Metal-Catalyzed Carboxylation of Organic (Pseudo)halides with CO2

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 10, 2016, Pages 6739-6749

  Börjesson, Marino ^a   Moragas, Toni ^a   Gallego, Daniel ^a   Martin, Ruben ^a,b  

^a BARCELONA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

carbon dioxide; carboxylic acid; catalysis; cross coupling; nickel

Indexed keywords

BIOLOGY; CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; NICKEL; SUBSTRATES;

BIOLOGICAL PROPERTIES; CATALYTIC CYCLES; COUPLING PROCESS; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; ELEMENTARY STEPS; INNOVATIVE RESEARCH; SUBSTITUTION PATTERNS;

METAL HALIDES;

EID: 84990822006     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b02124     Document Type: Review

References (103)

1. Zhang, L.; Hou, Z. Chem. Sci. 2013, 4, 3395-3403 10.1039/c3sc51070k
2. Tsuji, Y.; Fujihara, T. Chem. Commun. 2012, 48, 9956-9964 10.1039/c2cc33848c
3. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537 10.1002/anie.201102010
4. Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435-2452 10.1039/c0cs00129e
5. Martin, R.; Kleij, A. W. ChemSusChem 2011, 4, 1259-1263 10.1002/cssc.201100102
6. Sakakura, T.; Choi, J. C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387 10.1021/cr068357u
7. von der Assen, N.; Voll, P.; Peters, M.; Bardow, A. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7982-7994 10.1039/C3CS60373C
8. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Angelini, A. Chem. Rev. 2014, 114, 1709-1742 10.1021/cr4002758
9. Assen, N.; Muller, L. J.; Steingrube, A.; Voll, P.; Bardow, A. Environ. Sci. Technol. 2016, 50, 1093-1101 10.1021/acs.est.5b03474
10. Mikkelsen, M.; Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 43-81 10.1039/B912904A
11. Wang, S.; Du, G.; Xi, C. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3666-3676 10.1039/C6OB00199H
12. Yu, D.; Teong, S. P.; Zhang, Y. Coord. Chem. Rev. 2015, 293-294, 279-291 10.1016/j.ccr.2014.09.002
13. Wang, W.-H.; Himeda, Y.; Muckerman, J. T.; Manbeck, G. F.; Fujita, E. Chem. Rev. 2015, 115, 12936-12973 10.1021/acs.chemrev.5b00197
14. Chen, J.; Falivene, L.; Caporaso, L.; Cavallo, L.; Chen, E. Y. X. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5321-5333 10.1021/jacs.6b01497
15. Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12362-12363 10.1021/ja0647250
16. 2 Util. 2015, 12, 101-108 10.1016/j.jcou.2015.05.003
17. Patai, S. The Chemistry of Acid Derivatives; Wiley: New York, 1992.
18. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Gooßen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100-3120 10.1002/anie.200704782
19. Maag, H. Prodrugs of Carboxylic Acids; Springer: New York, 2007.
20. Bew, S. P. In Comprehensive Organic Functional Groups Transformation II; Katritzky, A. R.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2005.
21. 2, see: Correa, A.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201-6204 10.1002/anie.200900667
22. Takaya, J.; Tadami, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2008, 10, 2697-2700 10.1021/ol800829q
23. Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792-5795 10.1002/anie.200801857
24. Ukai, K.; Aoki, M.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706-8707 10.1021/ja061232m
25. Gu, J.; Wang, X.; Xue, W.; Gong, H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1411-1421 10.1039/C5QO00224A
26. Weix, D. J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1767-1775 10.1021/acs.accounts.5b00057
27. Moragas, T.; Correa, A.; Martin, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8242-8258 10.1002/chem.201402509
28. Knappke, C. E. I.; Grupe, S.; Gärtner, D.; Corpet, M.; Gosmini, C.; Jacobi von Wangelin, A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6828-6842 10.1002/chem.201402302
29. Juliá-Hernández, F.; Gaydou, M.; Serrano, E.; van Gemmeren, M.; Martin, R. Top Curr. Chem. (Z) 2016, 374, 45 10.1007/s41061-016-0045-z
