Advances in the synthesis of α-aryl vinylphosphonates

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 36, Issue 4, 2016, Pages 673-686

  Shi, Bochao ^a   Fang, Yewen ^a   Zhang, Li ^c   Jin, Xiaoping ^b   Wu, Yonghui ^a   Fang, Mei ^a   Yang, Yufei ^a   Chen, Chong ^a  

^a NINGBO UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b ZHEJIANG PHARMACEUTICAL COLLEGE   (China)

^c TAIYUAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Arylation; Cross coupling reaction; Hydrophosphorylation; aryl vinylphosphonates

Indexed keywords

EID: 84969524611     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201601023     Document Type: Review

References (103)

1. Li, S.-N.; Xu, L.-T.; Chen, Y.; Li, J.-L.; He, L. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 416.
2. Wang, H.-Q.; Liu, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 321 (in Chinese).
3. Kobayashi, Y.; William, A. D. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1749.
4. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
5. Hayes, B. L. Aldrichim. Acta 2004, 37, 66.
6. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
7. Iorga, B.; Eymery, F.; Carmichael, D.; Savignac, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3103.
8. Dong, K.; Wang, Z.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12474.
9. Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 4408.
10. Krueger, W. E.; McLean, M. B.; Rizwaniuk, A.; Maloney, J. R.; Behelfer, G. L.; Boland, B. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2877.
11. Russell, G. A.; Yao, C.-F. J. Org. Chem. 1992, 57, 6508.
12. Li, S.-N.; Xu, L.-T.; He, L. Chin. J. Synth. Chem. 2011, 19, 520 (in Chinese).
13. Chen, H.-X.; Huang, L.-J.; Liu, J.-B.; Weng, J.; Lu, G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2014, 189, 1858.
14. Sobhani, S.; Honarmand, M. Synlett 2013, 24, 236.
15. Creary, X.; Geiger, C. C.; Hilton, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2851.
16. Russell, G. A.; Ngoviwatchai, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 1836.
17. Yamashita, M.; Kojima, M.; Yoshida, H.; Ogata, T.; Inokawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1625.
18. Lahrache, H.; Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1635.
19. Conant, J. B.; Coyne, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 2530.
20. Karimov, K. R.; Shakhidoyatov, K. M.; Alovitdinov, A. B.; Kuchkarov, A. B. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 2393.
21. Goulioukina, N. S.; Dolgina, T. M.; Beletskaya, I. P.; Henry, J.-C.; Lavergne, D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genêt, J.-P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 319.
22. Krawczyk, H.; Koszuk, J.; Bodalski, R. Pol. J. Chem. 2000, 74, 1123.
23. Srinivas, V.; Sajna, K. V.; Kumara Swamy, K. C. Chem. Commun. 2011, 47, 5629.
24. Minbaev, B. U.; Yashnova, N. I.; Abiyurov, B. D. Zh. Obshch. Khim. 1989, 59, 1913.
25. Han, L.-B.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1571.
26. Han, L.-B.; Hua, R.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 94.
27. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080.
28. Xu, Q.; Shen, R.; Ono, Y.; Nagahata, R.; Shimada, S.; Goto, M.; Han, L.-B. Chem. Commun. 2011, 47, 2333.
29. Han, L.-B.; Ono, Y.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2752.
30. Khemchyan, L. L.; Ivanova, J. V.; Zalesskiy, S. S.; Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P.; Starikova, Z. A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 771.
31. Trostyanskaya, I. G.; Beletskaya, I. P. Tetrahedron 2014, 70, 2556.
32. Ananikov, V. P.; Makarov, A. V.; Beletskaya, I. P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12623.
33. Ananikov, V. P.; Khemchyan, L. L.; Beletskaya, I. P.; Starikova, Z. A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2979.
34. Ananikov, V. P.; Khemchyan, L. L.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1269.
35. Gulyukina, N. S.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 781.
36. Gulyukina, N. S.; Dolgina, T. M.; Bondarenko, G. N.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 797.
37. Dondoni, A.; Marra, A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2212.
38. Fadel, A; Legrand, F.; Evano, G.; Rabasso, N. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 263.
39. Lai, C.; Xi, C.; Chen, C.; Ma, M.; Hong, X. Chem. Commun. 2003, 2736.
40. Gildner, P. G.; Colacot, T. J. Organometallics 2015, 34, 5497.
41. Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5062.
42. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
43. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
44. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412.
45. Pergament, I.; Srebnik, M. Org. Lett. 2001, 3, 217.
46. Pergament, I.; Srebnik, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8059.
47. Heravi, M. M.; Hashemi, E.; Azimian, F. Tetrahedron 2014, 70, 7.
48. Pattenden, G.; Sinclair, D. J. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 261.
49. Kouno, R.; Okauchi, T.; Nakamura, M.; Ichikawa, J.; Minami, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6239.
50. Huang, X.; Xiong, Z. C. Synth. Commun. 2003, 33, 2511.
51. Xiong, Z. C.; Wu, L. L.; Huang, X. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 35.
