Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 44, 2016, Pages 14538-14541

  Xie, Youwei ^a   Cheng, Gui Juan ^a   Lee, Sunggi ^a   Kaib, Philip S J ^a   Thiel, Walter ^a   List, Benjamin ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CYCLIZATION; DESIGN FOR TESTABILITY;

ALIPHATIC ALDEHYDES; DESIGN AND DEVELOPMENT; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HETEROAROMATIC ALDEHYDES; HIGH STEREOSELECTIVITIES; KINETIC RESOLUTION; PRINS CYCLIZATION;

ENANTIOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC CATALYSIS; CALCULATION; CATALYST; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

EID: 84994527376     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b09129     Document Type: Article

References (71)

1. Hanschke, E. Chem. Ber. 1955, 88, 1053 10.1002/cber.19550880718
2. Li, L.; Sun, X.; He, Y.; Gao, L.; Song, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 14925 10.1039/C5CC06270E
3. Sultana, S.; Indukuri, K.; Deka, M. j.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 12182 10.1021/jo4015547
4. Crane, E. A.; Zabawa, T. P.; Farmer, R. L.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9112 10.1002/anie.201102790
5. Tenenbaum, J. M.; Morris, W. J.; Custar, D. W.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5892 10.1002/anie.201102037
6. Bahnck, K. B.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13177 10.1021/ja805187p
7. Wender, P. A.; DeChristopher, B. A.; Schrier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658 10.1021/ja8015632
8. Woo, S. L.; Kwon, M. S.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3242 10.1002/anie.200800386
9. Van Orden, L. J.; Patterson, B. D.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5784 10.1021/jo070901r
10. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407 10.1021/ol020127o
11. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420 10.1021/ja011377n
12. Yang, X.-F.; Mague, J. T.; Li, C.-J. J. Org. Chem. 2001, 66, 739 10.1021/jo001136i
13. Jasti, R.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13640 10.1021/ja064783l
14. Barry, C. S.; Bushby, N.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; Parker, G. D.; Roe, R.; Willis, C. L. Chem. Commun. 2005, 41, 3727 10.1039/b504562b
15. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577 10.1021/ol0102850
16. Alder, R. W.; Harvey, J. N.; Oakley, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4960 10.1021/ja025902+
17. Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815 10.1021/ol0168465
18. Clarisse, D.; Pelotier, B.; Fache, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 857 10.1002/chem.201203415
19. Jacolot, M.; Jean, M.; Levoin, N.; van de Weghe, P. Org. Lett. 2012, 14, 58 10.1021/ol202829u
20. Cui, J.; Chai, D. I.; Miller, C.; Hao, J.; Thomas, C.; Wang, J.; Scheidt, K. A.; Kozmin, S. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 7435 10.1021/jo301061r
21. Miranda, P. O.; Ramírez, M. A.; Martín, V. c. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 1633 10.1021/ol060247m
22. Yadav, V. K.; Kumar, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8652 10.1021/ja048000c
23. Zheng, K.; Liu, X.; Qin, S.; Xie, M.; Lin, L.; Hu, C.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17564 10.1021/ja3062002
24. Kataoka, K.; Ode, Y.; Matsumoto, M.; Nokami, J. Tetrahedron 2006, 62, 2471 10.1016/j.tet.2005.12.054
25. Jasti, R.; Vitale, J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904 10.1021/ja046972e
26. Han, X.; Peh, G.; Floreancig, P. E. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1193 10.1002/ejoc.201201557
27. Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8316 10.1002/anie.201002809
28. Olier, C.; Kaafarani, M.; Gastaldi, S.; Bertrand, M. P. Tetrahedron 2010, 66, 413 10.1016/j.tet.2009.10.069
29. Ellis, J. M.; Crimmins, M. T. Chem. Rev. 2008, 108, 5278 10.1021/cr078117u
30. Clarke, P. A.; Santos, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 2045 10.1002/ejoc.200500964
31. Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7143 10.1021/jo034982c
32. Tsui, G. C.; Liu, L.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7703 10.1002/anie.201500219
33. Liu, L.; Kaib, P. S. J.; Tap, A.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10822 10.1021/jacs.6b07240
