New insights into the mechanism of the Schiff base hydrolysis catalyzed by type i dehydroquinate dehydratase from S. enterica: A theoretical study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 35, 2012, Pages 7037-7044

  Yao, Yuan ^a   Li, Ze Sheng ^a,b  

^a HARBIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DEHYDRATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; ENZYMES; FUNCTIONAL GROUPS; HERBICIDES; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; REACTION INTERMEDIATES; SALMONELLA;

ACTIVATION FREE ENERGY; CARBON ATOMS; CATALYTIC HYDROLYSIS; CATALYTIC ROLE; DEHYDRATION PROCESS; DEHYDROQUINATE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DOUBLE BONDS; HYDROXIDE IONS; IMIDAZOLE GROUP; LOWER ENERGY BARRIERS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NUCLEOPHILIC ATTACK; OVERALL REACTIONS; POTENTIAL ENERGY PROFILES; RATIONAL DESIGN; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; REACTION STEPS; SCHIFF BASE FORMATION; SCHIFF-BASE; THEORETICAL STUDY; WATER MOLECULE; WILD-TYPE ENZYMES;

REACTION KINETICS;

EID: 84962423907     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25605c     Document Type: Article

References (52)

1. R. Bentley Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1990 25 307 384
2. N. H. Giles C. W. Partridge S. I. Ahmed M. E. Case Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1967 58 1930 1937
3. D. A. Elsemore L. N. Ornston J. Bacteriol. 1995 177 5971 5978
4. G. J. Euverink G. I. Hessels J. W. Vrijbloed J. R. Coggins L. Dijkhuizen J. Gen. Microbiol. 1992 138 2449 2457
5. J. R. Butler W. L. Alworth M. J. Nugent J. Am. Chem. Soc. 1974 96 1617 1618
6. D. G. Gourley A. K. Shrive I. Polikarpov T. Krell J. R. Coggins A. R. Hawkins N. W. Isaacs L. Sawyer Nat. Struct. Biol. 1999 6 521 525
7. C. Kleanthous R. Deka K. Davis S. M. Kelly A. Cooper S. E. Harding N. C. Price A. R. Hawkins J. R. Coggins Biochem. J. 1992 282 687 695
8. P. J. White J. Young I. S. Hunter H. G. Nimmo J. R. Coggins Biochem. J. 1990 265 735 738
9. J. M. Harris C. Gonzalez-Bello C. Kleanthous A. R. Hawkins J. R. Coggins C. Abell Biochem. J. 1996 319 Pt 2 333 336
10. K. R. Hanson I. A. Rose Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1963 50 981 988
11. J. Harris C. Kleanthous J. R. Coggins A. R. Hawkins C. Abell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1080 1081
12. A. P. Leech R. James J. R. Coggins C. Kleanthous J. Biol. Chem. 1995 270 25827 25836
13. C. A. Bonner R. A. Jensen Biochem. J. 1994 302 Pt 1 11 14
14. S. Chaudhuri K. Duncan L. D. Graham J. R. Coggins Biochem. J. 1991 275 Pt 1 1 6
15. R. K. Deka C. Kleanthous J. R. Coggins J. Biol. Chem. 1992 267 22237 22242
16. J. D. Moore A. R. Hawkins I. G. Charles R. Deka J. R. Coggins A. Cooper S. M. Kelly N. C. Price Biochem. J. 1993 295 Pt 1 277 285
17. C. Kleanthous M. Reilly A. Cooper S. Kelly N. C. Price J. R. Coggins J. Biol. Chem. 1991 266 10893 10898
18. A. Reilly P. Morgan K. Davis S. M. Kelly J. Greene A. J. Rowe S. E. Harding N. C. Price J. R. Coggins C. Kleanthous J. Biol. Chem. 1994 269 5523 5526
19. S. H. Light G. Minasov L. Shuvalova M. E. Duban M. Caffrey W. F. Anderson A. Lavie J. Biol. Chem. 2011 286 3531 3539
20. W. H. Lee L. A. Perles R. A. P. Nagem A. K. Shrive A. Hawkins L. Sawyer I. Polikarpov Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002 58 798 804
21. C. E. Nichols M. Lockyer A. R. Hawkins D. K. Stammers Proteins 2004 56 625 628
22. N. N. Smith D. T. Gallagher Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2008 64 886 892
23. Y. Yao Z.-S. Li Chem. Phys. Lett. 2012 519-520 100 104
24. Q. Pan Y. Yao Z.-S. Li Theor. Chem. Acc. 2012 131 1204
25. D. A. Case T. E. Cheatham T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz A. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. J. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668 1688
26. T. A. Case Dad, T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross and P. A. Kollman, Amber 9, University of California, San Francisco, 2006
27. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
28. S. Miyamoto P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1992 13 952 962
29. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
30. M. J. T. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
31. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
32. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
33. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239 245
34. L. Noodleman T. Lovell W. G. Han J. Li F. Himo Chem. Rev. 2004 104 459 508
35. F. C. Cui X. L. Pan J. Y. Liu J. Phys. Chem. B 2010 114 9622 9628
36. F. Himo S. L. Chen T. Marino W. H. Fang N. Russo J. Phys. Chem. B 2008 112 2494 2500
37. F. Himo R. Z. Liao J. G. Yu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 22523 22527
38. F. Himo R. Z. Liao J. G. Yu J. Phys. Chem. B 2010 114 2533 2540
39. R. Z. Liao J. G. Yu F. Himo J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1494 1501
40. F. C. Cui X. L. Pan W. Liu J. Y. Liu J. Comput. Chem. 2011 32 3068 3074
41. J. Wang J. Gu J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2008 112 3485 3494
42. J. Wang J. Gu J. Leszczynski M. Feliks W. A. Sokalski J. Phys. Chem. B 2007 111 2404 2408
43. Y. Zhang D. Chen H. Zhang J. Liu S. Mi G. Zhang Int. J. Quantum Chem. 2012 112 889 899
44. S. Sharma P. Bandyopadhyay J. Mol. Model. 2012 18 481 492
45. J. R. Alvarez-Idaboy A. Galano G. Bravo-Pérez M. E. Ruiz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8387 8395
46. D. G. Truhlar B. C. Garrett Annu. Rev. Phys. Chem. 1984 35 159 189
47. V. L. Schramm J. Biol. Chem. 2007 282 28297 28300
48. R. Wolfenden Acc. Chem. Res. 1972 5 10 18
49. R. Wolfenden Biophys. Chem. 2003 105 559 572
50. V. L. Schramm Annu. Rev. Biochem. 2011 80 703 732
51. V. L. Schramm and P. C. Tyler, Iminosugars, John Wiley & Sons Ltd, 2008, pp. 177-208
52. T. L. Amyes J. P. Richard ACS Chem. Biol. 2007 2 711 714