Physical, Chemical, and Biological Structures based on ROS-Sensitive Moieties that are Able to Respond to Oxidative Microenvironments

Advanced Materials

Volumn 28, Issue 27, 2016, Pages 5553-5585

  Tapeinos, Christos ^a   Pandit, Abhay ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

drug delivery systems; H2O2; imaging probes; ROS responsiveness; theranostics

Indexed keywords

BIOLOGY; MEDICAL APPLICATIONS; MOLECULES;

DRUG DELIVERY SYSTEM; H2O2; IMAGING PROBE; ROS RESPONSIVENESS; THERANOSTICS;

DRUG DELIVERY;

EID: 84978818261     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201505376     Document Type: Review

References (105)

1. C. I. Crucho, ChemMedChem 2015, 10, 24;
2. V. P. Torchilin, Nat. Rev. Drug Discovery 2014, 13, 813;
3. S. Mura, J. Nicolas, P. Couvreur, Nat. Mater. 2013, 12, 991;
4. P. Schattling, F. D. Jochum, P. Theato, Polym. Chem. 2014, 5, 25;
5. F. D. Jochum, P. Theato, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7468;
6. S. Dai, P. Ravi, K. C. Tam, Soft Matter 2009, 5, 2513.
7. A. R. Lippert, G. C. Van de Bittner, C. J. Chang, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793.
8. E. Lallana, N. Tirelli, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 143;
9. S. H. Lee, M. K. Gupta, J. B. Bang, H. Bae, H. J. Sung, Adv. Healthcare Mater. 2013, 2, 908;
10. M. Huo, J. Yuan, L. Tao, Y. Wei, Polym. Chem. 2014, 5, 1519;
11. C.-C. Song, F.-S. Du, Z.-C. Li, J. Mater. Chem. B 2014, 2, 3413.
12. A. A. Alfadda, R. M. Sallam, J. Biomed. Biotechnol. 2012, 936486;
13. K. Brieger, S. Schiavone, F. J. Miller Jr., K. H. Krause, Swiss Med. Weekly 2012, 142, w13659;
14. G. S. Hotamisligil, Nature 2006, 444, 860;
15. G. Sorci, B. Faivre, Philos. Trans. R. Soc. Lond. B: Biol. Sci. 2009, 364, 71;
16. H. Mangge, K. Becker, D. Fuchs, J. M. Gostner, World J Cardiol 2014, 6, 462;
17. K. E. Wellen, J. Clin. Invest. 2005, 115, 1111.
18. K. E. Broaders, S. Grandhe, J. M. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 756.
19. C. de Gracia Lux, S. Joshi-Barr, T. Nguyen, E. Mahmoud, E. Schopf, N. Fomina, A. Almutairi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15758.
20. D. Zhang, Y. Wei, K. Chen, X. Zhang, X. Xu, Q. Shi, S. Han, X. Chen, H. Gong, X. Li, J. Zhang, Adv. Healthcare Mater. 2015, 4, 69.
21. A. Napoli, M. Valentini, N. Tirelli, M. Muller, J. A. Hubbell, Nat. Mater. 2004, 3, 183.
22. A. Rehor, J. A. Hubbell, N. Tirelli, Langmuir 2005, 21, 411.
23. B. L. Allen, J. D. Johnson, J. P. Walker, ACS Nano 2011, 5, 5263.
24. P. Hu, N. Tirelli, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 438.
25. M. K. Gupta, T. A. Meyer, C. E. Nelson, C. L. Duvall, J. Controlled Release 2012, 162, 591.
26. K. M. Poole, C. E. Nelson, R. V. Joshi, J. R. Martin, M. K. Gupta, S. C. Haws, T. E. Kavanaugh, M. C. Skala, C. L. Duvall, Biomaterials 2015, 41, 166.
27. C. E. Brubaker, D. Velluto, D. Demurtas, E. A. Phelps, J. A. Hubbell, ACS Nano 2015, 9, 6872.
28. J. R. Kramer, T. J. Deming, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4112.
29. B. Liu, D. Wang, Y. Liu, Q. Zhang, L. Meng, H. Chi, J. Shi, G. Li, J. Li, X. Zhu, Polym. Chem. 2015, 6, 3460.
30. D. S. Wilson, G. Dalmasso, L. Wang, S. V. Sitaraman, D. Merlin, N. Murthy, Nat. Mater. 2010, 9, 923.
31. M. S. Shim, Y. Xia, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 52, 6926.
32. N. Ma, Y. Li, H. Ren, H. Xu, Z. Li, X. Zhang, Poly. Chem. 2010, 1, 1609.
33. P. Han, N. Ma, H. Ren, H. Xu, Z. Li, Z. Wang, X. Zhang, Langmuir 2010, 26, 14414.
