jm100438s
14. d Klein T. Abgottspon D. Wittwer M. Rabbani S. Herold J. Jiang X. Kleeb S. Lüthi C. Scharenberg M. Bezençon J. Gubler E. Pang L. Smiesko M. Cutting B. Schwardt O. Ernst B. J. Med. Chem. 2010, 53, 8627. 10.1021/jm101011y
15. e Schwardt O. Rabbani S. Hartmann M. Abgottspon D. Wittwer M. Kleeb S. Zalewski A. Smiesko M. Cutting B. Ernst B. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6454. 10.1016/j.bmc.2011.08.057
16. f Cusumano C. K. Pinkner J. S. Han Z. Greene S. E. Ford B. A. Crowley J. R. Henderson J. P. Janetka J. W. Hultgren S. J. Sci. Transl. Med. 2011, 3, 109r a115. 10.1126/scitranslmed.3003021
17. g Han Z. Pinkner J. S. Ford B. Chorell E. Crowley J. M. Cusumano C. K. Campbell S. Henderson J. P. Hultgren S. J. Janetka J. W. J. Med. Chem. 2012, 55, 3945. 10.1021/jm300165m
18. h Jiang X. Abgottspon D. Kleeb S. Rabbani S. Scharenberg M. Wittwer M. Haug M. Schwardt O. Ernst B. J. Med. Chem. 2012, 55, 4700. 10.1021/jm300192x
19. i Pang L. Kleeb S. Lemme K. Rabbani S. Scharenberg M. Zalewski A. Schädler F. Schwardt O. Ernst B. ChemMedChem 2012, 7, 1404. 10.1002/cmdc.201200125.
20. a Smith D. A. Jones B. C. Walker D. K. Med. Res. Rev. 1996, 16, 243. 10.1002/(SICI)1098-1128(199605)16:3<243::AID-MED2>3.3.CO;2-R
21. b van de Waterbeemd H. Smith D. A. Beaumont K. Walker D. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 1313. 10.1021/jm000407e.
22. Feng B. LaPerle J. L. Chang G. Varma M. V. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2010, 6, 939. 10.1517/17425255.2010.482930.
23. Kleeb S. Pang L. Mayer K. Eris D. Sigl A. Preston R. C. Zihlmann P. Sharpe T. Jakob R. P. Abgottspon D. Hutter A. S. Scharenberg M. Jiang X. Navarra G. Rabbani S. Smiesko M. Lüdin N. Bezençon J. Schwardt O. Maier T. Ernst B. J. Med. Chem. 2015, 58, 2221. 10.1021/jm501524q.
24. a Saxon E. Bertozzi C. R. Science 2000, 287, 2007. 10.1126/science.287.5460.2007
25. b Sarkar A. K. Fritz T. A. Taylor W. H. Esko J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3323. 10.1073/pnas.92.8.3323.
26. Fokt I. Skora S. Conrad C. Madden T. Emmett M. Priebe W. Carbohydr. Res. 2013, 368, 111. 10.1016/j.carres.2012.11.021.
27. Prieto M. Zurita E. Rosa E. Muñoz L. Lloyd-Williams P. Giralt E. J. Org. Chem. 2004, 69, 6812. 10.1021/jo0491612.
28. Pojer P. M. Angyal S. J. Aust. J. Chem. 1978, 31, 1031. 10.1071/CH9781031.
29. Ali A. van den Berg R. J. B. H. N. Overkleeft H. S. van der Marel G. A. Codee J. D. C. Tetrahedron 2010, 32, 6121. 10.1016/j.tet.2010.06.007.
30. Avdeef, A. In Pharmacokinetic Optimization in Drug Research: Biological, Physicochemical and Computational Strategies; Testa, B., van de Waterbeemd, H., Folkers, G., Guy, R., Eds.; Helvetica Chimica Acta: Zurich, 2001; pp. 305-326.
31. Dearden J. C. Bresnen G. M. QSAR Comb. Sci. 1988, 7, 133.
32. Kansy M. Senner F. Gubernator K. J. Med. Chem. 1998, 41, 1007. 10.1021/jm970530e.
33. Artursson P. Karlsson J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 175, 880. 10.1016/0006-291X(91)91647-U.
34. a Imai T. Taketani M. Shii M. Hosokawa M. Chiba K. Drug Metab. Dispos. 2006, 34, 1734. 10.1124/dmd.106.009381
35. b Taketani M. Shii M. Ohura K. Ninomiya S. Imai T. Life Sci. 2007, 81, 924. 10.1016/j.lfs.2007.07.026.
36. Avdeef A. Bendels S. Di L. Faller B. Kansy M. Sugano K. Yamauchi Y. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 2893. 10.1002/jps.21068.
37. a Imai T. Imoto M. Sakamoto H. Hashimoto M. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 1185. 10.1124/dmd.105.004226.
38. b Ohura K. Sakamoto H. Ninomiya S. Imai T. Drug Metab. Dispos. 2010, 38, 323. 10.1124/dmd.109.029413.
39. Seelig A. Gerebtzoff G. Expert Opin. Drug. Metab. Toxicol. 2006, 2, 733. 10.1517/17425255.2.5.733.
40. Lipinski C. A. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44, 235. 10.1016/S1056-8719(00)00107-6.
41. a Beaumont K. Webster R. Gardner I. Dack K. Curr. Drug Metab. 2003, 4, 461. 10.2174/1389200033489253
42. b Ettmayer P. Amidon G. L. Clement B. Testa B. J. Med. Chem. 2004, 47, 2393. 10.1021/jm0303812.
43. Nielsen A. B. Buur A. Larsen C. Eur. J. Pharm. Sci. 2005, 24, 433. 10.1016/j.ejps.2004.12.007.
44. Evans D. F. Pye G. Bramley R. Clark A. G. Dyson T. J. Hardcastel J. D. Gut 1988, 29, 1035. 10.1136/gut.29.8.1035.
45. a Li B. Sedlacek M. Manoharan I. Boopathy R. Duysen E. G. Masson P. Lockridge O. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 1673. 10.1016/j.bcp.2005.09.002
46. b Liederer B. M. Borchardt R. T. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 1177. 10.1002/jps.20542.
47. Satoh T. Hosokawa M. Chem. Biol. Interact. 2006, 162, 195. 10.1016/j.cbi.2006.07.001.
48. a Quinney S. K. Sanghani S. P. Davis W. I. Hurley T. D. Sun Z. Murry D. J. Bosron W. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 1011. 10.1124/jpet.104.081265
49. b Wang J. Williams E. T. Bourgea J. Wong Y. N. Patten C. J. Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 1329. 10.1124/dmd.111.039628.
50. Roy R. Das S. K. Santoyo-González F. Hernández-Mateo F. Dam T. K. Brewer C. F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1757. 10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10<1757::AID-CHEM1757>3.0.CO;2-5.
51. a VCCLAB, Virtual Computational Chemistry Laboratory, 2005; available from http://www.vcclab.org (accessed November 19, 2012)
52. b Tetko I. V. Gasteiger J. Todeschini R. Mauri A. Livingstone D. Ertl P. Palyulin V. A. Radchenko E. V. Zefirov N. S. Makarenko A. S. Tanchuk V. Y. Prokopenko V. V. J. Comput. Aided Mol. Des. 2005, 19, 453. 10.1007/s10822-005-8694-y.
53. Hubatsch I. Ragnarsson E. G. E. Artursson P. Nat. Protoc. 2007, 2, 2111. 10.1038/nprot.2007.303.