A bio-inspired total synthesis of tetrahydrofuran lignans

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 7, 2015, Pages 2204-2208

  Albertson, Anna K F ^a   Lumb, Jean Philip ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Biomimetic synthesis; Cascade reactions; Lignans; Natural products; Phenolic oxidation

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BIOMIMETICS; BIOSYNTHESIS; METABOLITES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOMIMETIC SYNTHESIS; CASCADE REACTIONS; LIGNANS; NATURAL PRODUCTS; PHENOLIC OXIDATIONS;

BIOMIMETIC PROCESSES;

COUMARIC ACID; FERULIC ACID; FURAN DERIVATIVE; LIGNAN; PHENOL DERIVATIVE; PINORESINOL; TANEGOOL; TETRAHYDROFURAN;

BIOMIMETICS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BIOMIMETICS; COUMARIC ACIDS; FURANS; LIGNANS; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS;

EID: 84922292282     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201408641     Document Type: Article

References (69)

1. J. Y. Pan, S. L. Chen, M. H. Yang, J. Wu, J. Sinkkonen, K. Zou, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1251-1292;
2. C. W. Lindsley, C. R. Hopkins, G. A. Sulikowski in Biomimetic Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, pp. 677-693;
3. c) L. B. Davin, N. G. Lewis, Phytochem. Rev. 2003, 2, 257-288;
4. L. B. Davin, M. Jourdes, A. M. Patten, K.-W. Kim, D. G. Vassao, N. G. Lewis, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 1015-1090.
5. R. C. Brown, N. A. Swain, Synthesis 2004, 811-827.
6. C. P. Ting, T. J. Maimone, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3115 -3119;
7. Angew. Chem. 2014, 126, 3179-3183;
8. T. Rovis, C. Nasveschuk, Synlett 2008, 126-128;
9. H. Li, Y. Zhang, X. Xie, H. Ma, C. Zhao, G. Zhao, X. She, Org. Lett. 2014, 0, 0;
10. Y. Kawabe, R. Ishikawa, Y. Akao,A. Yoshida, M. Inai, T. Asakawa, Y. Hamashima, T. Kan, Org. Lett. 2014, 16, 1976-1979;
11. X. Han, E. J. Corey, Org. Lett. 1999, 1, 1871-1872;
12. L. G. Monovich, Y. Le Huérou, M. Rönn, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 52-57;
13. G. A. Molander, K. M. George, L. G. Monovich, J. Org. Chem. 2003, 68, 9533-9540;
14. R. S. Coleman, S. R. Gurrala, S. Mitra, A. Raao, J. Org. Chem. 2005, 70, 8932-8941;
15. W. Gong, R. R. Singidi, J. C. Gallucci, T. V. RajanBabu, Chem. Sci. 2012, 3, 1221-1230;
16. A. Joncour, A. Decor, S. Thoret, A. Chiaroni, O. Baudoin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4149 - 4152;
17. Angew. Chem. 2006, 118, 4255-4258.
18. nd ed., CRC, Boca Raton, 2011, 299-338;
19. W. R. Cunha, M. L. Andrade e Silva, R. C. S. Veneziani, S. R. Ambrosio, J. K. Bastos in Lignans: Chemical and Biological Properties, Phytochemicals-AGlobal Perspective of Their Role in Nutrition and Health (Ed.: V. Rao), InTech Publishers, Rijeka, Croatia, 2012, pp. 213-234.
20. N. J. Cartwright, R. D. Haworth, J. Chem. Soc. 1944, 535-537.
21. a) P.W. Paré, H.-B. Wang, L. B. Davin, N. G. Lewis, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4731-4734;
22. b) M. Bunzel, J. Ralph, H. Kim, F. Lu, S. A. Ralph, J. M. Marita, R. D. Hatfield, H. Steinhart, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 1427-1434;
23. c) E. Kim, H. K. Lee, E. I. Hwang, S. U. Kim, W. S. Lee, S. Lee, S. H. Jung, Synth. Commun. 2005, 35, 1231-1238;
24. d) A. Haikarainen, J. Sipila, P. Pietikainen, A. Pajunen, I. Mutikainen, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1633-1638;
25. e) L. Juhász, L. Kurti, S. Antus, J. Nat. Prod. 2000, 63, 866-870.
26. L. B. Davin, H. B. Wang, A. L. Crowell, D. L. Bedgar, D. M. Martin, S. Sarkanen, N. G. Lewis, Science 1997, 275, 362-366.
27. B. Pickel, M. A. Constantin, J. Pfannstiel, J. Conrad, U. Beifuss, A. Schaller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 202 - 204;
28. Angew. Chem. 2010, 122, 207-209.
29. S. Kadota, K. Tsubono, K. Makino, M. Takeshita, T. Kikuchi, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2857-2860.
