Recent advances in the willgerodt–kindler reaction

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 19, 2013, Pages 7870-7880

  Priebbenow, Daniel L ^a   Bolm, Carsten ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; THIOAMIDE;

CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; GREEN CHEMISTRY; METHODOLOGY; MICROWAVE RADIATION; REVIEW; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; GREEN CHEMISTRY TECHNOLOGY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MICROWAVES; THIOAMIDES;

EID: 84883829543     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60154d     Document Type: Article

References (95)

1. T. Murai, in Chalcogenocarboxylic Acid Derivatives, ed. S. Kato, Springer-Verlag Berlin, Berlin, 2005, vol. 251, pp. 247–272
2. R. N. Hurd, G. Delamater, Chem. Rev., 1961, 61, 45
3. T. S. Jagodzinski, Chem. Rev., 2003, 103, 197
4. M. P. Cava, M. I. Levinson, Tetrahedron, 1985, 41, 5061
5. A. B. Charette, M. Grenon, J. Org. Chem., 2003, 68, 5792
6. A. B. Charette, P. Chua, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 245
7. S. Aki, T. Fujioka, M. Ishigami, J. Minamikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2317
8. T. Jagodzinski, Synthesis, 1988, 717
9. T. Jagodzinski, Org. Prep. Proced. Int., 1990, 22, 755
10. T. Jagodzinski, E. Jagodzinska, Z. Jablonski, Tetrahedron, 1986, 42, 3683
11. T. Messeri, D. D. Sternbach, N. C. O. Tomkinson, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1673
12. C. Willgerodt, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1987, 20, 2467
13. K. Kindler, Liebigs Ann. Chem., 1923, 413, 187
14. M. Carmack, and M. Spielman, Organic Reactions, ed. R. Adams, W. E. Bachman, L. F. Fieser, J. R. Johnson and H. R. Snyder, John Wiley and Sons, Inc., New York, 5th edn, 1949, pp. 83–107
15. F. Woitrin-Dutron, R. Merényi, H. G. Viehe, Synthesis, 1985, 79
16. H. R. Darrabi, K. Aghapoor, K. Tabar-Heidar, Monatsh. Chem., 2004, 135, 79
17. W. G. Dauben, R. P. Ciula, J. B. Rogan, J. Org. Chem., 1957, 22, 362
18. F. Asinger, A. Saus, K. Halcour, H. Triem, W. Schafer, Angew. Chem., Int. Ed., 1963, 75, 1050
19. E. V. Brown, Synthesis, 1975, 358
20. R. Wegler, E. Kuhle, W. Schafer, Angew. Chem., 1958, 70, 358
21. F. Asinger, M. Thiel, Angew. Chem., 1958, 70, 667
22. F. Asinger, H. Offermanns, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1967, 79, 953
23. G. Purrello, Heterocycles, 2005, 65, 411
24. T. J. Brewitt, C. N. Filer, J. M. Lacy, C. T. Peng, J. Labelled Compd. Radiopharm., 2001, 44, 413
25. M. Carmack, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1319
26. M. Carmack, M. Behforouz, G. A. Berchtold, S. M. Berkowitz, D. Wiesler, R. Barone, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1305
27. F. Heinemann, H. Hartung, J. Hansen, C. P. Maschmeier, H. Matschiner, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1992, 48, 2161
28. R. Carlson, Chemom. Intell. Lab. Syst., 1992, 14, 41
29. R. Carlson, Chemom. Intell. Lab. Syst., 2004, 73, 151
30. R. Carlson, J. E. Carlson, Org. Process Res. Dev., 2005, 9, 680
31. R. Carlson, T. Lundstedt, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1987, 41, 164
