General and practical formation of thiocyanates from thiols

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 6, 2015, Pages 2662-2668

  Frei, Reto ^b   Courant, Thibaut ^a   Wodrich, Matthew D ^a   Waser, Jerome ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b BERN UNIVERSITY OF APPLIED SCIENCES   (Switzerland)

Author keywords

Chemoselectivity; Cyanation; Hypervalent iodine; Synthetic methods; Thiocyanates

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMO-SELECTIVITY; CYANATION; HYPERVALENT IODINE; SYNTHETIC METHODS; THIOCYANATES;

IODINE;

EID: 84962407593     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201406171     Document Type: Article

References (83)

1. a) A. D. Patil, A. J. Freyer, R. Reichwein, B. Carte, L. B. Killmer, L. Faucette, R. K. Johnson, D. J. Faulkner, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 363;
2. b) S. Dutta, H. Abe, S. Aoyagi, C. Kibayashi, K. S. Gates, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15004;
3. A. T. Pham, T. Ichiba, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, T. Uchida, J. I. Tanaka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4843;
4. I. C. Piña, J. T. Gautschi, G. Y. Wang, M. L. Sanders, F. J. Schmitz, D. France, S. Cornell- Kennon, L. C. Sambucetti, S. W. Remiszewski, L. B. Perez, K. W. Bair, P. Crews, J. Org. Chem. 2003, 68, 3866.
5. a) A. W. Erian, S. M. Sherif, Tetrahedron 1999, 55, 7957;
6. b) M. D'Hooghe, A. Waterinckx, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2005, 70, 227;
7. V. Aureggi, G. Sedelmeier, Angew. Chem. 2007, 119, 8592;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8440;
9. O. K. Ahmad, M. D. Hill, M. Movassaghi, J. Org. Chem. 2009, 74, 8460;
10. e) S. Karlström, G. Nordvall, D. Sohn, A. Hettman, D. Turek, K. A˚hlin, A. Kers, M. Claesson, C. Slivo, Y. Lo-Alfredsson, C. Petersson, G. Bessidskaia, P. H. Svensson, T. Rein, E. Jerning, A˚. Malmberg, C. Ahlgen, C. Ray, L. Vares, V. Ivanov, R. Johansson, J. Med. Chem. 2013, 56, 3177.
11. a) K. R. Prabhu, A. R. Ramesha, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem. 1995, 60, 7142;
12. b) D. Sengupta, B. Basu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2277;
13. Z. Pakulski, D. Pierozynski, A. Zamojski, Tetrahedron 1994, 50, 2975;
14. I. W. J. Still, F. D. Toste, J. Org. Chem. 1996, 61, 7677;
15. e) F. Ke, Y. Y. Qu, Z. Q. Jiang, Z. K. Li, D. Wu, X. G. Zhou, Org. Lett. 2011, 13, 454;
16. f) J. Houk, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6825;
17. g) L. Linderoth, P. Fristrup, M. Hansen, F. Melander, R. Madsen, T. L. Andresen, G. H. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12193.
18. a) G. R. Jacobson, M. H. Schaffer, G. R. Stark, T. C. Vanaman, J. Biol. Chem. 1973, 248, 6583-6591;
19. b) Z. Miao, J. P. Tam, Org. Lett. 2000, 2, 3711.
20. J. W. Ciszek, M. P. Stewart, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13172.
21. a) I. W. J. Still, I. D. G. Watson, Synth. Commun. 2001, 31, 1355;
22. b) K. Yamaguchi, K. Sakagami, Y. Miyamoto, X. Jin, N. Mizuno, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9200.
23. a) B. M. Trost, W. L. Schinski, F. Chen, I. B. Mantz, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 676;
24. b) T. Higashino, K.-I. Iwamoto, A. Kawano, A. Miyashita, I. Nagasaki, Y. Suzuki, Heterocycles 1997, 45, 745;
25. Y. Q. Wu, D. C. Limburg, D. E. Wilkinson, G. S. Hamilton, Org. Lett. 2000, 2, 795;
26. G. Pipes, A. Kosky, J. Abel, Y. Zhang, M. Treuheit, G. Kleemann, Pharm. Res. 2005, 22, 1059;
27. e) J. J. Kim, D. H. Kweon, S. D. Cho, H. K. Kim, E. Y. Jung, S. G. Lee, J. R. Falck, Y. J. Yoon, Tetrahedron 2005, 61, 5889.
28. a) A. R. Katritzky, R. Akue-Gedu, A. V. Vakulenko, ARKIVOC 2007, 3, 5;
29. b) P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4217;
30. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 539;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 519;
32. Y. Yang, Y. Zhang, J. B. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 5608.
33. a) V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299;
34. b) V. V. Zhdankin, Hypervalent Iodine Chemistry: Preparation, Structure, and Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds, Wiley, Chichester, 2013;
35. V. V. Zhdankin, M. C. Scheuller, P. J. Stang, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6853;
36. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, B. Mismash, J. K. Woodward, A. J. Simonsen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7975;
