Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Allyl(propargyl)boration Reaction of ortho-Alkynyl Benzaldehydes: Synthetic Applications and Factors Governing the Enantioselectivity

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 4, 2016, Pages 2506-2514

  Rodríguez, Elsa ^a   Grayson, Matthew N ^b   Asensio, Amparo ^a   Barrio, Pablo ^a   Houk, K N ^b   Fustero, Santos ^a,c  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

Author keywords

asymmetric allylboration; chiral Br nsted acids; DFT calculations; diversity oriented synthesis; organocatalysis

Indexed keywords

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; SCAFFOLDS;

ALLYLBORATION; DFT CALCULATION; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; INTRAMOLECULAR PAUSON-KHAND REACTION; MOLECULAR SCAFFOLDS; ORGANOCATALYSIS; STRONG DEPENDENCES; SYNTHETIC APPLICATION;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84963568586     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b00209     Document Type: Article

References (63)

1. Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46-58 10.1002/anie.200300626
2. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969 10.1126/science.287.5460.1964
3. Serba, C.; Winssinger, N. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 4195-4214 10.1002/ejoc.201300201
4. MacLellan, P.; Nelson, A. Chem. Commun. 2013, 49, 2383-2393 10.1039/c2cc38184b
5. O'Connor, C. J.; Beckmann, H. S. G.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444-4456 10.1039/c2cs35023h
6. see: Kumagai, N.; Muncipinto, G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3635-3638 10.1002/anie.200600497
7. see: Burns, A. R.; Taylor, R. J. K. Synthesis 2011, 2011 (5) 681-707 10.1055/s-0030-1258335
8. Jain, P.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11884-11886 10.1021/ja104956s
9. Fustero, S.; Rodríguez, E.; Lázaro, R.; Herrera, L.; Catalán, S.; Barrio, P. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1058-1064 10.1002/adsc.201201095
10. Mao, B.; Fañanás-Mastral, M.; Lutz, M.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 761-770 10.1002/chem.201202859
11. Kolb, A.; Zuo, W.; Siewert, J.; Harms, K.; von Zezschwitz, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16366-16373 10.1002/chem.201303061
12. Barrio, P.; Rodriguez, E.; Saito, K.; Fustero, S.; Akiyama, T. Chem. Commun. 2015, 51, 5246-5249 10.1039/C4CC08598A
13. Hessler, F.; Betík, R.; Kadlčíková, A.; Belle, R.; Kotora, M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 7245-7252 10.1002/ejoc.201403034
14. A-values taken from: Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1993; p 696.
15. Kocienski, P. J. Protecting Groups; Thieme: Stuttgart, Germany, 1994; p 189.
16. Wang, H.; Jain, P.; Antilla, J. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1208-1215 10.1021/jo302787m
17. Jain, P.; Wang, H.; Houk, K. N.; Antilla, J. C. Angew. Chem. 2012, 124, 1420-1423 10.1002/ange.201107407
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1391-1394.10.1002/anie.201107407
19. Grayson, M. N.; Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2716-2722 10.1021/ja210200d
20. Grayson, M. N.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6142-6148 10.1021/ja3122137
21. Reddy, L. R. Org. Lett. 2012, 14, 1142-1145 10.1021/ol300075n
22. Barrio, P.; Ibañez, I.; Herrera, L.; Román, R.; Catalán, S.; Fustero, S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 11579-11584 10.1002/chem.201500773
23. Fustero, S.; Lázaro, R.; Aiguabella, N.; Riera, A.; Simón-Fuentes, A.; Barrio, P. Org. Lett. 2014, 16, 1224-1227 10.1021/ol500142c
24. Fustero, S.; Herrera, L.; Lázaro, R.; Rodríguez, E.; Maestro, M. A.; Mateu, N.; Barrio, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11776-11785 10.1002/chem.201301591
25. Fustero, S.; Ibáñez, I.; Barrio, P.; Maestro, M. A.; Catalán, S. Org. Lett. 2013, 15, 832-835 10.1021/ol3035142
26. Fustero, S.; Lázaro, R.; Herrera, L.; Rodríguez, E.; Mateu, N.; Barrio, P. Org. Lett. 2013, 15, 3770-3773 10.1021/ol4017113
27. Fustero, S.; Rodríguez, E.; Herrera, L.; Asensio, A.; Maestro, M. A.; Barrio, P. Org. Lett. 2011, 13, 6564-6567 10.1021/ol2028948