32. R. Carlson, T. Lundstedt, R. Phantanluu, D. Mathieu, New J. Chem., 1983, 7, 315
33. R. Carlson, T. Lundstedt, R. Shabana, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1986, 40, 534
34. R. Carlson, T. Lundstedt, R. Shabana, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1986, 40, 694
35. R. Carlson, A. Nordahl, Top. Curr. Chem., 1993, 166, 1
36. T. Lundstedt, R. Carlson, R. Shabana, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1987, 41, 157
37. V. V. Kulganek, L. A. Yanovskaya, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1979, 28, 2402
38. J. H. Poupaert, K. Bouinidane, M. Renard, D. M. Lambert, M. Isa, Org. Prep. Proced. Int., 2001, 33, 335
39. M. H. Klingele, S. Brooker, Eur. J. Org. Chem., 2004, 3422
40. K. Okamoto, T. Yamamoto, T. Kanbara, Synlett, 2007, 2687
41. H. R. Darabi, K. Aghapoor, L. Nakhshab, Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci., 2004, 59, 601
42. H. R. Darabi, K. Aghapoor, Y. Balavar, E. Mobedi, H. FarhanIgian, F. Mohsenzadeh, Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci., 2008, 63, 993
43. K. Aghapoor, H. R. Darabi, K. Tabar-Heydar, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2002, 177, 1183
44. H. R. Darabi, K. Aghapoor, K. Tabar-Heydar, M. Nooshabadi, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2002, 177, 1189
45. M. M. Alam, S. R. Adapa, Synth. Commun., 2003, 33, 59
46. J. O. Amupitan, Synthesis, 1983, 730
47. W. Schroth, J. Andersch, Synthesis, 1989, 202
48. I. S. Fedorovich, N. I. Ganushchak, V. V. Karpyak, N. D. Obushchak, A. I. Lesyuk, Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 1190
49. R.-T. Li, W.-Y. Ye, Synth. Commun., 1995, 25, 921
50. K. Shimada, M. Yamaguchi, T. Sasaki, K. Ohnishi, Y. Takikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2235
51. C. R. Strauss, Aust. J. Chem., 1999, 52, 83
52. S. S. Gawande, B. P. Bandgar, P. D. Kadam, S. S. Sable, Green Chem. Lett. Rev., 2010, 3, 315
53. K. Aghapoor, F. Mohsenzadeh, G. Khanalizadeh, H. R. Darabi, Monatsh. Chem., 2007, 138, 61
54. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Kondaji, J. S. S. Reddy, K. Nagaiah, J. Mol. Catal. A: Chem., 2007, 266, 249
55. A. Stadler, B. H. Yousefi, D. Dallinger, P. Walla, E. Van der Eycken, N. Kaval, C. O. Kappe, Org. Process Res. Dev., 2003, 7, 707
56. J. J. Holt, B. D. Calitree, J. Vincek, M. K. Gannon, M. R. Detty, J. Org. Chem., 2007, 72, 2690
57. M. Nooshabadi, K. Aghapoor, H. R. Darabi, M. M. Mojtahedi, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7549
58. J. H. Poupaert, S. Duarte, E. Colacino, P. Depreux, C. R. McCurdy, D. L. Lambert, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2004, 179, 1959
59. C. R. Strauss, R. W. Trainor, Org. Prep. Proced. Int., 1995, 27, 715
60. O. I. Zbruyev, N. Stiasni, C. O. Kappe, J. Comb. Chem., 2003, 5, 145
61. F. M. Moghaddam, M. Ghaffarzadeh, Synth. Commun., 2001, 31, 317
62. M. R. Kanyonyo, H. Ucar, M. Isa, P. Carato, D. Lesieur, P. Renard, J. H. Poupaert, Bull. Soc. Chim. Belg., 1996, 105, 17
63. J. E. Valdez-Rojas, H. Rios-Guerra, A. L. Ramirez-Sanchez, G. Garcia-Gonzalez, C. Alvarez-Toledano, J. G. Lopez-Cortes, R. A. Toscano, J. G. Penieres-Carrillo, Can. J. Chem., 2012, 90, 567
