Direct Carboxylation of Aryl Tosylates by CO2 Catalyzed by in situ-Generated Ni0

Chemistry - A European Journal

Volumn 22, Issue 11, 2016, Pages 3758-3763

  Rebih, Fatima ^a   Andreini, Manuel ^a   Moncomble, Aurélien ^b   Harrison Marchand, Anne ^a   Maddaluno, Jacques ^a   Durandetti, Muriel ^a  

^a UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

^b UNIV LILLE   (France)

Author keywords

C C coupling; carbon dioxide; carboxylation; homogeneous catalysis; nickel

Indexed keywords

ATMOSPHERIC PRESSURE; CARBOXYLATION; CATALYSIS; MANGANESE; NICKEL; ORGANOMETALLICS; SULFUR COMPOUNDS;

C-C COUPLING; ELECTRON-DONATING; GLOVEBOXES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MODERATE TEMPERATURE; PRECATALYSTS; USER FRIENDLY;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84959554678     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201503926     Document Type: Article

References (110)

1. X.-F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047-9050;
2. Angew. Chem. 2010, 122, 9231-9234;
3. C. C. C. Johansson Seechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062-5085;
4. Angew. Chem. 2012, 124, 5150-5174.
5. P. W. Jolly, G. Wilke, The Organic Chemistry of Nickel, Vols. I and II, Academic Press, New York, NY, 1974;
6. S.-i. Ikeda, in Modern Organonickel Chemistry (Ed.:, Y. Tamaru,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, pp. 41-272;
7. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, ChemCatChem 2010, 2, 1403-1406;
8. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2202-2205;
9. Angew. Chem. 2010, 122, 2248-2251;
10. M. R. Prinsell, D. A. Everson, D. J. Weix, Chem. Commun. 2010, 46, 5743-5745.
11. C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254;
12. M. Durandetti, J. Périchon, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6255-6258;
13. B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511;
14. Iron Catalysis in Organic Chemistry (Ed.:, B. Plietker,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008;
15. T. M. Gøgsig, A. T. Lindhardt, T. Skrydstrup, Org. Lett. 2009, 11, 4886-4888;
16. W. M. Czaplik, M. Mayer, J. Cvengroš, A. Jacobi von Wangelin, ChemSusChem 2009, 2, 396-417.
17. W. Hess, J. Treutwein, G. Hilt, Synthesis 2008, 3537-3562;
18. C. Gosmini, J. M. Begouin, A. Moncomble, Chem. Commun. 2008, 3221-3233;
19. G. Cahiez, A. Moyeux, Chem. Rev. 2010, 110, 1435-1462.
20. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376;
21. R. J. P. Corriu, J. P. Masse, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 144a-144a;
22. K. Tamao, A. Minato, N. Miyake, T. Matsuda, Y. Kiso, M. Kumada, Chem. Lett. 1975, 133-136;
23. L. R. Moore, D. A. Vicic, Chem. Asian J. 2008, 3, 1046-1049;
24. L. Melzig, A. Metzger, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2948-2956;
25. A. P. I. Bhat, F. Inam, B. R. Bhat, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7139-7144.
26. M. Durandetti, C. Gosmini, J. Périchon, Tetrahedron 2007, 63, 1146-1153;
27. D. A. Everson, D. J. Weix, J. Org. Chem. 2014, 79, 4793-4798;
28. C. E. I. Knappke, S. Grupe, D. Gärtner, M. Corpet, C. Gosmini, A. Jacobi von Wangelin, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6828-6842.
29. C. Gosmini, C. Bassene-Ernst, M. Durandetti, Tetrahedron 2009, 65, 6141-6146.
30. M. Durandetti, L. Hardou, M. Clément, J. Maddaluno, Chem. Commun. 2009, 4753-4755;
