Photocatalytic Generation of 2-Azolyl Radicals: Intermediates for the Azolylation of Arenes and Heteroarenes via C-H Functionalization

Organic Letters

Volumn 18, Issue 16, 2016, Pages 3996-3999

  Arora, Amandeep ^a   Weaver, Jimmie D ^a  

^a OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84983316434     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01718     Document Type: Article

References (43)

1. Fontana, G. Curr. Bioact. Compd. 2010, 6, 284 10.2174/157340710793237290
2. Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; Shi, D. F.; Schultz, R. J.; Paull, K. D.; Stevens, M. F. G. Br. J. Cancer 1998, 77, 745 10.1038/bjc.1998.122
3. Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J.-P.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 179 10.1021/jm050942k
4. Zhang, J.-P.; Zhang, Y.-B.; Lin, J.-B.; Chen, X.-M. Chem. Rev. 2012, 112, 1001 10.1021/cr200139g
5. Paquette, L. A. Principles of modern heterocyclic chemistry; Benjamin: New York, 1968.
6. Heterocyclic chemistry; 5 th ed.; Joule, J. A., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2010.
7. Metalation of Azoles and Related Five-Membered Ring Heterocycles, 1 st ed.; Gribble, G. W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2012.
8. Singh, A.; Arora, A.; Weaver, J. D. Org. Lett. 2013, 15, 5390 10.1021/ol402751j
9. Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2014, 5, 4173 10.1039/C4SC02155J
10. Arora, A.; Teegardin, K. A.; Weaver, J. D. Org. Lett. 2015, 17, 3722 10.1021/acs.orglett.5b01711
11. Paria, S.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 557 10.1002/adsc.201301069
12. Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104 10.1021/ol101146f
13. Cismesia, M. A.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2015, 6, 5426 10.1039/C5SC02185E
14. La Regina, G.; Bai, R.; Rensen, W. M.; Di Cesare, E.; Coluccia, A.; Piscitelli, F.; Famiglini, V.; Reggio, A.; Nalli, M.; Pelliccia, S.; Da Pozzo, E.; Costa, B.; Granata, I.; Porta, A.; Maresca, B.; Soriani, A.; Iannitto, M. L.; Santoni, A.; Li, J.; Miranda Cona, M.; Chen, F.; Ni, Y.; Brancale, A.; Dondio, G.; Vultaggio, S.; Varasi, M.; Mercurio, C.; Martini, C.; Hamel, E.; Lavia, P.; Novellino, E.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2013, 56, 123 10.1021/jm3013097
15. Henkelmann, J.; Arndt, J. BASF A.-G., Germany, 2001, JP2001233855A.
16. Rodriguez, A. L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2488 10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2488::AID-ANIE2488>3.0.CO;2-E
17. Chen, H.; Lei, M.; Hu, L. Tetrahedron 2014, 70, 5626 10.1016/j.tet.2014.06.080
18. Heiskanen, J. P.; Vivo, P.; Saari, N. M.; Hukka, T. I.; Kastinen, T.; Kaunisto, K.; Lemmetyinen, H. J.; Hormi, O. E. O. J. Org. Chem. 2016, 81, 1535 10.1021/acs.joc.5b02689
19. Yu, J.; Zhao, B.; Nie, X.; Zhou, B.; Li, Y.; Hai, J.; Zhu, E.; Bian, L.; Wu, H.; Tang, W. New J. Chem. 2015, 39, 2248 10.1039/C4NJ02192D
20. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Murari, N. M.; Courtright, B. A. E.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2014, 47, 4199 10.1021/ma500250j
21. Saito, M.; Osaka, I.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Heteroat. Chem. 2014, 25, 556 10.1002/hc.21196
22. Chavez, P.; Ngov, C.; Fremont, P. d.; Leveque, P.; Leclerc, N. J. Org. Chem. 2014, 79, 10179 10.1021/jo501685t
23. Eu, S.; Asano, T.; Osaka, I.; Takimiya, K. JX Nippon Oil & Energy Corporation, National University Corporation of Hiroshima University, Japan, 2012, WO2012117730A1.
24. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854 10.1002/aenm.201100215
25. Jenekhe, S. A.; Subramaniyan, S.; Ahmed, E.; Xin, H.; Kim, F. S. University of Washington, USA; Solvay SA, 2011, WO2011051292A1.
26. Yang, C.-C.; Liu, I. P.-C.; Hsu, Y.-J.; Lee, G.-H.; Chen, C.-h.; Peng, S.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 263 10.1002/ejic.201200934
27. Misra, R. N.; Xiao, H.-y.; Williams, D. K.; Kim, K. S.; Lu, S.; Keller, K. A.; Mulheron, J. G.; Batorsky, R.; Tokarski, J. S.; Sack, J. S.; Kimball, S. D.; Lee, F. Y.; Webster, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2973 10.1016/j.bmcl.2004.02.105
28. Rawlins, D. B.; Kimball, S. D.; Misra, R. N.; Kim, K. S.; Webster, K. R. Bristol-Myers Squibb Company, USA, 1999, WO9965884A1.
29. Bertani, B.; Cardullo, F.; Dambruoso, P.; Marzorati, P.; Micheli, F.; Pasquarello, A.; Seri, C.; Tedesco, G. Glaxo Group Limited, UK, 2009, WO2009043883A1.
30. Lam, T.; Hilgers, M. T.; Cunningham, M. L.; Kwan, B. P.; Nelson, K. J.; Brown-Driver, V.; Ong, V.; Trzoss, M.; Hough, G.; Shaw, K. J.; Finn, J. J. Med. Chem. 2014, 57, 651 10.1021/jm401204g
31. Dahmann, G.; Gerlach, K.; Pfau, R.; Priepke, H.; Wienen, W.; Schuler-Metz, A.; Nar, H. Germany, 2008, US20080051578A1.
32. Schnürch, M.; Waldner, B.; Hilber, K.; Mihovilovic, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2149 10.1016/j.bmcl.2011.01.123
33. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337 10.1016/j.ccr.2004.09.014
34. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861 10.1021/jo0266339
35. Cheng, Y.; Gu, X.; Li, P. Org. Lett. 2013, 15, 2664 10.1021/ol400946k
36. Senaweera, S. M.; Weaver, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2520 10.1021/jacs.5b13450
37. Kim, H.; Lee, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12303 10.1002/anie.201203599
38. Meyer, A. U.; Slanina, T.; Yao, C.-J.; König, B. ACS Catal. 2016, 6, 369 10.1021/acscatal.5b02410
39. Xu, Z.; Gao, L.; Wang, L.; Gong, M.; Wang, W.; Yuan, R. ACS Catal. 2015, 5, 45 10.1021/cs5011037
40. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143 10.1007/128-2007-131
41. Ghosh, I.; Ghosh, T.; Bardagi, J. I.; König, B. Science 2014, 346, 725 10.1126/science.1258232
42. Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 413 10.1021/ar50131a003
43. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194 10.1021/ja1066459