Chiral hexa- and nonamethylene-bridged bis(L-Leu-oxalamide) gelators: The first oxalamide gels containing aggregates with a chiral morphology

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 26, 2013, Pages 8558-8572

  Vujičic̈, Nataša Šijakovic̈ ^a   Glasovac, Zoran ^a   Zweep, Niek ^b   Van Esch, Jan H ^b,c   Vinkovic̈, Marijana ^a   Popovic̈, Jasminka ^a   Žinic̈, Mladen ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

amino acids; chirality; gels; oxalamide gelators; self assembly

Indexed keywords

CHIRAL MORPHOLOGIES; GELATION PROPERTIES; GELATORS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR FLEXIBILITY; MOLECULAR MODELING STUDIES; POLAR ORGANIC SOLVENTS; STRUCTURAL FRAGMENTS;

AMINO ACIDS; AMINO ALCOHOLS; CHIRALITY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ESTERIFICATION; ESTERS; GELATION; GELS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR MODELING; MORPHOLOGY; ORGANIC SOLVENTS; SELF ASSEMBLY; X RAY POWDER DIFFRACTION;

AGGREGATES;

AMIDE; AMINO ACID; NANOTUBE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GEL; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

AMIDES; AMINO ACIDS; GELS; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; NANOTUBES; SOLVENTS; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 84879135315     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300642     Document Type: Article

References (82)

