Synthesis of Benzothiadiazole Derivatives by Applying C-C Cross-Couplings

Journal of Organic Chemistry

Volumn 81, Issue 4, 2016, Pages 1535-1546

  Heiskanen, Juha P ^a   Vivo, Paola ^b   Saari, Niko M ^a   Hukka, Terttu I ^b   Kastinen, Tuuva ^b   Kaunisto, Kimmo ^b   Lemmetyinen, Helge J ^b   Hormi, Osmo E O ^a  

^a UNIVERSITY OF OULU   (Finland)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; OPTICAL PROPERTIES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; BENZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES; CHEMICAL BUILDING BLOCKS; DIRECT-COUPLING METHOD; ELECTRONIC AND OPTICAL PROPERTIES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; ORGANIC SEMICONDUCTING MATERIALS; SMALL-MOLECULE ORGANIC SEMICONDUCTOR;

COUPLINGS;

4 (3 METHOXYTHIOPHEN 2 YL) 7 [2 (THIOPHEN 2 YL)THIAZOL 5 YL]BENZO[C][1.2.5]THIADIAZOLE; 4 (5 HEXYLTHIOPHEN 2 YL) 7 [2 (3 HEXYLTHIOPHEN 2 YL)THIAZOL 5 YL]BENZO[C][1.2.5]THIADIAZOLE; 4 (5 HEXYLTHIOPHEN 2 YL) 7 [2 (THIOPHEN 2 YL)THIAZOL 5 YL]BENZO[C][1.2.5]THIADIAZOLE; ALKYL GROUP; BENZOTHIADIAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; THIADIAZOLE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTPHOS;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; ELECTROCHEMISTRY; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTION; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84959020413     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b02689     Document Type: Article

References (67)

1. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245 10.1039/c2cs15313k
2. Kyaw, A. K. K.; Wang, D. H.; Gupta, V.; Leong, W. L.; Ke, L.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. ACS Nano 2013, 7, 4569 10.1021/nn401267s
3. Hachmann, J.; Olivares-Amaya, R.; Jinich, A.; Appleton, A. L.; Blood-Forsythe, M. A.; Seress, L. R.; Román-Salgado, C.; Trepte, K.; Atahan-Evrenk, S.; Er, S.; Shrestha, S.; Mondal, R.; Sokolov, A.; Bao, Z.; Aspuru-Guzik, A. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 698 10.1039/C3EE42756K
4. http://www.molecularspace.org/, accessed June 26, 2015.
5. Burke, D. J.; Lipomi, D. J. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2053 10.1039/c3ee41096j
6. Okamoto, K.; Zhang, J.; Housekeeper, J. B.; Marder, S. R.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2013, 46, 8059 10.1021/ma401190r
7. Reginato, G.; Calamante, M.; Dessì, A.; Mordini, A.; Peruzzini, M.; Zani, L. J. Organomet. Chem. 2014, 771, 117 10.1016/j.jorganchem.2014.01.024
8. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412 10.1039/C3CS60197H
9. García-Melchor, M.; Braga, A. A. C.; Lledós, A.; Ujaque, G.; Maseras, F. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2626 10.1021/ar400080r
10. Schipper, D. J.; Fagnou, K. Chem. Mater. 2011, 23, 1594 10.1021/cm103483q
11. Matsidik, R.; Martin, J.; Schmidt, S.; Obermayer, J.; Lombeck, F.; Nübling, F.; Komber, H.; Fazzi, D.; Sommer, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 980 10.1021/jo502432e
12. Théveau, L.; Verrier, C.; Lassalas, P.; Martin, T.; Dupas, G.; Querolle, O.; Van Hijfte, L.; Marsais, F.; Hoarau, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14450 10.1002/chem.201101615
13. Tani, S.; Uehara, T. N.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Sci. 2014, 5, 123 10.1039/C3SC52199K
14. Yuan, K.; Doucet, H. Chem. Sci. 2014, 5, 392 10.1039/C3SC52420E
15. Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597 10.1021/ar3003305
16. Dueggeli, M.; Zaher Eteish, M.; Hayoz, P.; Aebischer, O. F.; Fonrodona Turon, M.; Fontana, M.; Lanz, M.; Turbiez, M. G. R.; Schmidhalter, B.; Flores, J.-C. PCT Int. Appl., 2010049321, 06 May 2010.
17. Hayoz, P.; Aebischer, O. F.; Dueggeli, M.; Turbiez, M. G. R.; Fonrodona Turon, M.; Chebotareva, N. PCT Int. Appl., 2010115767, 14 Oct 2010.
18. Chen, X.; Zhou, L.; Li, Y.; Xie, T.; Zhou, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 230 10.1021/jo4024123
19. Clem, T. A.; Kavulak, D. F. J.; Westling, E. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 1977 10.1021/cm9029038
20. Arsenyan, P.; Paegle, E.; Belyakov, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 205 10.1016/j.tetlet.2009.10.133
21. Manninen, V. M.; Heiskanen, J. P.; Kaunisto, K. M.; Hormi, O. E. O.; Lemmetyinen, H. J. RSC Adv. 2014, 4, 8846 10.1039/c3ra47367h
22. Manninen, V. M.; Heiskanen, J. P.; Pankov, D.; Kastinen, T.; Hukka, T. I.; Hormi, O. E. O.; Lemmetyinen, H. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 1456 10.1039/C4PP00207E
23. Heiskanen, J. P.; Manninen, V. M.; Pankov, D.; Omar, W. A. E.; Kastinen, T.; Hukka, T. I.; Lemmetyinen, H. J.; Hormi, O. E. O. Thin Solid Films 2015, 574, 196 10.1016/j.tsf.2014.12.007
24. Strotman, N. A.; Chobanian, H. R.; He, J.; Guo, Y.; Dormer, P. G.; Jones, C. M.; Steves, J. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 1733 10.1021/jo100148x
25. Clary, J. W.; Rettenmaier, T. J.; Snelling, R.; Bryks, W.; Banwell, J.; Wipke, W. T.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 9602 10.1021/jo201093u
26. Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359 10.1002/anie.200701551
27. Drozdov, F. V.; Myshkovskaya, E. N.; Susarova, D. K.; Troshin, P. A.; Fominykh, O. D.; Balakina, M. Y.; Bakirov, A. V.; Shcherbina, M. A.; Choi, J.; Tondelier, D.; Buzin, M. I.; Chvalun, S. N.; Yassar, A.; Ponomarenko, S. A. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 2144 10.1002/macp.201300328
28. DaSilveira Neto, B. A.; Sant'Ana Lopes, A.; Ebeling, G.; Goncalves, R. S.; Costa, V. E. U.; Quina, F. H.; Dupont, J. Tetrahedron 2005, 61, 10975 10.1016/j.tet.2005.08.093
29. Jin, Y.; Kim, Y.; Kim, S. H.; Song, S.; Woo, H. Y.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2008, 41, 5548 10.1021/ma800823u
30. Lee, D. H.; Lee, M. J.; Song, H. M.; Song, B. J.; Seo, K. D.; Pastore, M.; Anselmi, C.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Nazeeruddin, M. K.; Gräetzel, M.; Kim, H. K. Dyes Pigm. 2011, 91, 192 10.1016/j.dyepig.2011.03.015
