Mechanistic investigations on six bacterial terpene cyclases

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 12, Issue , 2016, Pages 1839-1850

  Rabe, Patrick ^a   Schmitz, Thomas ^a   Dickschat, Jeroen S ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Absolute configuration; Biosynthesis; Enzyme mechanisms; Structure elucidation; Terpenes

Indexed keywords

EID: 84988693294     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.12.173     Document Type: Article

References (63)

1. Breitmaier, E. Terpene; Teubner Studienbücher Chemie: Leipzig, 1999. doi:10.1007/978-3-322-94727-7
2. Friedman, L.; Miller, J. G. Science 1971, 172, 1044-1046. doi:10.1126/science.172.3987.1044
3. Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. Appl. Microbiol. 1965, 13, 935-938.
4. Medsker, L. L.; Jenkins, D.; Thomas, J. F.; Koch, C. Environ. Sci. Technol. 1969, 3, 476-477. doi:10.1021/es60028a008
5. Dickschat, J. S.; Bode, H. B.; Mahmud, T.; Müller, R.; Schulz, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5174-5182. doi:10.1021/jo050449g
6. Dickschat, J. S.; Nawrath, T.; Thiel, V.; Kunze, B.; Müller, R.; Schulz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8287-8290. doi:10.1002/anie.200702496
7. Citron, C. A.; Gleitzmann, J.; Laurenzano, G.; Pukall, R.; Dickschat, J. S. ChemBioChem 2012, 13, 202-214. doi:10.1002/cbic.201100641
8. Rabe, P.; Citron, C. A.; Dickschat, J. S. ChemBioChem 2013, 14, 2345-2354. doi:10.1002/cbic.201300329
9. Citron, C. A.; Barra, L.; Wink, J.; Dickschat, J. S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2673-2683. doi:10.1039/C4OB02609H
10. Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 87-110. doi:10.1039/C5NP00102A
11. Cane, D. E.; Sohng, J.-K.; Lamberson, C. R.; Rudnicki, S. M.; Wu, Z.; Lloyd, M. D.; Oliver, J. S.; Hubbard, B. R. Biochemistry 1994, 33, 5846-5857. doi:10.1021/bi00185a024
12. Lin, X.; Hopson, R.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6022-6023. doi:10.1021/ja061292s
13. Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 711-715. doi:10.1038/nchembio.2007.29
14. Wang, C.-M.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8908-8909. doi:10.1021/ja803639g
15. Agger, S. A.; Lopez-Gallego, F.; Hoye, T. R.; Schmidt-Dannert, C. J. Bacteriol. 2008, 190, 6084-6096. doi:10.1128/JB.00759-08
16. Komatsu, M.; Tsuda, M.; Omura, S.; Oikawa, H.; Ikeda, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 7422-7427. doi:10.1073/pnas.0802312105
17. Kim, S.-Y.; Zhao, P.; Igarashi, M.; Sawa, R.; Tomita, T.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. Chem. Biol. 2009, 16, 736-743. doi:10.1016/j.chembiol.2009.06.007
18. Chou, W. K. W.; Fanizza, I.; Uchiyama, T.; Komatsu, M.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8850-8851. doi:10.1021/ja103087w
19. Hu, Y.; Chou, W. K. W.; Hopson, R.; Cane, D. E. Chem. Biol. 2011, 18, 32-37. doi:10.1016/j.chembiol.2010.11.008
20. Nakano, C.; Kim, H.-K.; Ohnishi, Y. ChemBioChem 2011, 12, 1988-1991. doi:10.1002/cbic.201100330
21. Nakano, C.; Kudo, F.; Eguchi, T.; Ohnishi, Y. ChemBioChem 2011, 12, 2271-2275. doi:10.1002/cbic.201100418
22. Nakano, C.; Kim, H.-K.; Ohnishi, Y. ChemBioChem 2011, 12, 2403-2407. doi:10.1002/cbic.201100501
23. Nakano, C.; Horinouchi, S.; Ohnishi, Y. J. Biol. Chem. 2011, 286, 27980-27987. doi:10.1074/jbc.M111.265652
24. Nakano, C.; Tezuka, T.; Horinouchi, S.; Ohnishi, Y. J. Antibiot. 2012, 65, 551-558. doi:10.1038/ja.2012.68
25. Meguro, A.; Tomita, T.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. ChemBioChem 2013, 14, 316-321. doi:10.1002/cbic.201200651
26. Baer, P.; Rabe, P.; Fischer, K.; Citron, C. A.; Klapschinski, T. A.; Groll, M.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7652-7656. doi:10.1002/anie.201403648
27. Schifrin, A.; Ly, T. T. B.; Günnewich, N.; Zapp, J.; Thiel, V.; Schulz, S.; Hannemann, F.; Khatri, Y.; Bernhardt, R. ChemBioChem 2015, 16, 337-344. doi:10.1002/cbic.201402443
28. Rabe, P.; Pahirulzaman, K. A. K.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6041-6045. doi:10.1002/anie.201501119
29. Yamada, Y.; Kuzuyama, T.; Komatsu, M.; Shin-ya, K.; Omura, S.; Cane, D. E.; Ikeda, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 857-862. doi:10.1073/pnas.1422108112
30. Chow, J.-Y.; Tian, B.-X.; Ramamoorthy, G.; Hillerich, B. S.; Seidel, R. D.; Almo, S. C.; Jacobson, M. P.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 5661-5666. doi:10.1073/pnas.1505127112