1. Molecular Gels, (Eds.:, P. Terech, R. G. Weiss,), Springer, Dordrecht, 2006
2. D. K. Smith, in Molecular Gels-Nanostructured Soft Materials in Organic Nanostructures (Eds.:, J. W. Steed, J. L. Atwood,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
3. L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1218
4. O. Gronwald, E. Snip, S. Shinkai, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148-156
5. O. Gronwald, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4328-4334
6. J. H. Van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266
7. D. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247
8. R. Wang, C. Geiger, L. Chen, B. Swanson, D. G. Witten, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399-2400
9. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160.
10. R. G. Ellis-Behnke, Y.-X. Liang, S.-W. You, D. K. C. Tay, S. Zhang, K.-F. So, G. E. Schneider, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 5054-5059
11. G. A. Silva, C. Czeisler, K. L. Niece, E. Beniash, D. A. Harrington, J. A. Kessler, S. I. Stupp, Science 2004, 303, 1352-1355
12. Z. Liang, G. Yang, M. Ma, A. S. Abbah, W. W. Lu, B. Xu, Chem. Commun. 2007, 843-845
13. K. J. C. van Bommel, A. Friggeri, S. Shinkai, Angew. Chem. 2003, 115, 1010-1030
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 980-999
15. K. Sada, M. Takeuchi, N. Fujita, M. Numata, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 415-435
16. T. Fukushima, K. Asaka, A. Kosaka, T. Aida, Angew. Chem. 2005, 117, 2462-2465
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2410-2413
18. J. Puigmartí-Luis, V. Laukhin, A. Perez del Pino, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino, Angew. Chem. 2007, 119, 242-245
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 238-241
20. P. K. Vemula, G. John, Chem. Commun. 2006, 2218-2220
21. Z. Yang, B. Xu, Chem. Commun. 2004, 2424-2425
22. J. C. Tiller, Angew. Chem. 2003, 115, 3180-3183
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3072-3075
24. S. V. Vinogradov, T. K. Bronich, A. V. Kabanov, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 135-147.
25. F. Fages, F. Vogtle, M. Žinic̈, in Low Molecular Mass Gelators. Design, Self-Assembly, Function, Top. Curr. Chem. (Eds.:, F. Fages,), Springer-Verlag, Berlin, 2005, vol. 256, pp. 77- 131
26. K. Tomioka, T. Sumiyoshi, S. Narui, Y. Nagaoka, A. Iida, Y. Miwa, T. Taga, M. Nakano, T. Handa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11817-11818.
27. J. Brinksma, B. L. Feringa, R. M. Kellogg, R. Vreeker, J. van Esch, Langmuir 2000, 16, 9249-9255
28. K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 1996, 885-886
29. LA. Estroff, AD. Hamilton, Angew. Chem. 2000, 112, 3589-3592;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3447-3450
31. L. A. Estroff, L. Leiserowitz, L. Addadi, S. Weiner, AD. Hamilton, Adv. Mater. 2003, 15, 38-42
32. J. van Esch, S. De Feyter, R. M. Kellogg, F. De Schryver, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1238-1243.
33. J. H. Jung, Y. Ono, S. Shinkai, Angew. Chem. 2000, 112, 1931-1933
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1862-1865
35. J. H. Jung, Y. Ono, K. Sakurai, M. Sano, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8648-8653
36. W. S. Han, Y. Kang, S. J. Lee, H. Lee, Y. Do, Y.-A. Lee, J. H. Jung, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20661-20664
37. J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Masuda, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785-8789
38. J. H. Jung, S. H. Lee, J. S. Yoo, K. Yoshida, T. Shimizu, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5307-5313
39. M. Žinic̈, F. Vogtle, F. Fages, in Low Molecular Mass Gelators. Design, Self-Assembly, Function, Top. Curr. Chem. (Eds.:, F. Fages.,), Springer, Berlin, 2005, vol. 256, pp. 39-76.
40. N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1995-2000
41. J. H. Jung, M. Amaike, K. Nakashima, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1938-1943
42. J. H. Jung, M. Amaike, S. Shinkai, Chem. Commun. 2000, 2343-2344
43. J. H. Jung, M. Amaike, S. Shinkai, Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2001, 26, 527-530
44. J. H. Jung, S. Shinkai, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2684-2690.
45. A. D. Guerzo, J.-L. Pozzo, in Molecular Gels, (Eds.:, P. Terech, R. G. Weiss,), Springer, Dordrecht, 2006, pp. 817-850
46. M. Llusar, C. Roux, J.-L. Pozzo, C. Sanchez, J. Mater. Chem. 2003, 13, 442-444.
47. P. Terech, C. Scherer, B. Demé, R. Ramasseul, Langmuir 2003, 19, 10641-10647
48. R. E. Bachman, S. A. Bodolosky-Bettis, S. C. Glennon, S. A. Sirchio, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7146-7147.
49. L. Frkanec, M. Žinic̈, Chem. Commun. 2010, 46, 522-537
50. N. Š. Vujičic̈, M. Šepelj, A. Lesac, M. Žinic̈, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4430-4434
51. M. Jokic̈, J. Makarevic̈, M. Žinic̈, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1723-1724
52. J. Makarevic̈, M. Jokic̈, B. Peric̈, V. Tomišic̈, B. Kojic̈-Prodic̈, M. Žinic̈, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3328-3341
53. J. Makarevic̈, M. Jokic̈, Z. Raza, Z. Štefanic̈, B. Kojic̈-Prodic̈, M. Žinic̈, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5567-5580
54. J. Makarevic̈, M. Jokic̈, L. Frkanec, D. Katalenic̈, M. Žinic̈, Chem. Commun. 2002, 2238-2239
55. L. Frkanec, M. Jokic̈, J. Makarevic̈, K. Wolsperger, M. Žinic̈, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9716-9717.
56. T. Sumiyoshi, K. Nishimura, M. Nakano, T. Handa, Y. Miwa, K. Tomioka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12137-12142.
57. J.-H. Fuhrhop, P. Schneider, E. Boekema, W. Helfrich, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2861-2867.
58. H. M. Tan, A. Moet, A. Hiltner, E. Baer, Macromolecules 1983, 16, 28-34.
59. J. F. Miravet, A. R. Hirst, I. A. Coates, T. R. Boucheteau, B. Escuder, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121.
60. R. Mannhold, K. Dross, R. F. Rekker, Quant. Struct.-Act. Relat. 1990, 9, 21-28
61. R. Mannhold, R. F. Rekker, R. F. Sonntag, A. M. C. ter Laak, K. Dross, E. E. Polymeropoulos, J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1410-1419
62. P. J. Taylor, J. M. Cruickshank, J. Pharm. Pharmacol. 1985, 37, 143-144.
63. N. Zweep, A. Hopkinson, A. Meetsma, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. H. van Esch, Langmuir 2009, 25, 8802-8809.
64. J. Dong, Y. Ozaki, K. Nakashima, Macromolecules 1997, 30, 1111-1117
65. L. Sun, L. J. Kepley, R. M. Crooks, Langmuir 1992, 8, 2101-2103.
66. F. Menger, Y. Yamasaki, K. K. Catlin, T. Nishimi, Angew. Chem. 1995, 107, 616-618
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 585-586
68. D. C. Duncan, D. G. Whitten, Langmuir 2000, 16, 6445-6452.
69. S. Bouguet-Bonnet, M. Yemloul, D. Canet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10621-10627.
70. M. T. Casas, E. Armelin, C. Alemán, J. Puiggali, Macromolecules 2002, 35, 8781-8787.
71. L. Luo, C. Wilhelm, A. Sun, C. P. Grey, J. W. Lauher, N. S. Goroff, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7702-7709.
72. S. Dasgupta, W. B. Hammond, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12291-12301.
73. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
74. G. Keserü, I. Kolossváry, Molecular Mechanics and Conformational Analysis in Drug Design, Blackwell Science Ltd., 1999.
75. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
76. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
77. L. Franco, J. A. Subirana, J. Puiggali, Macromolecules 1998, 31, 3912-3924.
78. N. Šijakovic̈-Vujičic̈, N. Ljubešic̈, M. Žinic̈, Croat. Chem. Acta 2007, 80, 591-598.
79. Avogadro: an open-source molecular builder and visualization tool. Version 1.03. http://avogadro.openmolecules.net/.
80. Tinker 5.1. http://dasher.wustl.edu/ffe/. Ponder JW, Case DA Force fields for protein simulations.
81. Adv Protein Chem. 2003, 66, 27-85.
82. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003.