31. M. Durandetti, L. Hardou, R. Lhermet, M. Rouen, J. Maddaluno, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12773-12783.
32. A. Jutand, A. Mosleh, J. Org. Chem. 1997, 62, 261-274;
33. X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655;
34. D. A. Wilson, C. J. Wilson, B. M. Rosen, V. Percec, Org. Lett. 2008, 10, 4879-4882;
35. X. Liao, Z. Weng, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 195-200;
36. L. J. Gooßen, N. Rodríguez, P. P. Lange, C. Linder, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1111-1114;
37. Angew. Chem. 2010, 122, 1129-1132.
38. D. Zim, V. R. Lando, J. Dupont, A. L. Monteiro, Org. Lett. 2001, 3, 3049-3051;
39. Z.-Y. Tang, Q.-S. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3058-3059;
40. C.-Y. Gao, L.-M. Yang, J. Org. Chem. 2008, 73, 1624-1627;
41. C.-B. Kim, H. Jo, B.-K. Ahn, C. K. Kim, K. Park, J. Org. Chem. 2009, 74, 9566-9569;
42. D. A. Wilson, C. J. Wilson, C. Moldoveanu, A.-M. Resmerita, P. Corcoran, L. M. Hoang, B. M. Rosen, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1800-1801;
43. T. Mesganaw, N. K. Garg, Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29-39;
44. R. L. Jerozek, N. Zhang, P. Leowanawat, M. H. Bunner, N. Gutsche, A. K. R. Pesti, J. T. Olsen, V. Percec, Org. Lett. 2014, 16, 6326-6329;
45. B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A.-M. Resmerita, N. K. Garg, V. Percec, Chem. Rev. 2011, 111, 1346-1416.
46. J. Maddaluno, M. Durandetti, Synlett 2015, 26, 2385-2388.
47. G. Evano, in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Vol. 20 a (Ed.:, J. S. Panek,), Thieme, Stuttgart, 2006, pp. 137-172;
48. N. Winssinger, S. Barluenga, Chem. Commun. 2007, 22-36;
49. I. Navarro, C. Pöverlein, G. Schlingmann, A. G. M. Barrett, J. Org. Chem. 2009, 74, 8139-8142;
50. L. J. Gooßen, N. Rodríguez, K. Gooßen, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3100-3120;
51. Angew. Chem. 2008, 120, 3144-3164.
52. G. Barak, J. Dakka, Y. Sasson, J. Org. Chem. 1988, 53, 3553-3555;
53. Y. Sawama, K. Morita, S. Asai, M. Kozawa, S. Tadokoro, J. Nakajima, Y. Monguchia, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1205-1210.
54. B. R. Travis, M. Sivakumar, O. Hollist, B. Borhan, Org. Lett. 2003, 5, 1031-1034;
55. L. Vanoye, A. Aloui, M. Pablos, R. Philippe, A. Percheron, A. Favre-Réguillon, C. de Bellefon, Org. Lett. 2013, 15, 5978-5981.
56. F. Chemat, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5555-5557.
57. D. Yang, H. Yang, H. Fu, Chem. Commun. 2011, 47, 2348-2350.
58. R. H. Munday, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2754-2755;
59. S. Korsager, R. H. Taaning, T. Skrydstrup, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2891-2894;
60. U. Gross, P. Koos, M. O'Brien, A. Polyzos, S. V. Ley, Eur. J. Org. Chem. 2014, 6418-6430.
61. J. F. Normant, G. Cahiez, C. Chuit, J. Villieras, J. Organomet. Chem. 1973, 54, C53-C56;
62. G. Friour, G. Cahiez, A. Alexakis, J. F. Normant, Bull. Soc. Chim. Fr. II 1979, 515-517;
63. M. Heintz, O. Sock, C. Saboureau, J. Périchon, Tetrahedron 1988, 44, 1631-1636;
64. K. Ukai, M. Aoki, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706-8707;
65. C. S. Yeung, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7826-7827;
66. H. Ochiai, M. Jang, K. Hirano, H. Yorimitsu, K. Oshima, Org. Lett. 2008, 10, 2681-2683;
67. K. Kobayashi, Y. Kondo, Org. Lett. 2009, 11, 2035-2037;
68. J. Takaya, S. Tadami, K. Ukai, N. Iwasawa, Org. Lett. 2008, 10, 2697-2700;
69. M. Aresta, A. Dibenedetto, Dalton Trans. 2007, 2975-2992;