34. H. Ren, Y. Wu, N. Ma, H. Xu, X. Zhang, Soft Matter 2012, 8, 1460.
35. S. Ji, W. Cao, H. Xu, Part. Part. Syst. Charact. 2013, 30, 1034.
36. P. Han, S. Li, W. Cao, Y. Li, Z. Sun, Z. Wang, H. Xu, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 740.
37. J. Liu, Y. Pang, Z. Zhu, D. Wang, C. Li, W. Huang, X. Zhu, D. Yan, Biomacromolecules 2013, 14, 1627.
38. T. Sun, Y. Jin, R. Qi, S. Peng, B. Fan, Polym. Chem. 2013, 4, 4017.
39. T. Sun, Y. Jin, R. Qi, S. Peng, B. Fan, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 2875.
40. R. Fang, H. Xu, W. Cao, L. Yang, X. Zhang, Polym. Chem. 2015, 6, 2817.
41. L. Wang, F. Fan, W. Cao, H. Xu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 16054.
42. W. Cao, Y. Gu, T. Li, H. Xu, Chem. Commun. 2015, 51, 7069.
43. E. R. Stadtman, R. L. Levine, Amino Acids 2003, 25, 207;
44. B. C. Dickinson, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 504.
45. S. S. Yu, R. L. Koblin, A. L. Zachman, D. S. Perrien, L. H. Hofmeister, T. D. Giorgio, H. J. Sung, Biomacromolecules 2011, 12, 4357;
46. S. H. Lee, T. C. Boire, J. B. Lee, M. K. Gupta, A. L. Zachman, R. Rath, H. J. Sung, J. Mater. Chem. B: Mater. Biol. Med. 2014, 2, 7109.
47. H. G. Kuivila, A. G. Armour, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5659;
48. H. G. Kuivila, R. A. Wiles, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4830.
49. L.-C. Lo, C.-Y. Chu, Chem. Commun. 2003, 2728.
50. M. C. Chang, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15392;
51. E. W. Miller, A. E. Albers, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16652.
52. A. E. Albers, V. S. Okreglak, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9640.
53. D. Srikun, E. W. Miller, D. W. Domaille, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4596.
54. C. Chung, D. Srikun, C. S. Lim, C. J. Chang, B. R. Cho, Chem. Commun. 2011, 47, 9618.
55. E. W. Miller, O. Tulyathan, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 263.
56. A. E. Albers, B. C. Dickinson, E. W. Miller, C. J. Chang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5948.
57. B. C. Dickinson, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638.
58. K. Setsukinai, Y. Urano, K. Kakinuma, H. J. Majima, T. Nagano, J. Biol. Chem. 2003, 278, 3170.
59. B. C. Dickinson, C. Huynh, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906.
60. A. R. Lippert, T. Gschneidtner, C. J. Chang, Chem. Commun. 2010, 46, 7510.
61. E. W. Miller, B. C. Dickinson, C. J. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 15681.
62. D. Srikun, A. E. Albers, C. I. Nam, A. T. Iavarone, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4455.
63. G. C. Van de Bittner, E. A. Dubikovskaya, C. R. Bertozzi, J. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 21316.
64. G. C. Van de Bittner, C. R. Bertozzi, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1783.
65. B. C. Dickinson, J. Peltier, D. Stone, D. V. Schaffer, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 106.
66. N. Karton-Lifshin, E. Segal, L. Omer, M. Portnoy, R. Satchi-Fainaro, D. Shabat, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10960.
67. C. Li, J. Hu, T. Liu, S. Liu, Macromolecules 2011, 44, 429.
68. E. Ju, Z. Liu, Y. Du, Y. Tao, J. Ren, X. Qu, ACS Nano 2014, 8, 6014.
69. W. K. Oh, Y. S. Jeong, S. Kim, J. Jang, ACS Nano 2012, 6, 8516.
70. R. Weinstain, E. N. Savariar, C. N. Felsen, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 874.
