Nickel-Catalyzed Csp2-Csp3 Cross-Coupling via C-O Bond Activation

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 7, 2016, Pages 4438-4442

  Guo, Lin ^a   Hsiao, Chien Chi ^a   Yue, Huifeng ^a   Liu, Xiangqian ^a   Rueping, Magnus ^a,b  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

B alkyl 9 BBNs; C O bond activation; nickel catalyzed alkylation

Indexed keywords

ALKYLATION; BAYESIAN NETWORKS; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION;

BOND ACTIVATION; CROSS-COUPLINGS; ELECTROPHILES; HYDRIDE ELIMINATION;

NICKEL;

EID: 84977134279     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b00801     Document Type: Article

References (90)

1. Yu, D.-G.; Li, B.-J; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486 10.1021/ar100082d
2. Li, B.-J; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728 10.1002/chem.201002273
3. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346 10.1021/cr100259t
4. Li, W.-N.; Wang, Z.-L. RSC Adv. 2013, 3, 25565 10.1039/c3ra44884c
5. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29 10.1021/op300236f
6. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 19 10.1002/ejoc.201200914
7. Cornella, J.; Zarate, C.; Martin, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8081 10.1039/C4CS00206G
8. Tobisu, M.; Chatani, N. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1717 10.1021/acs.accounts.5b00051
9. Su, B.; Cao, Z.-C.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 886 10.1021/ar500345f
10. Tamaru, Y., Ed.; Modern Organonickel Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
11. Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299 10.1038/nature13274
12. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246 10.1021/ja00502a074
13. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894 10.1021/jo00199a030
14. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428 10.1002/anie.200453765
15. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wu, T.; Sun, Z.-P.; Wang, B.-Q; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2008, 1437 10.1039/b718998b
16. Guan, B.-T.; Xiang, S.-K.; Wang, B.-Q; Sun, Z.-P.; Wang, Y.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268 10.1021/ja710944j
17. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4566 10.1002/anie.200907359
18. Yu, D.-G.; Wang, X.; Zhu, R.-Y.; Luo, S.; Zhang, X.-B.; Wang, B.-Q.; Wang, L.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14638 10.1021/ja307045r
19. Tobisu, M.; Takahira, T.; Ohtsuki, A.; Chatani, N. Org. Lett. 2015, 17, 680 10.1021/ol503707m
20. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4866 10.1002/anie.200801447
21. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422 10.1021/ja806244b
22. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468 10.1021/ja8056503
23. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748 10.1021/ja906477r
24. Shimasaki, T.; Konno, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 4890 10.1021/ol901978e
25. Xu, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884 10.1021/ol9029534
26. Sun, C.-L.; Wang, Y.; Zhou, X.; Wu, Z.-H.; Li, B.-J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5844 10.1002/chem.200902785
27. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097 10.1002/anie.201101461
28. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352 10.1021/ja200398c
29. Tobisu, M.; Yasutome, A.; Kinuta, H.; Nakamura, K.; Chatani, N. Org. Lett. 2014, 16, 5572 10.1021/ol502583h
30. Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Lu, X.-Y.; Liu, J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10124 10.1002/anie.200803814
31. Ehle, A. R.; Zhou, Q.; Watson, M. P. Org. Lett. 2012, 14, 1202 10.1021/ol203322v
32. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169 10.1021/ja210249h
33. Meng, L.-K.; Kamada, Y.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10048 10.1002/anie.201304492
34. Correa, A.; Leon, T.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1062 10.1021/ja410883p
35. Correa, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7253 10.1021/ja5029793
36. Takise, R.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6791 10.1002/anie.201403823
37. Koch, E.; Takise, R.; Studer, A.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Commun. 2015, 51, 855 10.1039/C4CC08426H
38. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38, 710 10.1246/cl.2009.710
39. Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2929 10.1002/anie.200907287
40. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171 10.1002/anie.201007325
41. Mesganaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Nathel, N. F. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2, 1766 10.1039/c1sc00230a
42. Hie, L.; Ramgren, S. D.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 4182 10.1021/ol301847m
43. Huang, K.; Yu, D.-G.; Zheng, S.-F.; Wu, Z.-H.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 786 10.1002/chem.201001943
44. Zarate, C.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2236 10.1021/ja412107b
45. Yang, J.; Chen, T.-Q.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1782 10.1021/ja512498u
46. Zarate, C.; Manzano, R.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6754 10.1021/jacs.5b03955
47. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417 10.1021/cr100327p
48. Swift, E. C.; Jarvo, E. R. Tetrahedron 2013, 69, 5799 10.1016/j.tet.2013.05.001
49. Cherney, A. H.; Kadunce, N. T.; Reisman, S. E. Chem. Rev. 2015, 115, 9587 10.1021/acs.chemrev.5b00162
50. Li, B.; Wu, Z.-H.; Gu, Y.-F.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1109 10.1002/anie.201005394
51. Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Ding, R.-F.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 6717 10.1039/c2cc32396f
52. Li, B.-J.; Xu, L.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656 10.1021/ja907281f
53. Leiendecker, M.; Hsiao, C.-C.; Guo, L.; Alandini, N.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12912 10.1002/anie.201402922
54. Guo, L.; Leiendecker, M.; Hsiao, C.-C.; Baumann, C.; Rueping, M. Chem. Commun. 2015, 51, 1937 10.1039/C4CC08187K
55. Leiendecker, M.; Chatupheeraphat, A.; Rueping, M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 350-353 10.1039/C5QO00001G
56. Tobisu, M.; Takahira, T.; Chatani, N. Org. Lett. 2015, 17, 4352 10.1021/acs.orglett.5b02200
57. Morioka, T.; Nishizawa, A.; Nakamura, K.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Lett. 2015, 44, 1729 10.1246/cl.150936
58. Liu, X.; Hsiao, C.-C.; Kalvet, I.; Leiendecker, M.; Guo, L.; Schoenebeck, F.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6093 10.1002/anie.201510497
59. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457 10.1021/cr00039a007
60. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147 10.1016/S0022-328X(98)01055-9
61. Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11 10.1007/3-540-45313-X-2
62. Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544 10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4544::AID-ANIE4544>3.0.CO;2-N
63. Tsukano, C.; Ebine, M.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4326 10.1021/ja042686r
64. Yuan, Y.; Men, H.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14720 10.1021/ja0447154
65. Smith, A. B., III; Davulcu, A. H.; Kurti, L. Org. Lett. 2006, 8, 1665 10.1021/ol060290+
66. Roulland, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3762 10.1002/anie.200800585
67. Williams, D. R.; Walsh, M. J.; Miller, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9038 10.1021/ja902677t
68. Brown, H. C. Organic Syntheses via Boranes; Wiley: New York, 1975.
69. Saito, B.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9602 10.1021/ja074008l
70. Soderquist, J. A.; Justo de Pomar, J. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3537 10.1016/S0040-4039(00)00450-0
71. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Sato, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314 10.1021/ja00183a048
72. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871 10.1002/anie.200353615
73. Campbell, A. D.; Raynham, T. M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5263 10.1016/S0040-4039(99)00997-1
74. Sabat, M.; Johnson, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1089 10.1021/ol005645i
75. Kamatani, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 8743 10.1021/jo991064z
76. Vice, S.; Bara, T.; Bauer, A.; Evans, C. A.; Ford, J.; Josien, H.; McCombie, S.; Miller, M.; Nazareno, D.; Palani, A.; Tagat, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2487 10.1021/jo0007682
77. Potuzak, J. S.; Tan, D. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1797 10.1016/j.tetlet.2003.12.006
78. Narukawa, Y.; Nishi, K.; Onoue, H. Tetrahedron 1997, 53, 539 10.1016/S0040-4020(96)00980-5
79. Zheng, W.; DeMattei, J. A.; Wu, J.-P.; Duan, J. J. W.; Cook, L. R.; Oinuma, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946 10.1021/ja961230+
80. Ishiyama, T.; Abe, S.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1992, 691 10.1246/cl.1992.691
81. Netherton, M. R.; Dai, C.; Neuschuetz, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099 10.1021/ja011306o
82. Kirchhoff, J. H.; Dai, C.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1945 10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1945::AID-ANIE1945>3.0.CO;2-7
83. Brenstrum, T.; Gerristma, D. A.; Adjabeng, G. M.; Frampton, C. S.; Britten, J.; Robertson, A. J.; McNulty, J.; Capretta, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7635 10.1021/jo048875+
84. Arentsen, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Herring, A. P.; Hitchcock, P. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511 10.1016/j.tetlet.2004.02.134
85. Valente, C.; Baglione, S.; Candito, D.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Chem. Commun. 2008, 735 10.1039/B715081D
86. Achonduh, G. T.; Hadei, N.; Valente, C.; Avola, S.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Chem. Commun. 2010, 46, 4109 10.1039/c002759f
87. Lu, Z.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6676 10.1002/anie.201003272
88. Sato, M.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1989, 1405 10.1246/cl.1989.1405
89. Zhao, F.; Zhang, Y.-F.; Wen, J.; Yu, D.-G.; Wei, J.-B.; Xi, Z.-F.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 3230 10.1021/ol4011757
90. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468 10.1021/ja909818n