70. Y. Tsuji, T. Fujihara, Chem. Commun. 2012, 48, 9956-9964;
71. D. Yu, S. P. Teong, Y. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2015, 293-294, 279-291.
72. A. W. Kleij, ChemCatChem 2013, 5, 113-115;
73. H. Tran-Vu, O. Daugulis, ACS Catal. 2013, 3, 2417-2420;
74. T. Moragas, A. Correa, R. Martin, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8242-8258.
75. C. M. Williams, J. B. Johnson, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937;
76. D. M. Dalton, T. Rovis, Nat. Chem. 2010, 2, 710-711;
77. O. Vechorkin, N. Hirt, X. Hu, Org. Lett. 2010, 12, 3567-3569;
78. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 3021-3024;
79. T. Suga, H. Mizuno, J. Takaya, N. Iwasawa, Chem. Commun. 2014, 50, 14360-14363.
80. M. Troupel, Y. Rollin, J. Périchon, J.-F. Fauvarque, New J. Chem. 1981, 5, 621-625;
81. L. Garnier, Y. Rollin, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1989, 367, 347-358;
82. C. Amatore, A. Jutand, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2819-2825.
83. C. Amatore, A. Jutand, F. Khalil, M. F. Nielsen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7076-7085.
84. A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974-15975.
85. T. Fujihara, K. Nogi, T. Xu, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9106-9109.
86. A. Correa, T. León, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1062-1069.
87. A. Marchand, A. Maxwell, B. Mootoo, A. Pelter, A. Reid, Tetrahedron 2000, 56, 7331-7338.
88. C. Amatore, A. Jutand, J. Electroanal. Chem. 1991, 306, 125-140;
89. M. Durandetti, M. Devaud, J. Périchon, New J. Chem. 1996, 20, 659-667.
90. R. S. Nicholson, I. Shain, Anal. Chem. 1964, 36, 706-723.
91. C. Amatore, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5021-5023;
92. S. Derien, E. Duñach, J. Périchon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8447-8454;
93. M. Aresta, C. F. Nobile, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 708-711;
94. C. Jegat, M. Fouassier, M. Tranquille, J. Mascetti, I. Tommasi, M. Aresta, F. Ingold, A. Dedieu, Inorg. Chem. 1993, 32, 1279-1289;
95. C. A. Wright, M. Thorn, J. W. McGill, A. Sutterer, S. M. Hinze, R. B. Prince, J. K. Gong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10305-10306.
96. T. León, A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1221-1224;
97. F. B. Sayyed, Y. Tsuji, S. Sakaki, Chem. Commun. 2013, 49, 10715-10717.
98. S. L. Lewis, M. A. Maslin, Nature 2015, 519, 171-180.
99. M. Uchino, K. Asagi, A. Yamamoto, S. Ikeda, J. Organomet. Chem. 1975, 84, 93-103;
100. E. Duñach, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1988, 352, 239-246;
101. L. Garnier, Y. Rollin, J. Périchon, New J. Chem. 1989, 13, 53-59;
102. C. Cannes, E. Labbé, M. Durandetti, M. Devaud, J.-Y. Nédélec, J. Electroanal. Chem. 1996, 412, 85-93;
103. M. Durandetti, J. Maddaluno, "Nickel Bromide Bipyridine" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Ltd, Hoboken, NJ, 2014 (DOI: 10.1002/047084289X).
104. Gaussian 09, revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
105. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868;
106. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6169.
107. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
108. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654;
109. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
110. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.