34. Lalli, C.; van de Weghe, P. Chem. Commun. 2014, 50, 7495 10.1039/c4cc02826k
35. Liu, J.; Zhou, J.; Wang, C.; Liang, D.; Li, Z.; Zou, Y.; Wang, Q.; Goeke, A. Chem.-Eur. J. 2016, 22 (18) 6258 10.1002/chem.201600847
36. Spivey, A. C.; Laraia, L.; Bayly, A. R.; Rzepa, H. S.; White, A. J. P. Org. Lett. 2010, 12, 900 10.1021/ol9024259
37. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2450 10.1021/ja005831j
38. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Tan, K.-T.; Cheng, H.-S. Org. Lett. 2001, 3, 2669 10.1021/ol016228o
39. Overman, L. E.; Castañeda, A.; Blumenkopf, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1303 10.1021/ja00266a034
40. Gogoi, P.; Das, V. K.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2014, 79, 8592 10.1021/jo501197y
41. Gharpure, S. J.; Prasath, V. J. Chem. Sci. 2011, 123, 943 10.1007/s12039-011-0162-8
42. Shin, C.; Chavre, S. N.; Pae, A. N.; Cha, J. H.; Koh, H. Y.; Chang, M. H.; Choi, J. H.; Cho, Y. S. Org. Lett. 2005, 7, 3283 10.1021/ol051058r
43. Miles, S. M.; Marsden, S. P.; Leatherbarrow, R. J.; Coates, W. J. Chem. Commun. 2004, 40, 2292 10.1039/b409528f
44. Sarkar, T. K.; Haque, Sk. A.; Basak, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1417 10.1002/anie.200353184
45. Chen, C.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3252 10.1021/jo0000832
46. Kanomata, Ky.; Toda, Y.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Tsuzuki, S.; Gridnev, I. D.; Terada, M. Chem. Sci. 2014, 5, 3515 10.1039/C4SC00611A
47. Ünaldi, S.; Özlügedik, M.; Fröhlich, R.; Hoppe, D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1621 10.1002/adsc.200505142
48. de la Torre, A.; Cuyamendous, C.; Bultel-Poncé, V.; Durand, T.; Galano, J.-M.; Oger, C. Tetrahedron 2016, 72, 5003 10.1016/j.tet.2016.06.076
49. Wolfe, W. P.; Hay, M. B. Tetrahedron 2007, 63, 261 10.1016/j.tet.2006.08.105
50. Kim, J. H.; Čorić, I.; Vellalath, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4474 10.1002/anie.201300120
51. Čorić, I.; List, B. Nature 2012, 483, 315 10.1038/nature10932
52. Vellalath, S.; Čorić, I.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9749 10.1002/anie.201005347
53. Liao, S.; Čorić, I.; Wang, Q.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765 10.1021/ja3035637
54. Chen, Y.-Y.; Jiang, Y.-J.; Fan, Y.-S.; Sha, D.; Wang, Q.; Zhang, G.; Zheng, L.; Zhang, S. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 904 10.1016/j.tetasy.2012.06.008
55. Kan, S.; Jin, Y.; He, X.; Chen, J.; Wu, H.; Ouyang, P.; Guo, K.; Li, X. Polym. Chem. 2013, 4, 5432 10.1039/c3py00667k
56. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4432 10.1002/anie.201309532
57. Zhuo, M.-H.; Jiang, Y.-J.; Fan, Y.-S.; Gao, Y.; Liu, S.; Zhang, S. Org. Lett. 2014, 16, 1096 10.1021/ol403680c
58. Wu, K.; Jiang, Y.-J.; Fan, Y.-S.; Sha, D.; Zhang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 474 10.1002/chem.201202900
59. Parmar, D.; Sugiono, E.; Raja, S.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 9047 10.1021/cr5001496
60. Terada, M. Synthesis 2010, 2010, 1929 10.1055/s-0029-1218801
61. Adair, G.; Mukherjee, S.; List, B. Aldrichimica Acta 2008, 41, 31
62. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744 10.1021/cr068374j
63. van Gemmeren, M.; Lay, F.; List, B. Aldrichimica Acta 2014, 47, 3
64. Das, S.; Liu, L.; Zheng, Y.; Alachraf, M. W.; Thiel, W.; De, C. K.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9429 10.1021/jacs.6b06626
65. Kaib, P. S. J.; Schreyer, L.; Lee, S.; Properzi, R.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 13200 10.1002/anie.201607828
66. Chiung, Y.-M.; Hayashi, H.; Matsumoto, H.; Otani, T.; Yoshida, K.; Huang, M.-Y.; Chen, R.-X.; Liu, J.-R.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 487 10.7164/antibiotics.47.487
67. Albertson, A. K. F.; Lumb, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2204 10.1002/anie.201408641
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
69. Liu, L.; Leutzsch, M.; Zheng, Y.; Alachraf, M. W.; Thiel, W.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13268 10.1021/jacs.5b09484
70. Simon, L.; Paton, R. S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3031 10.1039/C6OB00045B
71. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200 10.1021/jp0469517