Investigations on recyclisation and hydrolysis in avibactam mediated serine β-lactamase inhibition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 17, 2016, Pages 4116-4128

  Choi, Hwanho ^a,b   Paton, Robert S ^b   Park, Hwangseo ^a   Schofield, Christopher J ^b  

^a Sejong University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; AMIDES; BINS; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM CHEMISTRY;

ACHILLES HEEL; BINDING INHIBITORS; CLINICAL USE; FUNCTIONALIZED; NEGATIVE CHARGE; PENICILLIN- BINDING PROTEINS; PROTON SHUTTLE; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

AMINO ACIDS;

AVIBACTAM; AZABICYCLO DERIVATIVE; BETA LACTAMASE; BETA LACTAMASE INHIBITOR;

CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROLYSIS; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY;

AZABICYCLO COMPOUNDS; BETA-LACTAMASE INHIBITORS; BETA-LACTAMASES; HYDROLYSIS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUANTUM THEORY;

EID: 84973450374     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00353b     Document Type: Article

References (65)

1. M. S. Butler M. A. Blaskovich M. A. Cooper J. Antibiot. 2013 66 571
2. P. J. Mattei D. Neves A. Dessen Curr. Opin. Struct. Biol. 2010 20 749
3. J.-M. Frère C. Duez J.-M. Ghuysen J. Vandekerkhove FEBS Lett. 1976 70 257
4. N. Arya A. Y. Jagdale T. A. Patil S. S. Yeramwar S. S. Holikatti J. Dwivedi C. J. Shishoo K. S. Jain Eur. J. Med. Chem. 2013 74 619
5. S. S. van Berkel J. E. Nettleship I. K. H. Leung J. Brem H. Choi D. I. Stuart T. D. W. Claridge M. A. McDonough R. J. Owens J. Ren C. J. Schofield ACS Chem. Biol. 2013 8 2112
6. C. Bebrone P. Lassaux L. Vercheval J. S. Sohier A. Jehaes E. Sauvage M. Galleni Drugs 2010 70 651
7. P. S. Padayatti M. S. Helfand M. A. Totir M. P. Carey P. R. Carey R. A. Bonomo F. van den Akker J. Biol. Chem. 2005 280 34900
8. S. M. Drawz R. A. Bonomo Clin. Microbiol. Rev. 2010 23 160
9. K. Bush G. A. Jacoby Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 969
10. G. Cornaglia H. Giamarellou G. M. Rossolini Lancet Infect. Dis. 2011 11 381
11. A. Matagne A. Dubus M. Galleni J. M. Frère Nat. Prod. Rep. 1999 16 1
12. J. M. T. Hamilton-Miller J. Antimicrob. Chemother. 1999 44 729
13. H. T. Clarke, J. R. Johnson and R. Robinson, The Chemistry of Penicillin, Princeton University Press, Princeton, New Jersey, 1949
14. J. E. Baldwin G. P. Lynch J. Pitlik J. Antibiot. 1991 44 1
15. Y. Nozaki N. Katayama S. Harada H. Ono H. Okazaki J. Antibiot. 1989 42 84
16. R. C. Wilmouth S. Kassamally N. J. Westwood R. J. Sheppard T. D. W. Claridge R. T. Aplin P. A. Wright G. J. Pritchard C. J. Schofield Biochemistry 1999 38 7989
17. R. C. Wilmouth N. J. Westwood K. Anderson W. Brownlee T. D. W. Claridge I. J. Clifton G. J. Pritchard R. T. Aplin C. J. Schofield Biochemistry 1998 37 17506
18. N. J. Westwood T. D. W. Claridge P. N. Edwards C. J. Schofield Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2973
19. P. A. Wright R. C. Wilmouth I. J. Clifton C. J. Schofield Biochem. J. 2000 351 335
20. P. Macheboeuf D. S. Fischer T. Brown. Jr. A. Zervosen A. Luxen B. Joris A. Dessen C. J. Schofield Nat. Chem. Biol. 2007 3 565
21. M. E. Migaud R. C. Wilmouth G. I. Mills G. J. Wayne C. Risley C. Chambers S. J. Macdonald C. J. Schofield Chem. Commun. 2002 12 1274
22. K. Coleman Curr. Opin. Microbiol. 2011 14 550
23. J. A. Vazquez L. D. González-Patzán D. Stricklin D. D. Duttaroy Z. Kreidly J. Lipka C. Sable Curr. Med. Res. Opin. 2012 28 1921
24. C. Lucasti I. Popescu M. K. Ramesh J. Lipka C. Sable J. Antimicrob. Chemother. 2013 68 1183
25. K. Bush Curr. Opin. Pharmacol. 2012 12 527
26. J. Aszodi D. A. Rowlands P. Mauvais P. Collette A. Bonnefoy M. Lampilas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2489