30. R. M. Wilson, J. G. Dietz, T. A. Shepherd, D. M. Ho, K. A. Schnapp, R. C. Elder, J. W. Watkins II, L. S. Geraci, C. F. Campana, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1749-1754.
31. For related work on electron transfer initiated cycloreversion, see: J. P. Doering, W. von E. DeLuca, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10608-10614.
32. a) V. Nair, R. Rajan, K. Mohanan, V. Sheeba, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4585-4588;
33. b) V. Nair, L. Balagopal, R. Rajan, J. Mathew, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 21-30.
34. R. A. Pabon, D. J. Bellville, N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2730-2731;
35. b) N. P. Schepp, D. Shukla, H. Sarker, N. L. Bauld, L. J. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10325-10334.
36. P. Beresford, M. C. Lambert, A. Ledwith, J. Chem. Soc. C 1970, 18, 2508 - 2510;
37. P. Beresford, M. C. Lambert, A. Ledwith, J. Chem. Soc. C 1970, 18, 2730-2731;
38. L. L. O'Neil, O. Wiest, J. Org. Chem. 2006, 71, 8926-8933,
39. A. Ledwith, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 133-139;
40. b) N. L. Bauld, D. J. Bellville, B. Harirchian, K. T. Lorenz, R. A. Pabon, Jr., D.W. Reynolds, D. D. Wirth, H. S. Chiou, B. Kaye Marsh, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371;
41. c) N. L. Bauld, Tetrahedron 1989, 45, 5307-5363.
42. a) D. M. Schultz, T. P. Yoon, Science 2014, 343, 1239176;
43. b) M. A. Ischay, T. P. Yoon, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3359-3372;
44. c) J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Org. Chem. 2012, 77, 1617-1622;
45. d) T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nat. Chem. 2010, 2, 527-532.
46. E. P. Stout, Y. G. Wang, D. Romo, T. F. Molinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4877 - 4881;
47. Angew. Chem. 2012, 124, 4961-4965.
48. a) D. P. O'Malley, K. Li, M. Maue, A. L. Zografos, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762-4775;
49. b) B. H. Northrop, D. P. O'Malley, A. L. Zografos, P. S. Baran, K. N. Houk, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4126 - 4130;
50. Angew. Chem. 2006, 118, 4232-4236.
51. a) M. D. Auria, A. Vantaggi, Tetrahedron 1992, 48, 2523-2528;
52. b) Y. Ito, T. Kitada, M. Horiguchi, Tetrahedron 2003, 59, 7323-7329;
53. c) A. Natarajan, J. T. Mague, K. Venkatesan, V. Ramamurthy, Org. Lett. 2005, 7, 1895-1898;
54. d) V. Mascitti, E. J. Corey, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5879-5882.
55. a) Z. Lu, T. P. Yoon, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10329 - 10332;
56. Angew. Chem. 2012, 124, 10475-10478;
57. b) M. A. Ischay, M. S. Ament, T. P. Yoon, Chem. Sci. 2012, 3, 2807-2811;
58. c) M. Riener, D. A. Nicewicz, Chem. Sci. 2013, 4, 2625-2629.
59. )W. R. Gutekunst, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076-19079;
60. )W. R. Gutekunst, P. S. Baran, J. Org. Chem. 2014, 79, 2430-2452.
61. M. D. Cohen, G. M. J. Schmidt, J. Chem. Soc. 1964, 1996-2000.
62. a) M. D. Cohen, G. M. J. Schmidt, F. I. Sonntag, J. Chem. Soc. 1964, 2000-2013;
63. b) G. M. J. Schmidt, J. Chem. Soc. 1964, 2014-2021.
64. M. Ichikawa, M. Takahashi, S. Aoyagi, C. Kibayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16553-16558.
65. a) F. A. Macías, A. Lopez, R. M. Varela, A. Torres, J. M. Molinillo, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 6443-6447;
66. b) F. Abe, T. Yamauchi, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2143-2145.
67. Y. Kita, T. Hirofumi, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai, S. Oka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684-3691.
68. R. Andersson, T. Popoff, O. Theander, Acta Chem. Scand. Ser. B 1975, 29, 835-837.
69. H. Kasahara, Y. Jiao, D. L. Bedgar, S. J. Kim, A. M. Patten, Z. Q. Xia, L. B. Davin, N. G. Lewis, Phytochemistry 2006, 67, 1765-1780.