Enantioselective polyene cyclizations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 24, 2016, Pages 5454-5467

  Ungarean, Chad N ^a   Southgate, Emma H ^a   Sarlah, David ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; METABOLITES; ORGANIC COMPOUNDS;

CYCLIZATIONS; ENANTIOCONTROL; ENANTIOSELECTIVE; MOLECULAR COMPLEXITY; RAPID GENERATIONS; SECONDARY METABOLITES; SIGNIFICANT DISCOVERY;

CYCLIZATION;

EID: 84975317315     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00375c     Document Type: Review

References (71)

1. W. S. Johnson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976 15 9
2. P. A. Bartlett, in Olefin Cyclization Processes that Form Carbon-Heteratom Bonds in Asymmetric Synthesis, ed., J. D. Morrison, Academic Press, Inc., New York, 1984, ch. 5, vol. 3, p. 411
3. J. K. Sutherland, in Polyene Cyclizations. In Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, 1991, ch. 1.9, p. 341
4. R. A. Yoder J. N. Johnston Chem. Rev. 2005 105 4730
5. S. A. Snyder and A. M. Levinson, Polyene Cyclizations, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., G. Molander, Elsevier, 2014, ch. 3.05, vol. II, p. 268
6. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412
7. J. Degenhardt T. G. Köllner J. Gershenzon Phytochemistry 2009 70 1621
8. D. J. Miller R. K. Allemann Nat. Prod. Rep. 2012 29 60
9. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812
10. G. Stork A. W. Burgstahler J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5068
11. A. Eschenmoser L. Ruzicka O. Jeger D. Arigoni Helv. Chim. Acta 1955 38 1890
12. A. Eschenmoser D. Arigoni Helv. Chim. Acta 2005 88 3011
13. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924
14. K. Ishihara S. Nakamura H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4906
15. S. Nakamura K. Ishihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8131
16. K. Kumazawa K. Ishihara H. Yamamoto Org. Lett. 2004 6 2551
17. K. Surendra E. Corey J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11992
18. K. Surendra G. Rajendar E. Corey J. Am. Chem. Soc. 2014 136 642
19. H. Ishibashi K. Ishihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11122
20. B. K. Banik A. K. Chakraborti U. R. Ghatak J. Chem. Res. 1986 3391
21. F. E. King T. J. King J. G. Topliss J. Chem. Soc. 1957 573
22. K. Ishihara H. Ishibashi H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1505
23. K. B. Upar S. J. Mishra S. P. Nalawade S. A. Singh R. P. Khandare S. V. Bhat Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1637
24. A. Sakakura M. Sakuma K. Ishihara Org. Lett. 2011 13 3130
25. K. Mikami M. Terada T. Nakai J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1940
26. K. Mikami M. Terada T. Nakai J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3949
27. D. A. Evans C. S. Burgey N. A. Paras T. Vojkovsky S. W. Tregay J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5824
28. D. A. Evans S. W. Tregay C. S. Burgey N. A. Paras T. Vojkovsky J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7936
29. Y.-J. Zhao S.-S. Chng T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 492
30. Y.-J. Zhao T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10024
31. Y.-J. Zhao T.-P. Loh Org. Lett. 2008 10 2143 2145
32. Y.-J. Zhao B. Li L.-J. S. Tan Z.-L. Shen T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10242
33. W. S. Johnson A. van der Gen J. J. Swoboda J. Am. Chem. Soc. 1967 89 170
34. A. van der Gen K. Wiedhaup J. J. Swoboda H. C. Dunathan W. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2656
35. W. S. Johnson C. A. Harbert B. E. Ratcliffe R. D. Stipanovic J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6188
36. S. Snyder A. D. S. Treitler A. P. Brucks J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14303
37. A. Sakakura A. Ukai K. Ishihara Nature 2007 445 900
38. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
39. A. S. Mahadevi G. N. Sastry Chem. Rev. 2013 113 2100
40. R. B. Knowles S. Lin E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5030
41. K. Brak E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 534
42. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
43. J. Dijkink N. Speckamp Tetrahedron Lett. 1977 18 935
44. R. Breslow E. Barrett E. Mohaosi Tetrahedron Lett. 1962 3 1207
45. B. B. Snider Chem. Rev. 1996 96 339
46. U. Hoffmann Y. Gao B. Pandey S. Klinge K. D. Warzecha C. Krueger H. D. Roth M. Demuth J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10358
47. D. L. Boger R. J. Mathvink J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4003
48. L. Chen G. B. Gill G. Pattenden H. Simonian J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 31
49. S. Rendler D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5027
50. T. D. Beeson A. Mastracchio J.-B. Hong K. Ashton D. W. C. MacMillan Science 2007 316 582
51. R. J. Felix C. Munro-Leighton M. R. Gagné Acc. Chem. Res. 2014 47 2319
52. A. R. Chianese S. J. Lee M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4042
53. C. A. Mullen M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11880
54. J. H. Koh M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3459
55. C. A. Mullen M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6011
56. D. L. Nelsen M. R. Gagné Organometallics 2009 28 950
57. J. G. Sokol N. A. Cochrane J. J. Becker M. R. Gagné Chem. Commun. 2013 49 5046
58. H. Nguyen M. R. Gagné ACS Catal. 2014 4 855
59. N. A. Cochrane H. Nguyen M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2013 135 628
60. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
61. M. S. Nechaev V. M. Rayón G. Frenking J. Phys. Chem. A 2004 108 3134
62. S. G. Sethofer T. Mayer F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8276
63. N. Delpont I. Escofet P. Pérez-Galán D. Spiegl M. Raducan C. Bour R. Sinisi A. M. Echavarren Catal. Sci. Technol. 2013 3 3007
64. S. A. Snyder D. S. Treitler A. Schall Tetrahedron 2010 66 4796
65. F. R. Jensen L. H. Gale J. Am. Chem. Soc. 1960 82 148
66. M. Nishizawa H. Takenaka H. Nishide Y. Hayashi Tetrahedron Lett. 1983 24 2581
67. M. Lafrance M. Roggen E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3470
68. M. A. Schafroth D. Sarlah S. Krautwald E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20276
69. O. F. Jeker A. G. Kravina E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12166
70. J. Deng S. Zhou W. Zhang J. Li R. Li A. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8185
71. S. Zhou H. Chen Y. Luo W. Zhang A. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6878