Enantioselective allylation of selected ortho-substituted benzaldehydes: A comparative study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 32, 2014, Pages 7245-7252

  Hessler, Filip ^a   Betík, Robert ^a   Kadlčíková, Aneta ^a   Belle, Roman ^a   Kotora, Martin ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

Aldehydes; Allylation; Bronsted acid; Lewis acids; Lewis bases; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84915746286     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403034     Document Type: Article

References (83)

1. A. de Fátima, A. A. M. Lapis, R. A. Pilli, J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 495-499.
2. a) A. de Fatima, R. A. Pilli, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8721-8724;
3. E. Sundby, L. Perk, T. Anthonsen, A. J. Aasen, T. V. Hansen, Tetrahedron 2004, 60, 521-524;
4. P. Harsch, G. A. O'Doherty, Tetrahedron 2009, 65, 5051-5055.
5. A. de Fatima, L. K. Kohn, M. A. Antônio, J. E. de Carvalho, R. A. Pilli, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5437-5442.
6. K. B. Sawant, M. P. Jennigs, J. Org. Chem. 2006, 71, 7911-7914.
7. X. Tian, S. D. Rychnowsky, Org. Lett. 2007, 9, 4955-4958.
8. A. Ditto, V. Bellosta, J. Cossy, Synlett 2008, 2459-2460.
9. M. Inoue, M. Nakada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4164-4165.
10. S. E. Denmark, T. Kobayashi, C. S. Regens, Tetrahedron 2010, 66, 4745-4759.
11. For reviews, see: a) S. E. Denmark, J. Fu, Chem. Rev. 2003, 103, 2763-2793;
12. M. Yus, J. C. González-Goméz, F. Foubelo, Chem. Rev. 2011, 111, 7774-7854.
13. a) N. Nakajima, M. Saito, M. Shiro, S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419-6420;
14. N. Nakajima, M. Saito, M. Shiro, S. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull. Chem. Soc. 2000, 48, 306-307;
15. N. Nakajima, M. Saito, M. Uemura, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827-8829.
16. a) T. Shimada, A. Kina, S. Ikeda, T. Hayashi, Org. Lett. 2002, 4, 2799-2801;
17. T. Shimada, A. Kina, T. Hayashi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6329-6337;
18. T. Shimada, A. Kina, T. Hayashi, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1169-1174.
19. a) A. V. Malkov, L. Dufkova, L. Farrugia, P. Kočovsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3674-3676;
20. Angew. Chem. 2003, 115, 3802;
21. A. V. Malkov, M. Orsini, D. Pernazza, K. W. Muir, V. Langer, P. Meghani, P. Kočovsky, Org. Lett. 2002, 4, 1047-1049;
22. A. V. Malkov, M. Bell, M. Orsini, D. Pernazza, A. Massa, P. Hermann, P. Meghani, P. Kočovsky, J. Org. Chem. 2003, 68, 9659-9668;
23. A. V. Malkov, M. Bell, F. Castelluzzo, P. Kočovsky, Org. Lett. 2005, 7, 3219-3222;
24. A. V. Malkov, P. Ramirez-Lopez, L. Biedermannova, L. Rulišek, L. Dufkova, M. Kotora, F. Zhu, P. Kočovsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5341-5348.
25. a) T. Bao, M. M.-C. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353-354;
26. Q. Chai, C. Song, Z. Sun, Y. Ma, C. Ma, Y. Dai, M. B. Andrus, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8611-8615;
27. G. Chelucci, S. Baldino, S. A. Pinna, M. Benanglia, L. Buffa, S. Guizetti, Tetrahedron Lett. 2008, 64, 7574-7582.
28. a) R. Hrdina, I. Valterova, J. Hodačova, M. Kotora, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 822-826;
29. R. Hrdina, M. Dračinsky, I. Valterova, J. Hodačova, I. Cisařova, M. Kotora, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1449-1456;
30. A. Kadlčikova, M. Kotora, Molecules 2009, 14, 2918-2926;
31. A. Kadlčikova, R. Hrdina, I. Valterova, M. Kotora, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1279-1283;
32. A. Kadlčikova, I. Valterova, L. Duchačkova, J. Roithova, M. Kotora, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9442-9445;
33. K. Vlašana, R. Hrdina, L. Valterova, M. Kotora, Eur. J. Org. Chem. 2010, 7040-7044;
34. F. Hessler, A. Korotvička, D. Nečas, I. Valterova, M. Kotora, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2543-2548;
35. P. Motloch, I. Valterova, M. Kotora, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 199-204.
36. A. Traverse, Y. Zhao, A. H. Hoveyda, M. L. Snapper, Org. Lett. 2005, 7, 3151-3154.
37. V. Simonini, M. Benaglia, L. Pignataro, S. Guizzetti, G. Celentano, Synlett 2008, 1061-1065.
38. P. Kwiatkowski, P. Mucha, G. Mloston, J. Jurczak, Synlett 2009, 1757-1760.
