Enantioselective cascade cyclization/protodemetalation of polyenes with N3Pt2+ catalysts

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 3, 2014, Pages 855-859

  Nguyen, Ha ^a   Gagné, Michel R ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

cycloisomerization; electrophilic catalysis; platinum; protodemetalation

Indexed keywords

CASCADE CYCLIZATION; CYCLOISOMERIZATIONS; ELECTROPHILIC CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVE; PINCER LIGANDS; PROTODEMETALATION;

CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; ISOMERIZATION;

PLATINUM;

EID: 84896768978     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs401190c     Document Type: Article

References (51)

1. Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew. Chem. 2000, 112, 2930-2952
2. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2812-2833.
3. Johnson, W. S. Acc. Chem. Res. 1967, 1, 1-8
4. Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, pp 341-409.
5. Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, pp 411-454.
6. Nakamura, S.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8131-8140
7. Uyanik, M.; Ishibashi, H.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2005, 7, 1601-1604
8. Sakakura, A.; Sakuma, M.; Ishihara, K. Org. Lett. 2011, 13, 3130-3133
9. Sakuma, M.; Sakakura, A.; Ishihara, K. Org. Lett. 2013, 15, 2838-2841
10. Kang, S. H.; Lee, S. B.; Park, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15748-15749
11. Sakakura, A.; Ukai, A.; Ishihara, K. Nature 2007, 445, 900-903
12. Snyder, S. A.; Treitler, D. S.; Brucks, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303-14314
13. Knowles, R. R.; Lin, S. E.; Jacobsen, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030-5032
14. Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5027-5029
15. Hoye, T. R.; Caruso, A. J.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3550-3552
16. Corey, E. J.; Reid, J. G.; Myers, A. G.; Hahl, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 918-919
17. Gopalan, A. S.; Prieto, R.; Mueller, B.; Peters, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1679-1682
18. Takao, H.; Wakabayashi, A.; Takahashi, K.; Imagawa, H.; Sugihara, T.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1079-1082
19. Kucera, D. J.; O'Connor, S. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 5304-5306
20. Overman, L. E.; Abelman, M. M.; Kucera, D. J.; Tran, V. D.; Ricca, D. J. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1813-1819
21. Koh, J. H.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3459-3461
22. Koh, J. H.; Mascarenhas, C.; Gagné, M. R. Tetrahedron 2004, 60, 7405-7410
23. Korotchenko, V. N.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 4877-4881
24. Mullen, C. A.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11880-11881
25. Mullen, C. A.; Campbell, A. N.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6011-6014
26. Feducia, J. A.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 592-599
27. Sokol, J. G.; Korapala, C. S.; White, P. S.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5658-5661
28. Zhao, S.-B.; Becker, J.; Gagné, M. R. Organometallics 2011, 30, 3926-3929
29. Cochrane, N. A.; Nguyen, H.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 628-631
30. Geier, M.; Gagné, M. R. Organometallics 2013, 32, 380-383
31. Sokol, J. G.; Cochrane, N. A.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Chem. Commun. 2013, 49, 5046-5048
32. Schafroth, M. A; Sarlah, D.; Krautwald, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20276-20278
33. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
34. Fürstner, A.; Morency, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5030-5033
35. Toullec, P. Y.; Blarre, T.; Michelet, V. Org. Lett. 2009, 11, 2888-2891
36. Sethofer, S. G.; Mayer, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8276-8277
37. Feducia, J. A.; Campbell, A. N.; Anthis, J. W.; Gagné, M. R. Organometallics 2006, 25, 3114-3117
38. Chianese, A. R.; Lee, S. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4042-4059
39. Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246-4247
40. Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786-2792
41. Bender, C. F.; Hudson, W. B.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2008, 27, 2356-2358
42. Cao, P.; Cabrera, J.; Padilla, R.; Serra, D.; Rominger, F.; Limbach, M. Organometallics 2012, 31, 921-929
43. Hargaden, G. C.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505-2550
44. McManus, H. A; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2004, 104, 4151-4202
45. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2003, 108, 3119-3154
46. Nesper, R.; Pregosin, P.; Puntener, K.; Worle, M.; Albinati, A. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 85-101
47. Kazi, A. B.; Jones, G. D.; Vicic, D. A. Organometallics 2005, 24, 6501-6505
48. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533
49. Cochrane, N. A.; Brookhart, M. S.; Gagné, M. R. Organometallics 2011, 30, 2457-2460
50. Nowroozi-Isfahani, T.; Musaev, D.; Morokuma, G. K.; Gagné, M. R. Organometallics 2007, 26, 2540-2549
51. Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Chem. Rev. 1997, 97, 1735-1754