Convergence Properties of Crystal Structure Prediction by Quasi-Random Sampling

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 12, Issue 2, 2016, Pages 910-924

  Case, David H ^a   Campbell, Josh E ^a   Bygrave, Peter J ^a   Day, Graeme M ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84957999137     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jctc.5b01112     Document Type: Article

References (75)

1. Tong, H.; Ma, W.; Wang, L.; Wan, P.; Hu, J.; Cao, L. Biomaterials 2004, 25, 3923-3929 10.1016/j.biomaterials.2003.10.038
2. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Rev. 2011, 111, 4833-4856 10.1021/cr100142w
3. Hunger, K. Rev. Prog. Color. Relat. Top. 1999, 29, 71-84 10.1111/j.1478-4408.1999.tb00129.x
4. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973-978 10.1038/nmat2545
5. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367-371 10.1038/nature10125
6. Zhang, G.; Presly, O.; White, F.; Oppel, I. M.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1516-1520 10.1002/anie.201308924
7. Vippagunta, S. R.; Brittain, H. G.; Grant, D. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 3-26 10.1016/S0169-409X(01)00097-7
8. Cruz-Cabeza, A. J.; Reutzel-Edens, S. M.; Bernstein, J. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8619-8635 10.1039/C5CS00227C
9. Harris, R. K. J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 225-239 10.1211/jpp.59.2.0009
10. Hamaed, H.; Pawlowski, J. M.; Cooper, B. F.; Fu, R.; Eichhorn, S. H.; Schurko, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11056-11065 10.1021/ja802486q
11. Baias, M.; Widdifield, C. M.; Dumez, J.-N.; Thompson, H. P. G.; Cooper, T. G.; Salager, E.; Bassil, S.; Stein, R. S.; Lesage, A.; Day, G. M.; Emsley, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8069-8080 10.1039/c3cp41095a
12. Day, G. M.; Zeitler, J. A.; Jones, W.; Rades, T.; Taday, P. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 447-456 10.1021/jp055439y
13. Parrott, E. P.; Zeitler, J. A. Appl. Spectrosc. 2015, 69, 1-25 10.1366/14-07707
14. Day, G. M. Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3-52 10.1080/0889311X.2010.517526
15. Pantelides, C. C.; Adjiman, C. S.; Kazantsev, A. V. Prediction and Calculation of Crystal Structures; Spring International Publishing: Switzerland, 2014; pp 25-58.
16. Price, S. L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2098-2111 10.1039/C3CS60279F
17. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178 10.1016/j.ijpharm.2011.03.058
18. Gorbitz, C. H.; Dalhus, B.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8466-8477 10.1039/c004055j
19. Price, L. S.; McMahon, J. A.; Lingireddy, S. R.; Lau, S.-F.; Diseroad, B. A.; Price, S. L.; Reutzel-Edens, S. M. J. Mol. Struct. 2014, 1078, 26-42 10.1016/j.molstruc.2014.01.014
20. Kendrick, J.; Stephenson, G. A.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 581-589 10.1021/cg301222m
21. Pyzer-Knapp, E. O.; Thompson, H. P. G.; Schiffmann, F.; Jelfs, K. E.; Chong, S. Y.; Little, M. A.; Cooper, A. I.; Day, G. M. Chem. Sci. 2014, 5, 2235-2245 10.1039/c4sc00095a
22. Vasileiadis, M.; Pantelides, C. C.; Adjiman, C. S. Chem. Eng. Sci. 2015, 121, 60-76 10.1016/j.ces.2014.08.058
23. Neumann, M. A.; van de Streek, J.; Fabbiani, F. P. A.; Hidber, P.; Grassmann, O. Nat. Commun. 2015, 6, 7793 10.1038/ncomms8793
24. Day, G. M.; Cooper, T. G.; Cruz-Cabeza, A. J.; Hejczyk, K. E.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Tan, J. S.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Jose, J.; Gadre, S. R.; Desiraju, G. R.; Thakur, T. S.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J.; Price, S. L.; Misquitta, A. J.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; van de Streek, J.; Wolf, A. K.; Schweizer, B. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009, 65, 107-125 10.1107/S0108768109004066
25. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Valle, R. G. D.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011, 67, 535-551 10.1107/S0108768111042868
26. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490 10.1039/c004164e
27. Nyman, J.; Day, G. M. CrystEngComm 2015, 17, 5154-5165 10.1039/C5CE00045A
28. Day, G. M.; Chisholm, J.; Shan, N.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1327-1340 10.1021/cg0498148
29. Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Jones, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13033-13040 10.1002/chem.200901703
30. Karfunkel, H.; Gdanitz, R. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1171-1183 10.1002/jcc.540131002
31. Pillardy, J.; Arnautova, Y. A.; Czaplewski, C.; Gibson, K. D.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 12351-12356 10.1073/pnas.231479298
32. Kim, S.; Orendt, A. M.; Ferraro, M. B.; Facelli, J. C. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1973-1985 10.1002/jcc.21189
