Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 10, 2016, Pages 6853-6860

  Zhang, Chenhao ^a   Li, Sanliang ^a   Bureš, Filip ^b   Lee, Richmond ^c   Ye, Xinyi ^d   Jiang, Zhiyong ^a  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF PARDUBICE   (Czech Republic)

^c AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^d Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

chemodivergence; electron transfer; energy transfer; photocatalysis; visible light

Indexed keywords

CATALYSIS; CHROMOPHORES; CYCLIC VOLTAMMETRY; ENERGY TRANSFER; PHOTOCATALYSIS;

CHEMODIVERGENCE; ELECTRON TRANSFER; OXIDATIVE PATHWAYS; PHOTO-CATALYTIC; PHOTOOXYGENATIONS; SYNTHETIC ROUTES; VISIBLE LIGHT; VISIBLE-LIGHT PHOTOCATALYSIS;

LIGHT;

EID: 84990997652     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b01969     Document Type: Article

References (68)

1. Menard, F.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2085-2088 10.1002/anie.200704708
2. Kirchberg, S.; Fröhlich, R.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4235-4238 10.1002/anie.200901072
3. Bruch, A.; Ambrosius, A.; Fröhlich, R.; Studer, A.; Guthrie, D. B.; Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11452-11454 10.1021/ja105070k
4. Sridharan, V.; Ribelles, P.; Estévez, V.; Villacampa, M.; Ramos, M. T.; Perumal, P. T.; Menéndez, J. C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5056-5063 10.1002/chem.201103562
5. Wang, M.; Zhang, X.; Zhuang, Y.-X.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1341-1347 10.1021/ja512212x
6. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
7. Zhao, J.; Wu, W.; Sun, J.; Guo, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5323-5351 10.1039/c3cs35531d
8. Lang, X.; Chen, X.; Zhao, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 473-486 10.1039/C3CS60188A
9. Nicewicz, D. A.; Nguyen, T. M. ACS Catal. 2014, 4, 355-360 10.1021/cs400956a
10. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176 10.1126/science.1239176
11. Xuan, J.; Zhang, Z.-G.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15632-15641 10.1002/anie.201505731
12. Beatty, J. W.; Stephenson, C. R. J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1474-1484 10.1021/acs.accounts.5b00068
13. Zhu, S.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823-1829 10.1021/ja309580a
14. Yu, C.; Iqbal, N.; Park, S.; Cho, E. J. Chem. Commun. 2014, 50, 12884-12887 10.1039/C4CC05467A
15. Liu, X.; Ye, X.; Bureš, F.; Liu, H.; Jiang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11443-11447 10.1002/anie.201505193
16. Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10329-10332 10.1002/anie.201204835
17. Zou, Y.-Q.; Duan, S.-W.; Meng, X.-G.; Hu, X.-G.; Gao, S.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Tetrahedron 2012, 68, 6914-6919 10.1016/j.tet.2012.06.011
18. Fan, W.; Li, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12201-12204 10.1002/anie.201407413
19. Meng, Q.-Y.; Lei, T.; Zhao, L.-M.; Wu, C.-J.; Zhong, J.-J.; Gao, X.-W.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Org. Lett. 2014, 16, 5968-5971 10.1021/ol502995h
20. Farney, E. P.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 793-797 10.1002/anie.201308820
21. Zhao, Y.; Zhang, C.; Chin, K. F.; Pytela, O.; Wei, G.; Liu, H.; Bureš, F.; Jiang, Z. RSC Adv. 2014, 4, 30062-30067 10.1039/C4RA05525J
22. Wei, G.; Zhang, C.; Bureš, F.; Ye, X.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. ACS Catal. 2016, 6, 3708-3712 10.1021/acscatal.6b00846
23. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Suresh Reddy, Ch.; Krishma, A. D. Synthesis 2007, 2007, 693-696 10.1055/s-2007-965930
24. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Suresh Reddy, Ch.; Krishna, A. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2029-2032 10.1016/j.tetlet.2007.01.054
25. Kumar, C. N. S. S. P.; Devi, C. L. V.; Rao, J.; Palaniappan, S. Synlett 2008, 2023-2027 10.1055/s-2008-1077974
26. Chen, S.; Liu, Z.; Shi, E.; Chen, L.; Wei, W.; Li, H.; Cheng, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2011, 13, 2274-2277 10.1021/ol200716d
27. Kawasaki, T.; Nagaoka, M.; Satoh, T.; Okamoto, A.; Ukon, T. R.; Ogawa, A. Tetrahedron 2004, 60, 3493-3503 10.1016/j.tet.2004.02.031
28. Sassatelli, M.; Debiton, E.; Aboab, B.; Prudhomme, M.; Moreau, P. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 709-716 10.1016/j.ejmech.2006.03.021
29. Vine, K. L.; Locke, J. M.; Ranson, M.; Pyne, S. G.; Bremner, J. B. J. Med. Chem. 2007, 50, 5109-5117 10.1021/jm0704189
30. Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Manikumar, G.; Wall, M. E. J. Med. Chem. 1987, 30, 1774-1779 10.1021/jm00393a016
31. Jonckers, T. H. M.; van Miert, S.; Cimanga, K.; Bailly, C.; Colson, P.; De Pauw-Gillet, M.-C.; van den Heuvel, H.; Claeys, M.; Lemière, F.; Esmans, E. L.; Rozenski, J.; Quirijnen, L.; Maes, L.; Dommisse, R.; Lemière, G. L. F.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J. Med. Chem. 2002, 45, 3497-3508 10.1021/jm011102i
32. Ida, Y.; Matsubara, A.; Nemoto, T.; Saito, M.; Hirayama, S.; Fujii, H.; Nagase, H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5810-5831 10.1016/j.bmc.2012.08.004
33. Zheng, F.; Zhan, M.; Huang, X.; Abdul Hameed, M. D. M.; Zhan, C.-G. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 538-549 10.1016/j.bmc.2013.10.053
34. Darras, F. H.; Wehle, S.; Huang, G.; Sotriffer, C. A.; Decker, M. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4867-4881 10.1016/j.bmc.2014.06.045
35. Yates, C. M.; Brown, P. J.; Stewart, E. L.; Patten, C.; Austin, R. J. H.; Holt, J. A.; Maglich, J. M.; Angell, D. C.; Sasse, R. Z.; Taylor, S. J.; Uings, I. J.; Trump, R. P. J. Med. Chem. 2010, 53, 4531-4544 10.1021/jm100447c
36. Dessole, G.; Branca, D.; Ferrigno, F.; Kinzel, O.; Muraglia, E.; Palumbi, M. C.; Rowley, M.; Serafini, S.; Steinkuhler, C.; Jones, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4191-4195 10.1016/j.bmcl.2009.05.112
37. Selwood, D. L.; Brummell, D. G.; Budworth, J.; Burtin, G. E.; Campbell, R. O.; Chana, S. S.; Charles, I. G.; Fernandez, P. A.; Glen, R. C.; Goggin, M. C.; Hobbs, A. J.; Kling, M. R.; Liu, Q.; Madge, D. J.; Meillerais, S.; Powell, K. L.; Reynolds, K.; Spacey, G. D.; Stables, J. N.; Tatlock, M. A.; Wheeler, K. A.; Wishart, G.; Woo, C. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 78-93 10.1021/jm001034k
38. Perez, D. I.; Grau, M. M.; Arends, I. W. C. E.; Hollmann, F. Chem. Commun. 2009, 6848-6850 10.1039/b915078a
39. Zhong, J.-J.; Meng, Q.-Y.; Wang, G.-X.; Liu, Q.; Chen, B.; Feng, K.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6443-6450 10.1002/chem.201204572
40. Yamaguchi, T.; Nobuta, T.; Tada, N.; Miura, T.; Nakayama, T.; Uno, B.; Itoh, A. Synlett 2014, 25, 1453-1457 10.1055/s-0033-1341257
41. Wu, C.-J.; Zhong, J.-J.; Meng, Q.-Y.; Lei, T.; Gao, X.-W.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Org. Lett. 2015, 17, 884-887 10.1021/ol503744a
