Decarboxylative thioamidation of arylacetic and cinnamic acids: A new approach to thioamides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3624-3627

  Guntreddi, Tirumaleswararao ^a   Vanjari, Rajeshwer ^a   Singh, Krishna Nand ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904552352     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501482g     Document Type: Article

References (53)

1. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671
2. Shang, R.; Liu, L. Sci. Chin. Chem. 2011, 54, 1670
3. Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
4. Shang, R.; Yang, Z.-W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
5. Haley, C. K.; Gilmore, C. D.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2013, 69, 573
6. Shang, R.; Huang, Z.; Xiao, X.; Lu, X.; Fu, Y.; Liu, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2465
7. Shang, R.; Ji, D.-S.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
8. Shang, R.; Huang, Z.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 4240
9. Zhao, D.; Gao, C.; Su, X.; He, Y.; You, J.; Xue, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 9049
10. Bi, H.-P.; Zhao, L.; Liang, Y.-M.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 792
11. Song, Q.; Feng, Q.; Zhou, M. Org. Lett. 2013, 15, 5990
12. Feng, Q.; Song, Q. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1697
13. Song, Q.; Feng, Q.; Yang, K. Org. Lett. 2014, 16, 624
14. Ranjit, S.; Duan, Z.; Zhang, P.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134
15. Yang, H.; Sun, P.; Zhu, Y.; Yan, H.; Lu, L.; Qu, X.; Li, T.; Mao, J. Chem. Commun. 2012, 48, 7847
16. Cui, Z.; Shang, X.; Shao, X. F.; Liu, Z. Q. Chem. Sci. 2012, 3, 2853
17. He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944
18. Li, Z.; Cui, Z.; Liu, Z. Q. Org. Lett. 2013, 15, 406
19. Yang, H.; Sun, P.; Zhu, Y.; Lu, L.; Liu, D.; Rong, G.; Mao, J. Green Chem. 2013, 15, 976
20. Suzuki, Y.; Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5026
21. Iwata, M.; Yazaki, R.; Chen, I. H.; Sureshkumar, D.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5554
22. Prokopcová, H.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2007, 72, 4440
23. Lo, W. S.; Hu, W. P.; Lo, H. P.; Chen, C. T.; Kao, C. L.; Vandavasi, J. K.; Wang, J. J. Org. Lett. 2010, 12, 5570
24. Iwata, M.; Yazaki, R.; Chen, I. H.; Sureshkumar, D.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5554
25. Goossen, L. J.; Blanchot, M.; Salih, K. S.M.; Karch, R.; Rivas-Nass, A. Org. Lett. 2008, 10, 4497
26. Chaudhari, P. S.; Pathare, S. P.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3716
27. Wang, H.; Wang, L.; Shang, J.; Li, X.; Wang, H.; Gui, J.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2012, 48, 76
28. Ebert, S. P.; Wetzel, B.; Myette, R. L.; Conseil, G.; Cole, S. P. C.; Sawada, G. A.; Loo, T. W.; Bartlett, M. C.; Clarke, D. M.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2012, 55, 4683
29. Angehrn, P.; Goetschi, E.; Gmuender, H.; Hebeisen, P.; Hennig, M.; Kuhn, B.; Luebbers, T.; Reindl, P.; Ricklin, F.; Schmitt-Hoffmann, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2207
30. Mehanna, A. S.; Belani, J. D.; Kelley, C. J.; Pallansc, L. A. J. Med. Chem. 2007, 3, 513
31. Yu, K. L.; Torri, A. F.; Luo, G.; Cianci, C.; Grant-Young, K.; Danetz, S.; Tiley, L.; Krystalb, M.; Meanwella, N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3379
32. Murai, T.; Moto, Y. Chem. Lett. 2012, 41, 2
33. Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 1985, 41, 5061
34. Brillon, D. Sulfur Rep. 1992, 12, 297
35. Cho, D.; Ahn, J.; De Castro, K. A.; Ahn, H.; Rhee, H. Tetrahedron 2010, 66, 5583
36. Shibahara, F.; Sugiura, R.; Murai, T. Org. Lett. 2009, 11, 3064
37. Bergman, J.; Pettersson, B.; Hasimbegovic, V.; Svensson, P. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 1546
38. Willgerodt, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges 1888, 21, 534
39. Kindler, K. Liebigs Ann. Chem. 1923, 431, 187
40. Wegler, R.; Kuhle, E.; Schafer, W. Angew. Chem. 1958, 70, 351
41. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2012, 14, 4274
42. Nguyen, T. B.; Tran, M. Q.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2014, 16, 310
43. Zbruyev, O. I.; Stiasni, N.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2003, 5, 145
44. Xu, H.; Deng, H.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2013, 31, 7054
45. Vanjari, R.; Guntreddi, T.; Singh, K. N. Org. Lett. 2013, 15, 4908
46. Guntreddi, T.; Vanjari, R.; Singh, K. N. Tetrahedron 2014, 70, 3887
47. Singh, N.; Singh, R.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. Org. Lett. 2013, 15, 5874
48. Vanjari, R.; Guntreddi, T.; Singh, K. N. Green Chem. 2014, 16, 351
49. Singh, R.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. Org. Lett. 2013, 15, 4202
50. Raghuvanshi, D. S.; Gupta, A. K.; Singh, K. N. Org. Lett. 2012, 14, 4326
51. Crystallographic data for compounds 3c and 7j (CCDC-994862-994863) can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
52. Priebbenow, L. D.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7870
53. Poupaert, J. H.; Duarte, S.; Colacino, E.; Depreux, P.; McCurdy, C. R.; Lambert, D. L. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 1959