37. e) S. Akai, T. Okuno, M. Egi, T. Takada, H. Tohma, Y. Kita, Heterocycles 1996, 42, 47-51;
38. f) V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. M. Arif, P. J. Stang, Mendeleev Commun. 1996, 6, 50;
39. g)T. Dohi, K. Morimoto, Y. Kiyono, T. Zohma, Y. Kita, Org. Lett. 2005, 7, 537;
40. h) T. Dohi, K. Morimoto, N. Takenaga, A. Maruyama, Y. Kita, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1608;
41. T. Dohi, K. Morimoto, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kiyono, H. Tohma, Y. Kita, J. Org. Chem. 2007, 72, 109;
42. j) Z. Shu, W. Ji, X. Wang, Y. Zhou, Y. Zhang, J. Wang, Angew. Chem. 2014, 126, 2218;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2186;
44. k) Y. F. Wang, J. Qiu, D. Kong, Y. Gao, F. Lu, P. G. Karmaker, F. Chen, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 365.
45. J. P. Brand, D. Fernandez Gonzalez, S. Nicolai, J. Waser, Chem. Commun. 2011, 47, 102.
46. a) I. Kieltsch, P. Eisenberger, A. Togni, Angew. Chem. 2007, 119, 768;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 754;
48. b) S. Capone, I. Kieltsch, O. Flogel, G. Lelais, A. Togni, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2035;
49. J. Charpentier, N. Früh, A. Togni, Chem. Rev. 2014, DOI: 10.1021/cr500223h.
50. a) R. Frei, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9620;
51. b) J. P. Brand, J. Waser, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4165.
52. M. H. Larraufie, G. Maestri, M. Malacria, C. Ollivier, L. Fensterbank, E. Lacôte, Synthesis 2012, 1279.
53. a) J. R. Siegel, D. H. Rosenblatt, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1753;
54. b) N. Iranpoor, H. Firouzabadi, H. R. Shaterian, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3439;
55. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, B. Akhlaghinia, R. Azadi, Synthesis 2004, 92.
56. a) W. T. Bradner, D. A. Clarke, A. Roth, B. Weiss, Cancer Res. 1958, 18, 299;
57. b) M. Saneyoshi, R. Tokuzen, M. Maeda, F. Fukuoka, Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 505;
58. R. J. Alaimo, S. S. Pelosi, C. J. Hatton, J. E. Gray, J. Med. Chem. 1974, 17, 775.
59. a) N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5459;
60. b) N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, A. V. Demchenko, Bioorg. Khim. 1990, 16, 701;
61. S. C. Ranade, S. Kaeothip, A. V. Demchenko, Org. Lett. 2010, 12, 5628.
62. T. Dohi, M. Ito, N. Yamaoka, K. Morimoto, H. Fujioka, Y. Kita, Tetrahedron 2009, 65, 10797.
63. F. Dénès, M. Pichowicz, G. Povie, P. Renaud, Chem. Rev. 2014, 114, 2587.
64. R. Frei, M. D. Wodrich, D. P. Hari, P.-A. Borin, C. Chauvier, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16563.
65. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16563,
66. a) Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215;
67. b) Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
68. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
69. S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395.
70. a) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567;
71. b) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Phys. 2011, 134, 044117;
72. S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, Chimia 2011, 65, 240;
73. S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1990.
74. a) J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865;
75. b) C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
76. a) G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931;
77. b) C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
78. A. Klamt, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699.
79. a) F. L. Hirshfeld, Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129;
80. b) P. Bultinck, C. VanAlsenoy, P. W. Ayers, R. Carbo-Dorca, J. Chem. Phys. 2007, 126, 144111;
81. J. F. Gonthier, S. N. Steinmann, M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4671.
82. Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio, Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Yeh Lin, T. Van Voorhis, S. Hung Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. Min Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. Lee Woodcock III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer III, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
83. Prudent Practices in the Laboratory: Handling and Management of Chemical Hazards, Updated Edition, National Research Council of the National Academies, The National Academy Press, Washington, DC, 2011