27. D. E. Ehmann H. Jahic P. L. Ross R. F. Gu J. Hu G. Kern G. K. Walkup S. L. Fisher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 11663
28. T. Stachyra P. Levasseur M. C. Pechereau A. M. Girard M. Claudon C. Miossec M. T. Black J. Antimicrob. Chemother. 2009 64 326
29. T. Stachyra M. C. Pechereau J. M. Bruneau M. Claudon J. M. Frere C. Miossec K. Coleman M. T. Black Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 5132
30. S. Harada S. Tsubotani T. Hida H. Ono H. Okazaki Tetrahedron Lett. 1986 27 6229
31. S. Harada S. Tsubotani T. Hida K. Koyama M. Kondo H. Ono Tetrahedron 1988 44 6589
32. T. Brown. Jr. P. Charlier R. Herman C. J. Schofield E. Sauvage J. Med. Chem. 2010 53 5890
33. D. E. Ehmann H. Jahić P. L. Ross R.-F. Gu J. Hu T. F. Durand-Réville S. Lahiri J. Thresher S. Livchak N. Gao T. Palmer G. K. Walkup S. L. Fisher J. Biol. Chem. 2013 288 27960
34. S. D. Lahiri S. Mangani T. Durand-Reville M. Benvenuti F. D. Luca G. Sanyal J.-D. Docquier Antimicrob. Agents Chemother. 2013 57 2496
35. S. D. Lahiri S. Mangani H. Jahic M. Benvenuti T. F. Durand-Reville F. D. Luca D. E. Ehmann G. M. Rossolini R. A. Alm J.-D. Docquier ACS Chem. Biol. 2015 10 591
36. D. King A. King S. M. Lal G. D. Wright N. C. J. Strynadka ACS Infect. Dis. 2015 1 175
37. R. Tripathi N. N. Nair J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14679
38. J. Sgrignani G. Grazioso M. D. Amici G. Colombo Biochemistry 2014 53 5174
39. E. Del Rio R. Lopez R. M. I. Menendez T. L. Sordo M. F. Ruiz-Lopez J. Comput. Chem. 1998 19 1826
40. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997
41. H. B. Burgi J. D. Dunitz E. Shefter J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5065
42. Y. Nozaki N. Katayama S. Harada H. Ono H. Okazaki J. Antibiot. 1989 42 84
43. T. C. Bruice S. J. Benkovic Biochemistry 2000 39 6267
44. R. C. Wilmouth I. J. Clifton C. V. Robinson P. L. Roach R. T. Aplin N. J. Westwood J. Hajdu C. J. Schofield Nat. Struct. Biol. 1997 4 456
45. C. M. June B. C. Vallier R. A. Bonomo D. A. Leonard R. A. Powers Antimicrob. Agents Chemother. 2014 58 333
46. J. P. Merrick D. Moran L. Radom J. Phys. Chem. A 2007 111 11683
47. J.-D. Chai M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2008 128 084106
48. D. Cremer Mol. Phys. 2001 99 1899
49. K. Kim K. D. Jordan J. Phys. Chem. 1994 98 10089
50. J. DeChancie F. R. Clemente A. J. T. Smith H. Gunaydin Y.-L. Zhao X. Zhang K. N. Houk Protein Sci. 2007 16 1851
51. I. Y. W. Chung M. Paetzel J. Biol. Chem. 2013 288 13068
52. Q. Shi S. O. Meroueh J. F. Fisher S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9293
53. Y. Luo R. A. Pfuetzner S. Mosimann M. Paetzel E. A. Frey M. Cherney B. Kim J. W. Little N. C. J. Strynadka Cell 2001 106 585
54. M. Paetzel R. E. Dalbey N. C. J. Strynadka Nature 1998 396 186
55. N. C. J. Strynadka H. Adachi S. E. Jensen K. Johns A. Sielecki C. Betzel K. Sutoh M. N. G. James Nature 1992 359 700
56. P. Imming B. Klar D. Dix J. Med. Chem. 2000 43 4328
57. D. A. Case T. E. Cheatham III T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz Jr. A. Onufriev A. C. Simmerling B. Wang R. J. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668
58. T. Fox P. A. Kollman J. Phys. Chem. B 1998 102 8070
59. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926
60. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. van Gunsteren A. DiNola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684
61. J.-P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327
62. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. J. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347
63. T. Helgaker Chem. Phys. Lett. 1991 182 503
64. C. Gonzalez B. H. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
65. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618