[3 + 1] - and [3 + 2]-Cycloadditions of Azaoxyallyl Cations and Sulfur Ylides

Organic Letters

Volumn 18, Issue 11, 2016, Pages 2738-2741

  Li, Chao ^a   Jiang, Kun ^a   Ouyang, Qin ^a   Liu, Tian Yu ^a   Chen, Ying Chun ^a,b  

^a THIRD MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84973461658     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01194     Document Type: Article

References (43)

1. Aggarwal, V. K. W.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611 10.1021/ar030045f
2. Illa, O.; Arshad, M.; Ros, A.; McGarrigle, E. M.; Aggarwal, V. K. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1828 10.1021/ja9100276
3. Miyake, Y.; Oyamada, A.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Heteroat. Chem. 2002, 13, 270 10.1002/hc.10028
4. Aggarwal, V. K. W.; Charmant, J. P. H.; Fuentes, D.; Harvey, J. N.; Hynd, G.; Ohara, D.; Picoul, W.; Robiette, R.; Smith, C.; Vasse, J.; Winn, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2105 10.1021/ja0568345
5. Aggarwal, V. K.; Ford, J. G.; Fonquerna, S.; Adams, H.; Jones, R. V. H.; Fieldhouse, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8328 10.1021/ja9812150
6. Wu, H.-Y.; Chang, C.-W.; Chein, R.-J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5788 10.1021/jo400648f
7. Illa, O.; Namutebi, M.; Saha, C.; Ostovar, M.; Chen, C. C.; Haddow, M. F.; Nocquet-Thibault, S.; Lusi, M.; McGarrigle, E. M.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11951 10.1021/ja405073w
8. Marsini, M. A.; Reeves, J. T.; Desrosiers, J. N.; Herbage, M. A.; Savoie, J.; Li, Z.; Fandrick, K. R.; Sader, C. A.; McKibben, B.; Gao, D.-A.; Cui, J.; Gonnella, N. C.; Lee, H.; Wei, X.; Roschangar, F.; Lu, B.-Z.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2015, 17, 5614 10.1021/acs.orglett.5b02838
9. Janardanan, D.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8163 10.1021/jo800652c
10. Aggarwal, V. K.; Vasse, J.-L. Org. Lett. 2003, 5, 3987 10.1021/ol035554w
11. Zhu, B.-H.; Zheng, J.-C.; Yu, C.-B.; Sun, X.-L.; Zhou, Y.-G.; Shen, Q.; Tang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 504 10.1021/ol9027072
12. Sun, X.-L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937 10.1021/ar800108z
13. Yuan, Z.; Fang, X.; Li, X.; Wu, J.; Yao, H.; Lin, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 11123 10.1021/acs.joc.5b01793
14. Deng, X.-M.; Cai, P.; Ye, S.; Sun, X.-L.; Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y.; Wu, Y.-D.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9730 10.1021/ja056751o
15. Ye, S.; Huang, Z.-Z.; Xia, C.-A.; Tang, Y.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2432 10.1021/ja0172969
16. Zhang, X.-Z.; Du, J.-Y.; Deng, Y.-H.; Chu, W.-D.; Yan, X.; Yu, K.-Y.; Fan, C.-A. J. Org. Chem. 2016, 81, 2598 10.1021/acs.joc.5b02725
17. Yang, Q.-Q.; Wang, Q.; An, J.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8401 10.1002/chem.201300988
18. Wang, Q.; Qi, X.; Lu, L.-Q.; Li, T.-R.; Yuan, Z.-G.; Zhang, K.; Li, B.-J.; Lan, Y.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2840 10.1002/anie.201510413
19. Lu, L.-Q.; Cao, Y.-J.; Liu, X.-P.; An, J.; Yao, C.-J.; Ming, Z.-H.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6946 10.1021/ja800746q
20. Lu, L.-Q.; Zhang, J.-J.; Li, F.; Cheng, Y.; An, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4495 10.1002/anie.201000755
21. Chen, J.-R.; Dong, W.-R.; Candy, M.; Pan, F.-F.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924 10.1021/ja301196x
22. Xie, P.; Wang, L.; Yang, L.; Li, E.; Ma, J.; Huang, Y.; Chen, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7699 10.1021/jo2008737
23. Li, K.; Hu, J.; Liu, H.; Tong, X. Chem. Commun. 2012, 48, 2900 10.1039/c2cc30242j
24. Wang, Q.-G.; Deng, X.-M.; Zhu, B.-H.; Ye, L.-W.; Sun, X.-L.; Li, C.-Y.; Zhu, C.-Y.; Shen, Q.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408 10.1021/ja800747m
25. Lu, L.-Q.; Li, F.; An, J.; Zhang, J.-J.; An, X.-L.; Hua, Q.-L.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9542 10.1002/anie.200904766
26. Jeffrey, C. S.; Barnes, K. L.; Eickhoff, J. A.; Carson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7688 10.1021/ja201901d
27. Acharya, A.; Anumandla, D.; Jeffrey, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14858 10.1021/jacs.5b10184
28. DiPoto, M. C.; Hughes, R. P.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14861 10.1021/jacs.5b10221
29. Barluenga, J.; Riesgo, L.; Lonzi, G.; Tomás, M.; López, L. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9221 10.1002/chem.201200998
30. Xiong, Y.; Yao, S.; Driess, M. Organometallics 2010, 29, 987 10.1021/om901034w
31. Schwarz, D. E.; Rauchfuss, T. B. Chem. Commun. 2000, 1123 10.1039/b000932f
32. May, A.; Roesky, H. W.; Herbst-Irmer, R.; Freitag, S.; Sheldrick, G. M. Organometallics 1992, 11, 15 10.1021/om00037a008
33. Burger, K.; Marschke, G.; Manz, F. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1315 10.1002/jhet.5570190612
34. For a comprehensive review of β-lactams, see: Pitts, C. R.; Lectka, T. Chem. Rev. 2014, 114, 7930 10.1021/cr4005549
35. Roberts, J. A.; Webb, S.; Paterson, D.; Ho, K. M.; Lipman, J. Crit. Care Med. 2009, 37, 2071 10.1097/CCM.0b013e3181a0054d
36. Vatmurge, N. S.; Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Shirazi, F.; Chavan, P. S.; Deshpande, M. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2043 10.1016/j.bmcl.2008.01.102
37. O'Driscoll, M.; Greenhalgh, K.; Young, A.; Turos, E.; Dickey, S.; Lim, D. V. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7832 10.1016/j.bmc.2008.06.035
38. Singh, P.; Raj, R.; Kumar, V.; Mahajan, M. P.; Bedi, P. M.; Kaur, T.; Saxena, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 594 10.1016/j.ejmech.2011.10.033
39. Banik, B. K.; Becker, F. F.; Banik, I. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2523 10.1016/j.bmc.2004.03.033
40. Gerona-Navarro, G.; Pérez de Vega, M. J.; García-López, M. T.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; González-Muñiz, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 2612 10.1021/jm0492812
41. D'hooghe, M.; Mollet, K.; De Vreese, R.; Jonckers, T. H. M.; Dams, G.; De Kimpe, N. J. Med. Chem. 2012, 55, 5637 10.1021/jm300383k
42. Ruan, Y.-P.; Chen, M.-D.; He, M.-Z.; Zhou, X.; Huang, P.-Q. Synth. Commun. 2004, 34, 853 10.1081/SCC-120028358
43. The N-O functionality would enhance nucleophilicity at the nitrogen center via the α-effect, see: Chen, Y. K.; Yoshida, M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9328 10.1021/ja063267s