Isocyanates and isothiocyanates as versatile platforms for accessing (thio)amide-type compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 33, 2016, Pages 7848-7854

  Pace, Vittorio ^a   Monticelli, Serena ^a   De La Vega Hernández, Karen ^a   Castoldi, Laura ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; ELECTRONIC PROPERTIES; ORGANOMETALLICS;

CLASSICAL METHODOLOGIES; CONFIGURATIONALLY; CRUCIAL PARAMETERS; DEHYDRATIVE CONDENSATION; FUNCTIONALIZED; ISOTHIOCYANATES; ORGANOLITHIUM REAGENT; STERIC HINDRANCES;

AMIDES;

EID: 84983358949     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00766j     Document Type: Article

References (83)

1. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451
2. The Amide Linkage. Selected Structural Aspects in Chemistry, Biochemistry and Materials Science, ed., A. Greenberg, C. M. Breneman, and, J. F. Liebman, John Wiley & Sons Inc., New York, 2000
3. E. Valeur M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009 38 606
4. D. J. C. Constable P. J. Dunn J. D. Hayler G. R. Humphrey J. J. L. Leazer R. J. Linderman K. Lorenz J. Manley B. A. Pearlman A. Wells A. Zaks T. Y. Zhang Green Chem. 2007 9 411
5. V. R. Pattabiraman J. W. Bode Nature 2011 480 471
6. J. M. Concellón E. Bardales Eur. J. Org. Chem. 2004 1523
7. T. Gunnlaugsson D. A. Mac Dónaill D. Parker J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12866
8. A. J. Harte T. Gunnlaugsson Tetrahedron Lett. 2006 47 6321
9. A. Paczal A. C. Bényei A. Kotschy J. Org. Chem. 2006 71 5969
10. H. Morimoto R. Fujiwara Y. Shimizu K. Morisaki T. Ohshima Org. Lett. 2014 16 2018
11. D. M. Hodgson A. H. Labande S. Muthusamy Org. React. 2013 80 133
12. A. Stephen G. Schulz H. Reinshagen Justus Liebigs Ann. Chem. 1974 1974 363
13. W.-B. Liu C. Chen Q. Zhang Z.-B. Zhu Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 344
14. J. Wang H. Li D. Zhang P. Huang Z. Wang R. Zhang Y. Liang D. Dong Eur. J. Org. Chem. 2013 5376
15. T. S. Jagodziński Chem. Rev. 2003 103 197
16. T. Murai Top. Curr. Chem. 2005 251 247
17. T. Murai Y. Mutoh Chem. Lett. 2012 41 2
18. V. Pace W. Holzer B. Olofsson Adv. Synth. Catal. 2014 356 3697
19. F. Shibahara R. Sugiura T. Murai Org. Lett. 2009 11 3064
20. T. Ozturk E. Ertas O. Mert Chem. Rev. 2007 107 5210
21. K. Mamoru I. Hideharu Curr. Org. Synth. 2007 4 15
22. D. L. Priebbenow C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2013 42 7870
23. T. Guntreddi R. Vanjari K. N. Singh Org. Lett. 2014 16 3624
24. T. B. Nguyen M. Q. Tran L. Ermolenko A. Al-Mourabit Org. Lett. 2014 16 310
25. A. B. Charette M. Grenon J. Org. Chem. 2003 68 5792
26. H. Gilman C. R. Kinney J. Am. Chem. Soc. 1924 46 493
27. H. Gilman F. Breuer J. Am. Chem. Soc. 1933 55 1262
28. D. E. Worrall J. Am. Chem. Soc. 1925 47 2974
29. A. Padwa K. R. Crawford P. Rashatasakhon M. Rose J. Org. Chem. 2003 68 2609
30. M. I. Antczak J. M. Ready Chem. Sci. 2012 3 1450
31. G. Entenmann Chem.-Ztg. 1977 101 508
32. S. Yokoshima T. Ueda S. Kobayashi A. Sato T. Kuboyama H. Tokuyama T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2137
33. D. Ach V. Reboul P. Metzner Eur. J. Org. Chem. 2002 2573
34. G. Schäfer C. Matthey J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9173
35. G. Schäfer J. W. Bode Chimia 2014 68 252
36. V. Pace P. Hoyos L. Castoldi P. Domínguez de María A. R. Alcántara ChemSusChem 2012 5 1369
37. V. Pace Aust. J. Chem. 2012 65 301
38. A. D. Allen T. T. Tidwell Chem. Rev. 2013 113 7287
39. E. Delebecq J.-P. Pascault B. Boutevin F. Ganachaud Chem. Rev. 2013 113 80
40. G. Köbrich A. Akhtar F. Ansari W. E. Breckoff H. Büttner W. Drischel R. H. Fischer K. Flory H. Fröhlich W. Goyert H. Heinemann I. Hornke H. R. Merkle H. Trapp W. Zündorf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 41