33. Zhu, Q.; Oganov, A. R.; Glass, C. W.; Stokes, H. T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2012, 68, 215-226 10.1107/S0108768112017466
34. Lund, A. M.; Pagola, G. I.; Orendt, A. M.; Ferraro, M. B.; Facelli, J. C. Chem. Phys. Lett. 2015, 626, 20-24 10.1016/j.cplett.2015.03.015
35. Dzyabchenko, A. V. J. Struct. Chem. 1984, 25, 416-420 10.1007/BF00749334
36. Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1996, 52, 326-328 10.1107/S0108767395016679
37. van Eijck, B. P.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1999, 20, 799-812 10.1002/(SICI)1096-987X(199906)20:8<799::AID-JCC6>3.0.CO;2-Z
38. Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Brillante, A.; Girlando, A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 807 10.1063/1.1527896
39. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 304-324 10.1002/jcc.20165
40. Bygrave, P. J.; Case, D. H.; Day, G. M. Faraday Discuss. 2014, 170, 41-57 10.1039/C3FD00162H
41. Hoxha, K.; Case, D. H.; Day, G. M.; Prior, T. J. CrystEngComm 2015, 17, 7130-7141 10.1039/C5CE01286D
42. White, N. J. J. Clin. Invest. 2004, 113, 1084-1092 10.1172/JCI21682
43. Hou, J.; Wang, D.; Zhang, R.; Wang, H. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 5519-5530 10.1158/1078-0432.CCR-08-0197
44. Głowacki, E. D.; Irimia-Vladu, M.; Kaltenbrunner, M.; Gsiorowski, J.; White, M. S.; Monkowius, U.; Romanazzi, G.; Suranna, G. P.; Mastrorilli, P.; Sekitani, T.; Bauer, S.; Someya, T.; Torsi, L.; Sariciftci, N. S. Adv. Mater. 2013, 25, 1563-1569 10.1002/adma.201204039
45. Hasell, T.; Culshaw, J. L.; Chong, S. Y.; Schmidtmann, M.; Little, M. A.; Jelfs, K. E.; Pyzer-Knapp, E. O.; Shepherd, H.; Adams, D. J.; Day, G. M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1438-1448 10.1021/ja409594s
46. Jones, J. T. A.; Holden, D.; Mitra, T.; Hasell, T.; Adams, D. J.; Jelfs, K. E.; Trewin, A.; Willock, D. J.; Day, G. M.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 749-753 10.1002/anie.201006030
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09 Revision D.01; 2009; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
48. Sobol, I. USSR Computational Mathematics and Mathematical Physics 1976, 16, 236-242.
49. Vasileiadis, M.; Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2012, 68, 677-685 10.1107/S0108768112045636
50. Shoemake, K. In Graphics Gems III; Kirk, D., Ed.; Academic Press Professional, Inc.: San Diego, CA, USA, 1992; Chapter Uniform Random Rotations, pp 124-132.
51. Misquitta, A. J.; Welch, G. W.; Stone, A. J.; Price, S. L. Chem. Phys. Lett. 2008, 456, 105-109 10.1016/j.cplett.2008.02.113
52. Pidcock, E.; Motherwell, W. D. S. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 611-620 10.1021/cg034216z
53. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451 10.1021/j100785a001
54. O'Rourke, J. Computational Geometry in C, 2 nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 1998.
55. Gottschalk, S. Separating axis theorem; Technical Report TR96-024; Department of Computer Science, UNC Chapel Hill: 1996.
56. Torquato, S.; Jiao, Y. Phys. Rev. E 2009, 80, 876-879
57. Pyzer-Knapp, E. O. Ph.D. Thesis, University of Cambridge, 2014.
58. Thompson, H. P. G. Ph.D. Thesis, University of Cambridge, 2014.
59. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1154-1166 10.1002/jcc.1074
60. Stone, A.; Alderton, M. Mol. Phys. 2002, 100, 221-233 10.1080/00268970110089432
61. Karfunkel, H.; Rohde, B.; Leusen, F.; Gdanitz, R.; Rihs, G. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1125-1135 10.1002/jcc.540141002
62. Motherwell, S.; Chrisholm, J. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228-231 10.1107/S0021889804027074
63. Coutsias, E. A.; Seok, C.; Dill, K. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1849-1857 10.1002/jcc.20110
64. Grosse-Kunstleve, R. W.; Sauter, N. K.; Adams, P. D. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2004, 60, 1-6 10.1107/S010876730302186X
65. Grosse-Kunstleve, R. W.; Sauter, N. K.; Moriarty, N. W.; Adams, P. D. J. Appl. Crystallogr. 2002, 35, 126-136 10.1107/S0021889801017824
66. Massen, C. P.; Doye, J. P. K. Phys. Rev. E 2007, 75, 037101 10.1103/PhysRevE.75.037101
67. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1693-1704 10.1039/b612190j
68. Oswald, I. D. H.; Allan, D. R.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1055-1071 10.1021/cg049647b
69. van de Streek, J.; Neumann, M. A. CrystEngComm 2011, 13, 7135-7142 10.1039/c1ce05881a
70. Reilly, A. M.; Tkatchenko, A. J. Chem. Phys. 2013, 139, 024705 10.1063/1.4812819
71. Desiraju, G. R. CrystEngComm 2007, 9, 91-92 10.1039/B614933B
72. Paulus, E. F.; Leusen, F. J. J.; Schmidt, M. U. CrystEngComm 2007, 9, 131-143 10.1039/B613059C
73. Totton, T. S.; Misquitta, A. J.; Kraft, M. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 683-695 10.1021/ct9004883
74. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128-1132 10.1021/ct050190+
75. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434 10.1002/anie.200705157