31. Wang, B.; Tsang, S.-W.; Zhang, W.; Tao, Y.; Wong, M. S. Chem. Commun. 2011, 47, 9471 10.1039/c1cc13690a
32. Kim, J.-H.; Kim, H. U.; Mi, D.; Jin, S.-H.; Shin, W. S.; Yoon, S. C.; Kang, I.-N.; Hwang, D.-H. Macromolecules 2012, 45, 2367 10.1021/ma202712r
33. Nguyen, H. T.; Nguyen, L.-T. T.; Nguyen, T. T.; Luu, A. T.; Van Le, T. J. Polym. Res. 2014, 21, 552 10.1007/s10965-014-0552-y
34. Melucci, M.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Cavallini, M.; Bongini, A.; Maccagnani, P.; Ostoja, P.; Derue, G.; Lazzaroni, R.; Barbarella, G. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 445 10.1002/adfm.200901424
35. Chen, J. J.-A.; Chen, T. L.; Kim, B.; Poulsen, D. A.; Mynar, J. L.; Fréchet, J. M. J.; Ma, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2679 10.1021/am100523g
36. Wang, J.; Xu, X.; Shi, L.; Li, L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 3392 10.1021/am4004396
37. Dai, F.-R.; Zhan, H.-M.; Liu, Q.; Fu, Y.-Y.; Li, J.-H.; Wang, Q.-W.; Xie, Z.; Wang, L.; Yan, F.; Wong, W.-Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1502 10.1002/chem.201102598
38. Liu, X.; Hsu, B. B. Y.; Sun, Y.; Mai, C.-K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16144 10.1021/ja510088x
39. Li, Y.; Li, A.-Y.; Li, B.-X.; Huang, J.; Zhao, L.; Wang, B.-Z.; Li, J.-W.; Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Ma, D.-G.; Roncali, J. Org. Lett. 2009, 11, 5318 10.1021/ol9022563
40. Häussler, M.; Lok, Y. P.; Chen, M.; Jasieniak, J.; Adhikari, R.; King, S. P.; Haque, S. A.; Forsyth, C. M.; Winzenberg, K.; Watkins, S. E.; Rizzardo, E.; Wilson, G. J. Macromolecules 2010, 43, 7101 10.1021/ma1008572
41. Zhu, W.; Wu, Y.; Wang, S.; Li, W.; Li, X.; Chen, J.; Wang, Z.-S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756 10.1002/adfm.201001801
42. Dutta, P.; Yang, W.; Eom, S. H.; Lee, W.-H.; Kang, I. N.; Lee, S.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 573 10.1039/C1CC15465F
43. Keerthi, A.; Sriramulu, D.; Liu, Y.; Timothy, C. T. Y.; Wang, Q.; Valiyaveettil, S. Dyes Pigm. 2013, 99, 787 10.1016/j.dyepig.2013.07.002
44. Wang, B.; Pan, H.; Jia, J.; Ge, Y.-Q.; Cai, W.-Q.; Wang, J.-W.; Zhao, C.-H. Tetrahedron 2014, 70, 5488 10.1016/j.tet.2014.06.110
45. Sandanayaka, A. S. D.; Matsukawa, K.; Ishi-i, T.; Mataka, S.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19995 10.1021/jp045534r
46. Rosa, G. R.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Synthesis 2003, 2894 10.1055/s-2003-44352
47. Mancilha, F. S.; Barloy, L.; Rodembusch, F. S.; Dupont, J.; Pfeffer, M. Dalton Trans. 2011, 40, 10535 10.1039/c1dt10666j
48. Moro, A. V.; Ferreira, P. C.; Migowski, P.; Rodembusch, F. S.; Dupont, J.; Lüdtke, D. S. Tetrahedron 2013, 69, 201 10.1016/j.tet.2012.10.043
49. Lopes, T. O.; da Silva Filho, D. A.; Lapis, A. A. M.; de Oliveira, H. C. B.; Neto, B. A. D. J. Phys. Org. Chem. 2014, 27, 303 10.1002/poc.3234
50. VanVeller, B.; Schipper, D. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7282 10.1021/ja3018253
51. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073 10.1021/ja1073799
52. Kowalski, S.; Allard, S.; Scherf, U. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 1061 10.1002/marc.201400557
53. Wang, X.; Wang, K.; Wang, M. Polym. Chem. 2015, 6, 1846 10.1039/C4PY01627K
54. Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826 10.1021/jo8026565
55. Yanagisawa, S.; Itami, K. Tetrahedron 2011, 67, 4425 10.1016/j.tet.2011.03.093
56. Li, Y.; Wang, J.; Yan, B.; Huang, M.; Zhu, Y.; Wu, Y.; Wu, Y. Tetrahedron 2015, 71, 2729 10.1016/j.tet.2015.03.045
57. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775 10.1063/1.1558471
58. An, T. K.; Jang, S. H.; Kim, S.-O.; Jang, J.; Hwang, J.; Cha, H.; Noh, Y. R.; Yoon, S. B.; Yoon, Y. J.; Kim, L. H.; Chung, D. S.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H.; Lee, S.-G.; Park, C. E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14052 10.1002/chem.201302588
59. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376 10.1002/anie.201002307
60. Li, Y.; Scudiero, L.; Ren, T.; Dong, W.-J. J. Photochem. Photobiol., A 2012, 231, 51 10.1016/j.jphotochem.2012.01.011
61. 1H NMR and HPLC-HRMS data in the Supporting Information.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 10.1063/1.464913
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785 10.1103/PhysRevB.37.785
65. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506 10.1021/jp971959k
66. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032 10.1063/1.474659
67. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854 10.1021/ic50211a080