42. Lerch, S.; Unkel, L.-N.; Brasholz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6558-6562 10.1002/anie.201402920
43. Ding, W.; Zhou, Q.-Q.; Xuan, J.; Li, T.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4648-4652 10.1016/j.tetlet.2014.06.102
44. Zhang, M.; Duan, Y.; Li, W.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2016, 52, 4761-4763 10.1039/C6CC00818F
45. Saito, I.; Imuta, M.; Matsugo, S.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7191-7193 10.1021/ja00857a054
46. Saito, I.; Imuta, M.; Matsugo, S.; Yamamoto, H.; Matsuura, T. Synthesis 1976, 1976, 255-256 10.1055/s-1976-24007
47. d'Ischia, M.; Prota, G. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 407-410
48. Garg, H. S.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. B 1986, 25B, 973-974
49. Ling, K.-Q. Synth. Commun. 1995, 25, 3831-3835 10.1080/00397919508011457
50. Carletti, I.; Banaigs, B.; Amade, P. J. Nat. Prod. 2000, 63, 981-983 10.1021/np990408d
51. Altinis Kiraz, C. I.; Emge, T. J.; Jimenez, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2200-2202 10.1021/jo0355350
52. Wu, P.-L.; Hsu, Y.-L.; Jao, C.-W. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1467-1470 10.1021/np060395l
53. Nge, C.-E.; Gan, C.-Y.; Lim, K.-H.; Ting, K.-N.; Low, Y.-Y.; Kam, T.-S. Org. Lett. 2014, 16, 6330-6333 10.1021/ol503072g
54. Jatav, V.; Mishra, P.; Kashaw, S.; Stables, J. P. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 135-141 10.1016/j.ejmech.2007.02.004
55. Kumar, P.; Shrivastava, B.; Pandeya, S. N.; Stables, J. P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1006-1018 10.1016/j.ejmech.2011.01.009
56. Gupta, A.; Kashaw, S. K.; Jain, N.; Rajak, H.; Soni, A.; Stables, J. P. Med. Chem. Res. 2011, 20, 1638-1642 10.1007/s00044-010-9475-2
57. Sharma, P.; Kumar, A.; Kumari, P.; Singh, J.; Kaushik, M. P. Med. Chem. Res. 2012, 21, 1136-1148 10.1007/s00044-011-9626-0
58. Messina, M. S.; Axtell, J. C.; Wang, Y.; Chong, P.; Wixtrom, A. I.; Kirlikovali, K. O.; Upton, B. M.; Hunter, B. M.; Shafaat, O. S.; Khan, S. I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.; Alexandrova, A. N.; Maynard, H. D.; Spokoyny, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6952-6955 10.1021/jacs.6b03568
59. Bhattacharjee, A. K.; Skanchy, D. J.; Jennings, B.; Hudson, T. H.; Brendle, J. J.; Werbovetz, K. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1979-1989 10.1016/S0968-0896(02)00013-5
60. Jao, C.-W.; Lin, W.-C.; Wu, Y.-T.; Wu, P.-L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1275-1279 10.1021/np800064w
61. Yang, S.; Li, X.; Hu, F.; Li, Y.; Yang, Y.; Yan, J.; Kuang, C.; Yang, Q. J. Med. Chem. 2013, 56, 8321-9331 10.1021/jm401195n
62. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure: Spectra of Diatomic Molecules, 2 nd ed.; Von Nostrand: New York, 1950; Vol. I, pp 559-560.
63. Wilkinson, F.; Garner, A. Photochem. Photobiol. 1978, 27, 659-670 10.1111/j.1751-1097.1978.tb07663.x
64. Meng, C.; Yang, K.; Fu, X.; Yuan, R. ACS Catal. 2015, 5, 3760-3766 10.1021/acscatal.5b00644
65. Zi, Y.; Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2014, 16, 3094-3097 10.1021/ol501203q
66. Suga, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4339-4346 10.1021/jp034213x
67. Saito, I.; Imuta, M.; Matsuura, T. Chem. Lett. 1972, 1, 1173-1176 10.1246/cl.1972.1173
68. Li, X.; Gu, X.; Li, Y.; Li, P. ACS Catal. 2014, 4, 1897-1900 10.1021/cs5005129