31. Rabe, P.; Barra, L.; Rinkel, J.; Riclea, R.; Citron, C.; Klapschinski, T. A.; Janusko, A.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13448-13451. doi:10.1002/anie.201507615
32. Rabe, P.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1810-1812. doi:10.1002/anie.201209103
33. Dickschat, J. S.; Pahirulzaman, K. A. K.; Rabe, P.; Klapschinski, T. A. ChemBioChem 2014, 15, 810-814. doi:10.1002/cbic.201300763
34. Rinkel, J.; Dickschat, J. S. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2493-2508. doi:10.3762/bjoc.11.271
35. Meguro, A.; Motoyoshi, Y.; Teramoto, K.; Ueda, S.; Totsuka, Y.; Ando, Y.; Tomita, T.; Kim, S.-Y.; Kimura, T.; Igarashi, M.; Sawa, R.; Shinada, T.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4353-4356. doi:10.1002/anie.201411923
36. Matsuda, Y.; Mitsuhashi, T.; Lee, S.; Hoshino, N.; Mori, T.; Okada, M.; Zhang, H.; Hayashi, F.; Fujita, M.; Abe, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5785-5788. doi:10.1002/anie.201601448
37. Barra, L.; Ibrom, K.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6637-6640. doi:10.1002/anie.201501765
38. Andersen, N. H. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4651-4652. doi:10.1016/S0040-4039(00)89399-5
39. Ohta, Y.; Hirose, Y. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1601-1604. doi:10.1016/S0040-4039(01)87956-9
40. Starks, C. M.; Back, K.; Chappell, J.; Noel, J. P. Science 1997, 277, 1815-1820. doi:10.1126/science.277.5333.1815
41. Seemann, M.; Zhai, G.; de Kraker, J.-W.; Paschall, C. M.; Christianson, D. W.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7681-7689. doi:10.1021/ja026058q
42. Cheng, Y. S.; Kuo, Y. H.; Lin, Y. T. Chem. Commun. 1967, 565-566. doi:10.1039/C19670000565
43. Nagashima, F.; Suda, K.; Asakawa, Y. Phytochemistry 1994, 37, 1323-1325. doi:10.1016/S0031-9422(00)90406-0
44. Lukmandaru, G.; Takahashi, K. Ann. For. Sci. 2009, 66, 605-613. doi:10.1051/forest/2009051
45. Schifrin, A.; Khatri, Y.; Kirsch, P.; Thiel, V.; Schulz, S.; Bernhardt, R. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3385-3393. doi:10.1039/C6OB00130K
46. McQuillin, F. J.; Parrack, J. D. J. Chem. Soc. 1956, 2973-2978. doi:10.1039/jr9560002973
47. Shahriari, S.; Khanahmadi, M.; Tahvilian, R. J. Rep. Pharm. Sci. 2013, 2, 111-115.
48. Dob, T.; Dahmane, D.; Chelghoum, C. Pharm. Biol. 2006, 44, 1-6. doi:10.1080/13880200500530922
49. Witek, S.; Krepinský, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1966, 31, 1113-1123. doi:10.1135/cccc19661113
50. Larionov, O. V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2954-2955. doi:10.1021/ja8003705
51. Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. Farmaco 2001, 56, 387-389. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8
52. Gertsch, J.; Leonti, M.; Raduner, S.; Racz, I.; Chen, J.-Z.; Xie, X.-Q.; Altmann, K.-H.; Karsak, M.; Zimmer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 9099-9104. doi:10.1073/pnas.0803601105
53. Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernandez, C. J. Chem. Ecol. 2008, 34, 1219-1229. doi:10.1007/s10886-008-9515-2
54. Rabe, P.; Rinkel, J.; Klapschinski, T. A.; Barra, L.; Dickschat, J. S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 158-164. doi:10.1039/C5OB01998B
55. Rabe, P.; Janusko, A.; Goldfuss, B.; Dickschat, J. S. ChemBioChem 2016, 17, 146-149. doi:10.1002/cbic.201500543
56. Marco, J. A.; Sanz-Cervera, J. F.; García-Lliso, V.; Domingo, L. R.; Carda, M.; Rodríguez, S.; López-Ortiz, F.; Lex, J. Liebigs Ann. 1995, 1837-1841. doi:10.1002/jlac.1995199510257
57. Jones, R. V. H.; Sutherland, M. D. Chem. Commun. 1968, 1229-1230. doi:10.1039/c19680001229
58. Cane, D. E.; Prabhakaran, P. C.; Oliver, J. S.; McIlwaine, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3209-3210. doi:10.1021/ja00164a051
59. Wang, C.-M.; Hopson, R.; Lin, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8360-8361. doi:10.1021/ja9021649
60. Klapschinski, T. A.; Rabe, P.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55.
61. Burkhardt, I.; Siemon, T.; Henrot, M.; Studt, L.; Rösler, S.; Tudzynski, B.; Christmann, M.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8748-8751. doi:10.1002/anie.201603782
62. Adams, R. P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/ Mass Spectrometry; Allured: Carol Stream; Vol. 2009.
63. Choi, H.-S. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 2687-2692. doi:10.1021/jf021069o