39. S-oxide: a) P. Wang, J. Chen, L. Cun, J. Deng, J. Zhu, J. Liao, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3741-3747;
40. A. Massa, L. Capozzolo, A. Scettri, Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8, 1210-1215.
41. P-oxide: K. Iseki, Y. Kuroki, M. Takahashi, S. Kishimoto, Y. Kobayashi, Tetrahedron 1997, 53, 3513-3527.
42. Alcohol: L. Liu, J. Sun, N. Liu, W. Chang, J. Li, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 710-716.
43. Bronsted acid: a) P. Jain, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11884-11886;
44. C. Ke, T. Fan, J. Sun, Chin. J. Chem. 2011, 29, 1669-1671.
45. Ti complex: Y.-Y. Yin, G. Zhao, Y. Qian, W. Yin, J. Fluorine Chem. 2003, 120, 117-120.
46. In complex: a) L. C. Hirayama, S. Gamsey, D. Knueppel, D. Steiner, K. DeLaTorre, B. Singaram, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2315-2318;
47. T. D. Haddad, L. C. Hirayama, B. Singaram, J. Org. Chem. 2010, 75, 642-649.
48. Sn complex: V. Rauniyar, H. Zhai, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8481-8490.
49. Cr complex: a) G. Xia, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2554-2555;
50. P. Kwiatkowski, W. Chaladaj, J. Jurczak, Tetrahedron 2006, 62, 5116-5125;
51. X. Huang, C. Chen, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2999-3004;
52. J. D. White, S. Shaw, Org. Lett. 2011, 13, 2488-2491;
53. X.-R. Huang, X.-H. Pan, G.-H. Lee, C. Chen, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1949-1954.
54. Rh complex: Y. Motoyama, H. Narusawa, H. Nishiyama, Chem. Commun. 1999, 131-132.
55. Pd complex: S.-F. Zhu, X.-C. Qiao, Y.-Z. Zhang, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Chem. Sci. 2011, 2, 1135-1140.
56. Bi complex: Z. Li, B. Planq, T. Ollevier, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3144-3147.
57. Ag complex: a) M. Wadamoto, N. Ozasa, A. Yanagisawa, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 5593-5601;
58. R. Mirabdolbaghi, T. Dudding, Tetrahedron 2012, 68, 1988-1991.
59. N. T. Barczak, E. R. Jarvo, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5507-5510.
60. a) J. Blanco-Urgoiti, L. Casarrubios, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3315-3317;
61. M. Rosillo, L. Casarrubios, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7029-7031;
62. M. Rosillo, G. Domínguez, L. Casarrubios, U. Amador, J. Pérez-Castells, J. Org. Chem. 2004, 69, 2084-2093;
63. R. J. Blanco-Urgoiti, D. Abdi, G. Omínguez, J. Pérez-Castells, Tetrahedron 2008, 64, 67-74.
64. S. Fustero, E. Rodríguez, R. Lázaro, L. Herrera, S. Catalán, P. Barrio, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1058-1064.
65. L. F. Tietze, G. Brasche, A. Grube, N. Böhnke, C. Stadler, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8543-8563.
66. a) M. Lautens, T. Rovis, J. Org. Chem. 1997, 62, 5246-5247;
67. M. Lautens, T. Rovis, Tetrahedron 1999, 55, 8967-8976;
68. E. A. Garcia, S. Ouizem, X. Cheng, P. Romanens, E. P. Kündig, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2306-2314;
69. S. H. Lee, I. S. Kim, Q. R. Li, G. R. Dong, L. S. Jeong, J. H. Jung, J. Org. Chem. 2011, 76, 10011-10019.
70. a) R. Hrdina, F. Opekar, J. Roithová, M. Kotora, Chem. Commun. 2009, 2314-2316;
71. L. Ducháčková, A. Kadlčíková, M. Kotora, J. Roithová, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12660-12667.
72. M. Bartók, Chem. Rev. 2010, 110, 1663-1705.
73. a) G. E. Keck, K. H. Tarbet, L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467-8468;
74. G. E. Keck, D. Krishnamurthy, M. C. Grier, J. Org. Chem. 1993, 58, 6543-6544;
75. G. E. Keck, L. S. Geraci, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7827-7828.
76. H. Hanzawa, D. Uraguchi, S. Konishi, T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4405-4413.
77. J. G. Kim, E. H. Camp, P. J. Walsh, Org. Lett. 2006, 8, 4413-4416.
78. H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4163-4169.
79. a) L. E. Overman, D. J. Ricca, V. D. Tran, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12031-12040;
80. N. Kurono, E. Honda, F. Komatsu, K. Orito, M. Tokuda, Tetrahedron 2004, 60, 1791-1801.
81. M. Rosillo, G. Dominguez, L. Casarrubios, U. Amadour, J. Perez-Castells, J. Org. Chem. 2004, 69, 2084-2093.
82. T.-P. Loh, J.-R. Zhou, Z. Yin, Org. Lett. 1999, 1, 1855-1857.
83. S. Obika, H. Kono, Y. Yasui, R. Yanada, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2007, 72, 4462-4468.