Criofolinine and vernavosine, new pentacyclic indole alkaloids incorporating pyrroloazepine and pyridopyrimidine moieties derived from a common yohimbine precursor

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6330-6333

  Nge, Choy Eng ^a   Gan, Chew Yan ^b   Lim, Kuan Hon ^c   Ting, Kang Nee ^d   Low, Yun Yee ^a   Kam, Toh Seok ^a  

^a UNIVERSITY OF MALAYA   (Malaysia)

^b University Malaysia of Computer Science and Engineering   (Malaysia)

^c Universigy of Pittsburgh   (United States)

^d UNIVERSITY OF NOTTINGHAM MALAYSIA CAMPUS   (Malaysia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919682696     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503072g     Document Type: Article

References (29)

1. Leeuwenberg, A. J. M. Tabernaemontana: The Old World Species; Royal Botanic Gardens, Kew: UK, 1991.
2. Van Beek, T. A.; Verpoorte, R.; Svendsen, A. B.; Leeuwenberg, A. J. M.; Bisset, N. G. J. Ethnopharmacol. 1984, 10, 1-156
3. Danieli, B.; Palmisano, G. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic: Orlando, 1986; Vol. 27, pp 1-130.
4. Van Beek, T. A.; Van Gessel, M. A. J. T. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1988; Vol. 6, pp 75-226.
5. Kam, T. S. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Pergamon: Amsterdam, 1999; Vol. 14, pp 285-435.
6. Kam, T. S.; Choo, Y. M. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: Amsterdam, 2006; Vol. 63, pp 181-337.
7. Kam, T. S.; Sim, K. M.; Lim, T. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2733-2736
8. Kam, T. S.; Sim, K. M.; Lim, T. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4721-4723
9. Lim, K. H.; Etoh, T.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Kam, T. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 752-754
10. Lim, K. H.; Kam, T. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3756-3759
11. Lim, K. H.; Hiraku, O.; Komiyama, K.; Kam, T. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1591-1594
12. J. Raja, V.; Lim, K. H.; Leong, C. O.; Kam, T. S.; Bradshaw, T. D. Invest. New Drugs 2014, 32, 838-850
13. Frei, R.; Staedler, D.; Raja, A.; Franke, R.; Sasse, F.; Gerber-Lemaire, S.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13373-13376
14. Kam, T. S.; Sim, K. M.; Koyano, T.; Toyoshima, M.; Hayashi, M.; Komiyama, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1693-1696
15. Kam, T. S.; Sim, K. M.; Pang, H. S. J. Nat. Prod. 2003, 66, 11-16
16. Kam, T. S.; Loh, K. Y.; Lim, L. H.; Loong, W. L.; Chuah, C. H.; Chen, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 969-972
17. Kam, T. S.; Loh, K. Y.; Chen, W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1865-1871
18. Kam, T. S.; Pang, H. S.; Lim, T. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1292-1297
19. Umezawa, K.; Ohse, T.; Yamamoto, T.; Koyano, T.; Takahashi, Y. Anticancer Res. 1994, 14, 2413-2418
20. Umezawa, K.; Hiroki, A.; Kawakami, M.; Naka, H.; Takei, I.; Ogata, T.; Kojimi, I.; Koyano, T.; Kowithayakorn, T.; Pang, H. S.; Kam, T. S. Biomed. Pharmacother. 2003, 57, 341-350
21. Nge, C. E.; Gan, C. Y.; Low, Y. Y.; Thomas, N. F.; Kam, T. S. Org. Lett. 2013, 15, 4774-4777
22. Kam, T. S.; Pang, H. Y.; Choo, Y. M.; Komiyama, K. Chem. Biodiversity 2004, 1, 646-656
23. Sangster, A. W.; Stuart, K. L. Chem. Rev. 1965, 65, 69-130
24. Verpoorte, R.; Van Beek, T. A.; Riegman, R. L. M.; Hylands, P. J.; Bisset, N. G. Org. Magn. Reson. 1984, 22, 328-335
25. Gan, C. Y.; Low, Y. Y.; Thomas, N. F.; Kam, T. S. J. Nat. Prod. 2013, 76, 957-964
26. Kam, T. S.; Subramaniam, G.; Lim, K. H.; Choo, Y. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5995-5998
27. Stahl, R.; Borschberg, H. J. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1331-1345
28. Tsai, T. H.; Wang, G. J.; Lin, L. C. J. Nat. Prod. 2008, 71, 289-291
29. Matsuo, H.; Okamoto, R.; Zaima, K.; Hirasawa, Y.; Ismail, I. S.; Lajis, N. H.; Morita, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 19, 4075-4079