71. M. M. Rauhut, L. J. Bollyky, B. G. Roberts, M. Loy, R. H. Whitman, A. V. Iannotta, A. M. Semsel, R. A. Clarke, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6515.
72. D. Lee, S. Khaja, J. C. Velasquez-Castano, M. Dasari, C. Sun, J. Petros, W. R. Taylor, N. Murthy, Nat. Mater. 2007, 6, 765.
73. D. Lee, V. R. Erigala, M. Dasari, J. Yu, R. M. Dickson, N. Murthy, Int. J. Nanomed. 2008, 3, 471.
74. C.-K. Lim, Y.-D. Lee, J. Na, J. M. Oh, S. Her, K. Kim, K. Choi, S. Kim, I. C. Kwon, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2644.
75. Y. D. Lee, C. K. Lim, A. Singh, J. Koh, J. Kim, I. C. Kwon, S. Kim, ACS Nano 2012, 6, 6759.
76. S. Chen, J. Lu, C. Sun, H. Ma, Analyst 2010, 135, 577.
77. O. S. Wolfbeis, A. Durkop, M. Wu, Z. Lin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4495.
78. O. S. Wolfbeis, M. Schaferling, A. Durkop, Microchim. Acta 2003, 143, 221.
79. G. Dehaen, G. Absillis, K. Driese, K. Binnemans, T. N. Parac-Vogt, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2389.
80. V. V. Belousov, A. F. Fradkov, K. A. Lukyanov, D. B. Staroverov, K. S. Shakhbazov, A. V. Terskikh, S. Lukyanov, Nat Methods 2006, 3, 281.
81. L. K. Charkoudian, D. M. Pham, K. J. Franz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12424;
82. L. K. Charkoudian, D. M. Pham, A. M. Kwon, A. D. Vangeloff, K. J. Franz, Dalton Trans. 2007, 5031;
83. Y. Wei, M. Guo, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4722;
84. M. G. Dickens, K. J. Franz, ChemBioChem 2010, 11, 59;
85. M. G. Leed, N. Wolkow, D. M. Pham, C. L. Daniel, J. L. Dunaief, K. J. Franz, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1161.
86. J. L. Major Jourden, S. M. Cohen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 6795;
87. J. L. Jourden, K. B. Daniel, S. M. Cohen, Chem. Commun. 2011, 47, 7968.
88. Y. Kuang, K. Balakrishnan, V. Gandhi, X. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19278.
89. H. Hagen, P. Marzenell, E. Jentzsch, F. Wenz, M. R. Veldwijk, A. Mokhir, J. Med. Chem. 2012, 55, 924.
90. L. S. Wang, M. C. Chuang, J. A. Ho, Int. J. Nanomed. 2012, 7, 4679;
91. T. Lammers, S. Aime, W. E. Hennink, G. Storm, F. Kiessling, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1029;
92. J. Xie, S. Lee, X. Chen, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 1064.
93. R. Chen, L. Zhang, J. Gao, W. Wu, Y. Hu, X. Jiang, J. Biomed. Biotechnol. 2011, 679492.
94. D. Lee, S. Bae, D. Hong, H. Lim, J. H. Yoon, O. Hwang, S. Park, Q. Ke, G. Khang, P. M. Kang, Sci. Rep. 2013, 3, 2233;
95. S. Park, J. Yoon, S. Bae, M. Park, C. Kang, Q. Ke, D. Lee, P. M. Kang, Biomaterials 2014, 35, 5944.
96. H. Kim, Y. Kim, I. H. Kim, K. Kim, Y. Choi, Theranostics 2013, 4, 1.
97. N. Ma, Y. Li, H. Xu, Z. Wang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 442.
98. E. A. Mahmoud, J. Sankaranarayanan, J. M. Morachis, G. Kim, A. Almutairi, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1416.
99. C.-C. Song, R. Ji, F.-S. Du, Z.-C. Li, Macromolecules 2013, 46, 8416.
100. X. Fu, Y. Ma, Y. Shen, W. Fu, Z. Li, Biomacromolecules 2014, 15, 1055.
101. M. K. Gupta, J. R. Martin, T. A. Werfel, T. Shen, J. M. Page, C. L. Duvall, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14896.
102. H. L. Pu, W. L. Chiang, B. Maiti, Z. X. Liao, Y. C. Ho, M. S. Shim, E. Y. Chuang, Y. Xia, H. W. Sung, ACS Nano 2014, 8, 1213.
103. Y. T. Chiang, Y. W. Yen, C. L. Lo, Biomaterials 2015, 61, 150.
104. Y. Wu, D. Zhou, Y. Qi, Z. Xie, X. Chen, X. Jing, Y. Huang, RSC Adv. 2015, 5, 31972.
105. C. Xiao, J. Ding, L. Ma, C. Yang, X. Zhuang, X. Chen, Polym. Chem. 2015, 6, 738.