52. Xiong, Z. C.; Huang, X. J. Chem. Res., Synop. 2003, 372.
53. Jena, N.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3852.
54. Konno, T.; Kinugawa, R.; Morigaki, A.; Ishihara, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8456.
55. Konno, T.; Morigaki, A.; Ninomiya, K.; Miyabe, T.; Ishihara, T. Synthesis 2008, 564.
56. Kobayashi, Y.; William, A. D. Org. Lett. 2002, 4, 4241.
57. Kobayashi, Y.; William, A. D. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1749.
58. Fang, Y.; Zhang, L.; Jin, X.; Li, J.; Yuan, M.; Li, R.; Gao, H.; Fang, J.; Liu, Y. Synlett 2015, 26, 980.
59. Fang, Y.; Zhang, L.; Jin, X.; Li, J.; Yuan, M.; Li, R.; Wu, R.; Gao, H.; Fang, J. Org. Lett. 2015, 17, 798.
60. Fang, Y.; Zhang, L.; Jin, X.; Li, J.; Yuan, M.; Li, R.; Wang, T.; Wang, T.; Hu, H.; Gu, J. Eur. J. Org. Chem. 2016, 1577.
61. Högermeier, J.; Reissig, H.-U. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2747.
62. Inoue, S.; Okauchi, T.; Minami, T. Synthesis 2003, 1971.
63. Okauchi, T.; Yano, T.; Fukamachi, T.; Ichikawa, J.; Minami, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5337.
64. Yuan, M.; Fang, Y.; Zhang, L.; Jin, X.; Tao, M.; Ye, Q.; Li, R.; Li, J.; Zheng, H.; Gu, J. Chin. J. Chem. 2015, 33, 1119.
65. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486.
66. Xu, K.; Shen, C.; Shan, S. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 294 (in Chinese).
67. Liu, Z.; Zhang, Y.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 687 (in Chinese).
68. Zhou, Y.; Ye, F.; Wang, X.; Xu, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 6109.
69. Yang, L.; Qi, X.; Xu, L. Prog. Chem. 2011, 23, 893 (in Chinese).
70. Hirao, T.; Masunaga, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3595.
71. Kalek, M.; Ziadi, A.; Stawinski, J. Org. Lett. 2008, 10, 4637.
72. Kazankova, M. A.; Trostyanskaya, I. G.; Lutsenko, S. V.; Beletskaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 569.
73. Andaloussi, M.; Lindh, J.; Sävmarker, J.; Sjöberg, P. J. R.; Larhed, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13069.
74. Kabalka, G. W.; Guchhait, S. K. Org. Lett. 2003, 5, 729.
75. Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315.
76. Gui, Q.; Hu, L.; Chen, X.; Liu, J.; Tan, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 13922.
77. Xue, J.-F.; Zhou, S.-F.; Liu, Y.-Y.; Pan, X.; Zou, J.-P.; Asekun, O. T. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4896.
78. Jiao, X.-Y.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6088.
79. Jiao, X.-Y.; Bentrude, W. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3303.
80. Maji, A.; Hazra, A.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 4524.
81. Axelrad, G.; Laosooksathit, S.; Engel, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5200.
82. Ma, S.; Guo, H.; Yu, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6634.
83. Guo, H.; Zheng, Z.; Yu, F.; Ma, S.; Holuigue, A.; Tromp, D. S.; Elsevier, C. J.; Yu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4997.
84. Cho, I. S.; Alper, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4027.
85. Henry, J.-C.; Lavergne, D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Beletskaya, I. P.; Dolgina, T. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3473.
86. Goulioukina, N. S.; Dolgina, T. M.; Bondarenko, G. N.; Beletskaya, I. P.; Ilyin, M. M.; Davankov, V. A.; Pfaltz, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1397.
87. Cheruku, P.; Paptchikhine, A.; Church, T. L.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8285.
88. Konno, T.; Shimizu, K.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 3318.
89. Fang, Y.; Yuan, M.; Jin, X.; Zhang, L.; Li, R.; Yang, S.; Fang, M. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1368.
90. Ono, Y.; Han, L.-B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 421.
91. Tarabay, J.; Al-Maksoud, W.; Jaber, F.; Pinel, C.; Prakash, S.; Djakovitch, L. Appl. Catal. A-Gen. 2010, 388, 124.
92. Al-Maksoud, W.; Mesnager, J.; Jaber, F.; Pinel, C.; Djakovitch, L. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3222.
93. Brunner, H.; Le Cousturier de Courcy, N.; Genét, J.-P. Synlett 2000, 201.
94. Kabalka, G. W.; Guchhait, S. K.; Naravane, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4685.
95. Xu, Y.; Jin, X.; Huang, G.; Huang, Y. Synthesis 1983, 556.
96. Demik, N. N.; Kabachnik, M. M.; Novikova, Z. S.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1995, 31, 64.
97. Gulyukina, N. S.; Varakuta, A. V.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1884.
98. Okuhara, M.; Kuroda, Y.; Goto, T.; Okamoto, M.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1980, 33, 13.
99. Okuhara, M.; Kuroda, Y.; Goto, T.; Okamoto, M.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1980, 33, 24.
100. Jomaa, H.; Wiesner, J.; Sanderbrand, S.; Altincicek, B.; Weidemeyer, C.; Hintz, M.; Turbachova, I.; Eberl, M.; Zeidler, J.; Lichtenthaler, H. K.; Soldati, D.; Beck, E. Science 1999, 285, 1573.
101. Devreux, V.; Wiesner, J.; Jomaa, H.; Rozenski, J.; Van der Eycken, J.; Van Calenbergh, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3783.
102. Sajna, K. V.; Srinivas, V.; Kumara Swamy, K. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3069.
103. Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 852.