64. G. Cravotto, P. Cintas, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 180
65. M. M. Mojtahedi, T. Alishiri, M. S. Abaee, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2011, 186, 1910
66. B. P. Bandgar, S. S. Gawande, S. C. Warangkar, J. V. Totre, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 3618
67. S. D. Salim, S. P. Pathare, K. G. Akamanchi, Catal. Commun., 2011, 13, 78
68. F. M. Moghaddam, L. Hojabri, M. Dohendou, Synth. Commun., 2003, 33, 4279
69. H. R. Darabi, K. Aghapoor, M. Tajbakhsh, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4167
70. Y. Nomura, T. Hayama, Y. Takeuchi, S. Tomoda, Y. Kato, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57, 1276
71. S. Rajappa, M. D. Nair, R. Sreenivasan, B. G. Advani, Tetrahedron, 1982, 38, 1673
72. S. Rajappa, B. G. Advani, G. Kartha, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1631
73. A. Y. Solovyev, D. A. Androsov, D. C. Neckers, J. Org. Chem., 2007, 72, 3122
74. D. A. Androsov, A. Y. Solovyev, M. L. Petrov, R. J. Butcher, J. P. Jasinski, Tetrahedron, 2010, 66, 2474
75. C. Farina, R. Pellegata, M. Pinza, G. Pifferi, Arch. Pharm., 1981, 314, 108
76. D. Kadzimirsz, D. Kramer, L. Sripanom, I. M. Oppel, P. Rodziewicz, N. L. Doltsinis, G. Dyker, J. Org. Chem., 2008, 73, 4644
77. F. M. Moghaddam, H. Zali-Boinee, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6253
78. F. M. Moghaddam, H. Zali-Boinee, Tetrahedron, 2004, 60, 6085
79. F. Fernandez, G. Gomez, C. Lopez, A. Santos, J. M. Calleja, E. Cano, J. R. Lopezsuarez, Arch. Pharm., 1988, 321, 331
80. J. Bonjoch, F. Diaba, L. Pages, D. Perez, L. Soca, M. Miralpeix, D. Vilella, P. Anton, C. Puig, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 4299
81. M. Obayashi, S. Kuzuna, S. Noguchi, Chem. Pharm. Bull., 1979, 27, 1352
82. G. Dyker, D. Kadzimirsz, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3167
83. N. T. Pokhodylo, R. D. Savka, V. S. Matiichuk, N. D. Obushak, Russ. J. Gen. Chem., 2009, 79, 309
84. F. M. Moghaddam, Z. Mirjafary, H. Saeidian, M. J. Javan, Synlett, 2008, 892
85. P. Charpentier, J. F. Briere, G. Dupas, G. Queguiner, J. Bourguignon, Tetrahedron, 1996, 52, 10441
86. C. Farina, M. Pinza, A. Gamba, G. Pifferi, Eur. J. Med. Chem., 1979, 14, 27
87. P. W. Zhou, N. R. Natale, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8249
88. M. A. F. Biabini, S. K. Singh, S. Kumar, K. Raj, A. Pathak, Nat. Prod. Lett., 2002, 16, 297
89. H. Y. Sun, C. F. Xiao, Y. C. Cai, Y. Chen, W. Wei, X. K. Liu, Z. L. Lv, Y. Zou, Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 1492
90. E. P. Nakova, O. N. Tolkachev, Khim. Prir. Soedin., 1985, 91
91. T. Chiba, T. Akizawa, M. Matsukawa, M. Nishi, N. Kawai, M. Yoshioka, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 972
92. Y. Kawai, T. Kanbara, K. Hasegawa, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 1737
93. T. Kanbara, Y. Kawai, K. Hasegawa, H. Morita, T. Yamamoto, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2001, 39, 3739
94. S. Kagaya, E. Sato, I. Masore, K. Hasegawa, T. Kanbara, Chem. Lett., 2003, 622
95. H. R. Darabi, M. J. Tehrani, K. Aghapoor, F. Mohsenzadeh, R. Malekfar, Appl. Surf. Sci., 2012, 258, 8953