30. Guo, C. X.; Yu, B.; Ma, R.; He, L. N. Curr. Green. Chem. 2015, 2, 14-25 10.2174/221334610201150209163930
31. Nédélec, J. Y.; Perichon, J.; Troupel, M. Top. Curr. Chem. 1997, 185, 141-173 10.1007/3-540-61454-0-72
32. Chaussard, J.; Folest, J. C.; Nédélec, J. Y.; Perichon, J.; Sibille, S.; Troupel, M. Synthesis 1990, 1990, 369-381 10.1055/s-1990-26880
33. Miao, B.; Ma, S. Org. Chem. Front. 2015, 2, 65-68 10.1039/C4QO00300D
34. Miao, B.; Li, G.; Ma, S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 17224-17228 10.1002/chem.201503494
35. Mita, T.; Suga, K.; Sato, K.; Sato, Y. Org. Lett. 2015, 17, 5276-5279 10.1021/acs.orglett.5b02645
36. Miao, B.; Ma, S. Chem. Commun. 2014, 50, 3285-3287 10.1039/c4cc00148f
37. Osakada, K.; Sato, R.; Yamamoto, T. Organometallics 1994, 13, 4645-4647 10.1021/om00023a078
38. Correa, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974-15975 10.1021/ja905264a
39. Fujihara, T.; Nogi, K.; Xu, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9106-9109 10.1021/ja303514b
40. Laskowski, C. A.; Bungum, D. J.; Baldwin, S. M.; Del Ciello, S. A.; Iluc, V. M.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18272-18275 10.1021/ja4095236
41. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004-12012 10.1021/ja4051923
42. Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192-16197 10.1021/ja407589e
43. Duñach, E.; Esteves, A. P.; Medeiros, M. J.; Olivero, S. New J. Chem. 2005, 29, 633-636 and references therein 10.1039/B415920A
44. Iyoda, M.; Otsuka, H.; Sato, K.; Nisato, N.; Oda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 80-87 10.1246/bcsj.63.80
45. Sayyed, F. B.; Tsuji, Y.; Sakaki, S. Chem. Commun. 2013, 49, 10715-10717 10.1039/c3cc45836a
46. Tran-Vu, H.; Daugulis, O. ACS Catal. 2013, 3, 2417-2420 10.1021/cs400443p
47. For an early work dealing with stoichiometric amounts of Cu: Ebert, G. W.; Juda, W. L.; Kosakowski, R. H.; Ma, B.; Dong, L.; Cummings, K. E.; Phelps, M. V. B.; Mostafa, A. E.; Luo, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4314-4317 10.1021/jo047731s
48. León, T.; Correa, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1221-1224 10.1021/ja311045f
49. Greenhalgh, M. D.; Thomas, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11900-11903 10.1021/ja3045053
50. Williams, C. M.; Johnson, J. B.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937 10.1021/ja8062925
51. Fürstner, A.; Shi, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12349-12357 10.1021/ja9625236
52. 2: Menges, F. S.; Craig, S. M.; Tötsch, N.; Bloomfield, A.; Ghosh, S.; Krüger, H.-J.; Johnson, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1282-1285 10.1002/anie.201507965
53. Sayyed, F. B.; Sakaki, S. Chem. Commun. 2014, 50, 13026-13029 10.1039/C4CC04962D
54. Zhang, S.; Chen, W. Q.; Yu, A.; He, L. N. ChemCatChem 2015, 7, 3972-3977 10.1002/cctc.201500724
55. Kambe, N.; Iwasaki, T.; Terao, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4937-4947 10.1039/c1cs15129k
56. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492 10.1021/cr100327p
57. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656-2670 10.1002/anie.200803611
58. Liu, Y.; Cornella, J.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11212-11215 10.1021/ja5064586
59. Moragas, T.; Martin, R. Synthesis 2016, 48, 2816-2822 10.1055/s-0035-1560439
60. Exner, K.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3407-3416 and references therein 10.1021/jp004193o
61. Börjesson, M.; Moragas, T.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7504-7507 10.1021/jacs.6b04088
62. Rossi, R.; Bellina, F.; Lessi, M. Tetrahedron 2011, 67, 6969-7025 10.1016/j.tet.2011.06.001
63. Fairlamb, I. J. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045 10.1039/b611177g
64. Wang, X.; Wang, S.; Xue, W.; Gong, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11562-11565 10.1021/jacs.5b06255
65. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073-14075 10.1021/ja1073799