41. M. Braun, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, John Wiley and Sons, Chichester, 2004, vol. 1, p. 829
42. V. Pace W. Holzer N. De Kimpe Chem. Rec. 2016 10.1002/tcr.201600011
43. V. Capriati S. Florio Chem.-Eur. J. 2010 16 4152
44. V. Pace Aust. J. Chem. 2014 67 311
45. R. H. V. Nishimura V. E. Murie R. A. Soldi J. L. C. Lopes G. C. Clososki J. Braz. Chem. Soc. 2015 26 2175
46. L. Degennaro F. Fanelli A. Giovine R. Luisi Adv. Synth. Catal. 2015 357 21
47. M. Burns S. Essafi J. R. Bame S. P. Bull M. P. Webster S. Balieu J. W. Dale C. P. Butts J. N. Harvey V. K. Aggarwal Nature 2014 513 183
48. J. L. Stymiest G. Dutheuil A. Mahmood V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7491
49. C. A. Brown V. K. Aggarwal Chem.-Eur. J. 2015 21 13900
50. S. Molitor V. H. Gessner Synlett 2015 861
51. S. Molitor K.-S. Feichtner C. Kupper V. H. Gessner Chem.-Eur. J. 2014 20 10752
52. S. Molitor J. Becker V. H. Gessner J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15517
53. S. Molitor V. H. Gessner Chem.-Eur. J. 2013 19 11858
54. M. J. Durán-Peña M. E. Flores-Giubi J. M. Botubol-Ares L. M. Harwood I. G. Collado A. J. Macías-Sánchez R. Hernández-Galán Org. Biomol. Chem. 2016 14 2731
55. V. Pace W. Holzer G. Verniest A. R. Alcántara N. De Kimpe Adv. Synth. Catal. 2013 355 919
56. V. Pace L. Castoldi W. Holzer J. Org. Chem. 2013 78 7764
57. A. D. Mamuye L. Castoldi U. Azzena W. Holzer V. Pace Org. Biomol. Chem. 2015 13 1969
58. V. Pace L. Castoldi W. Holzer Adv. Synth. Catal. 2014 356 1761
59. V. Pace L. Castoldi A. D. Mamuye T. Langer W. Holzer Adv. Synth. Catal. 2016 358 172
60. V. Pace A. Pelosi D. Antermite O. Rosati M. Curini W. Holzer Chem. Commun. 2016 52 2639
61. V. Pace L. Castoldi W. Holzer Chem. Commun. 2013 49 8383
62. V. Pace L. Castoldi A. D. Mamuye W. Holzer Synthesis 2014 2897
63. T. Boultwood D. P. Affron A. D. Trowbridge J. A. Bull J. Org. Chem. 2013 78 6632
64. J. A. Bull T. Boultwood T. A. Taylor Chem. Commun. 2012 48 12246
65. V. Pace K. de la Vega-Hernández E. Urban T. Langer Org. Lett. 2016 18 2750
66. P. C. Wailes H. Weigold J. Organomet. Chem. 1970 24 405
67. For the in situ generation of the Schwartz reagent, see
68. Y. Zhao V. Snieckus Org. Lett. 2014 16 390
69. F. Wessely W. Swoboda Monatsh. Chem. 1951 82 621
70. V. Pace L. Castoldi S. Monticelli S. Safranek A. Roller T. Langer W. Holzer Chem.-Eur. J. 2015 21 18966
71. K. Watanabe N. Yamagiwa Y. Torisawa Org. Process Res. Dev. 2007 11 251
72. J. Clayden, Organolithiums: Selectivity for Synthesis, Pergamon, Oxford, 2002
73. Lithium Compounds in Organic Synthesis: From Fundamentals to Applications, ed., R. Luisi, and, V. Capriati, Wiley-VCH, Weinheim, 2014
74. P. Knochel, X. Yang and N. Gommermann, in Handbook of Functionalized Organometallics, ed., P. Knochel, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 2, p. 379
75. P. Beak S. T. Kerrick S. Wu J. Chu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3231
76. G. Carbone P. O'Brien G. Hilmersson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15445
77. D. Hoppe F. Hintze P. Tebben Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1422
78. D. Hoppe T. Hense Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2282
79. A. K. Mukerjee R. Ashare Chem. Rev. 1991 91 1
80. J. H. Tsai L. R. Takaoka N. A. Powell J. S. Nowick Org. Synth. 2002 78 220
81. C. Spino M.-A. Joly C. Godbout M. Arbour J. Org. Chem. 2005 70 6118
82. R. Wong S. J. Dolman J. Org. Chem. 2007 72 3969
83. Z.-Y. Li H.-Z. Ma C. Han H.-T. Xi Q. Meng X. Chen X.-Q. Sun Synthesis 2013 1667