28. Fustero, S.; Moscardó, J.; Sánchez-Roselló, M.; Rodríguez, E.; Barrio, P. Org. Lett. 2010, 12, 5494-5497 10.1021/ol102341n
29. Rosillo, M.; Domínguez, G.; Casarrubios, L.; Amador, U.; Pérez-Castells, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2084-2093 10.1021/jo0356311
30. see: Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388-12389 10.1021/ja973134u
31. Fustero, S.; Bello, P.; Miró, J.; Simón, A.; del Pozo, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10991-10997 10.1002/chem.201200835
32. The Pauson Khand Reaction. Scope, Variations and Application; Rios Torres, R., Ed; Wiley: Chichester, U.K., 2012.
33. Lee, H.; Kwong, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 789-811 10.1002/ejoc.200900892
34. Park, J. H.; Chang, K.; Chung, Y. K. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2461-2480 10.1016/j.ccr.2009.08.005
35. Gibson, S. E.; Mainolfi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3022-3037 10.1002/anie.200462235
36. Blanco-Urgoiti, J.; Anorbe, L.; Perez-Serrano, L.; Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32-42 10.1039/B300976A
37. Pericás, M. A.; Balsells, J.; Castro, J.; Marchueta, I.; Moyano, A.; Riera, A.; Vazquez, J.; Verdaguer, X. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 167-174 10.1351/pac200274010167
38. Farwick, A.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Welter, C.; Umlauf, Q. A.; Rominger, F.; Kerr, W. J.; Helmchen, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 349-370 10.1002/adsc.201000706
39. see: Mehta, G.; Samineni, R.; Srihari, P.; Reddy, R. G.; Chakravarty, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6830-6833 10.1039/c2ob26107c
40. Hiroi, K.; Watanabe, T.; Kawagishi, R.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 797-808 10.1016/S0957-4166(99)00570-4
41. Blanco-Urgoiti, J.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Pérez-Castells, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5763-5765 10.1016/S0040-4039(02)01196-6
42. Soloshonok, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 766-769 10.1002/anie.200503373
43. Han, J.; Nelson, D. J.; Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. A. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 310-317 10.2174/157017911794697303
44. see: Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712 10.1021/cr100414u
45. Reddy, M. S.; Kumar, Y. K.; Thirupathi, N. Org. Lett. 2012, 14, 824-827 10.1021/ol2033493
46. Brewitz, L.; Llaveria, J.; Yada, A.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4532-4537 10.1002/chem.201204551
47. Praveen, C.; Iyyappan, C.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4767-4771 10.1016/j.tetlet.2010.07.030
48. Barluenga, J.; Diéguez, A.; Fernández, A.; Rodríguez, F.; Fañanás, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2091-2093 10.1002/anie.200503874
49. Barluenga, J.; Fernández, A.; Diéguez, A.; Rodríguez, F.; Fañanás, F. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11660-11667 10.1002/chem.200900856
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A., et al., Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
53. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
54. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094 10.1021/cr9904009
55. Simón, L.; Goodman, J. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 689-700 10.1039/C0OB00477D
56. Grayson, M. N.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 2056-2061 10.1021/jo502616a
57. Overvoorde, L. M.; Grayson, M. N.; Luo, Y.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 2634-2640 10.1021/jo5028134
58. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562 10.1021/jp205508z
59. Legault, C. Y. CYLView, 1.0b; Université de Sherbrooke: Sherbrooke, Quebec, Canada, 2009; http://www.cylview.org.
60. Corey, E. J.; Lee, T. W. Chem. Commun. 2001, 1321-1329 10.1039/b104800g
61. Paton, R. S.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1253-1263 10.1021/jo701849x
62. Grayson, M. N.; Krische, M. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8838-8850 10.1021/jacs.5b04844
63. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8658-8664 10.1021/jp1010549