66. Wang, X.; Liu, Y.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6476-6479 10.1021/jacs.5b03340
67. Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299-309 10.1038/nature13274
68. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Meijere, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
69. Yu, D. G.; Li, B. J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486-1495 10.1021/ar100082d
70. Li, B. J.; Yu, D. G.; Sun, C. L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728-1759 10.1002/chem.201002273
71. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346-1416 10.1021/cr100259t
72. Tobisu, M.; Chatani, N. Top. Organomet. Chem. 2012, 44, 35-54 10.1007/3418-2012-42
73. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 19-30 10.1002/ejoc.201200914
74. Mesganaw, M.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29-39 10.1021/op300236f
75. Cornella, J.; Zarate, C.; Martin, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8081-8097 10.1039/C4CS00206G
76. Tobisu, M.; Chatani, N. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1717-1726 10.1021/acs.accounts.5b00051
77. Rebih, F.; Andreini, M.; Moncomble, A.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J.; Durandetti, M. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 3758-3763 10.1002/chem.201503926
78. Nogi, K.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 11618-11623 10.1021/acs.joc.5b02307
79. Correa, A.; León, T.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1062-1069 10.1021/ja410883p
80. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389-391 10.1021/ja108547u
81. Taylor, B. L.; Harris, M. R.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7790-7793 10.1002/anie.201202527
82. Wisniewska, H. M.; Swift, E. C.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9083-9090 10.1021/ja4034999
83. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097-7100 10.1002/anie.201101461
84. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4566-4570 10.1002/anie.200907359
85. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450 10.1021/ja991654e
86. Greene, M. A.; Yonova, I. M.; Williams, F. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2012, 14, 4293-4296 10.1021/ol300891k
87. Nogi, K.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 13052-13055 10.1039/C4CC03644A
88. Mahatthananchai, J.; Dumas, A. M.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10954-10990 10.1002/anie.201201787
89. Afagh, N. A.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 262-310 10.1002/anie.200901317
90. Trost, B. M. Science 1983, 219, 245-250 10.1126/science.219.4582.245
91. Moragas, T.; Cornella, J.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17702-17705 10.1021/ja509077a
92. Suh, H.-W.; Guard, L. M.; Hazari, N. Chem. Sci. 2014, 5, 3859-3872 10.1039/C4SC01110D
93. Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254-15255 10.1021/ja806677w
94. Mita, T.; Higuchi, Y.; Sato, Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 16391-16394 10.1002/chem.201503359
95. Moragas, T.; Gaydou, M.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5053-5057 10.1002/anie.201600697
96. Cornella, J.; Gomez-Bengoa, E.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997-2009 10.1021/ja311940s
97. Velian, A.; Lin, S.; Miller, A. J. M.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6296-6297 10.1021/ja101699a
98. Phapale, V. B.; Bunuel, E.; García-Iglesias, M.; Cardenas, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8790-8795 10.1002/anie.200702528
99. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175-13183 10.1021/ja063334i
100. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670-8673 10.1002/anie.201003995
101. Ishida, N.; Masuda, Y.; Uemoto, S.; Murakami, M. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 6524-6527 10.1002/chem.201600682
102. Boogaerts, I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859 10.1021/ja103429q
103. Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251-1253 10.1021/ja109097z