The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 2, 2015, Pages 365-368

  Wang, Yao Feng ^a   Qiu, Jiashen ^a   Kong, Dejie ^a   Gao, Yongtao ^a   Lu, Feipeng ^a   Karmaker, Pran Gopal ^a   Chen, Fu Xue ^a  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; ESTERIFICATION;

CYANATION; FUNCTIONALIZED; HYPERVALENT IODINE; KETO ESTER; QUATERNARY CARBON; ROOM TEMPERATURE;

ESTERS;

CYANIDE; ESTER; N,N DIMETHYLFORMAMIDE;

CATALYSIS; CHEMISTRY;

CATALYSIS; CYANIDES; DIMETHYLFORMAMIDE; ESTERS;

EID: 84918526272     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02032d     Document Type: Article

References (79)

1. Z. Rappoport, Chemistry of the cyano group, Interscience, New York, 1970
2. F. F. Fleming Nat. Prod. Rep. 1999 16 597
3. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical substances: syntheses, patents, applications, Thieme, Stuttgart, 1999
4. R. C. Larock, Comprehensive organic transformations: a guide to functional group preparations, Wiley-VCH, New York, 1999
5. J. S. Miller J. L. Manson Acc. Chem. Res. 2001 34 563
6. F. F. Fleming L. Yao P. C. Ravikumar L. Funk B. C. Shook J. Med. Chem. 2010 53 7902
7. F. Chen X. Feng B. Qin G. Zhang Y. Jiang Org. Lett. 2003 5 949
8. F.-X. Chen H. Zhou X. Liu B. Qin X. Feng G. Zhang Y. Jiang Chem.-Eur. J. 2004 10 4790
9. Y. Li B. He B. Qin X. Feng G. Zhang J. Org. Chem. 2004 69 7910
10. X. Liu B. Qin X. Zhou B. He X. Feng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12224
11. F.-X. Chen X. Feng Curr. Org. Synth. 2006 3 77
12. S. Gou J. Wang X. Liu W. Wang F.-X. Chen X. Feng Adv. Synth. Catal. 2007 349 343
13. N.-u. H. Khan R. I. Kureshy S. H. R. Abdi S. Agrawal R. V. Jasra Coord. Chem. Rev. 2008 252 593
14. M. North D. L. Usanov C. Young Chem. Rev. 2008 108 5146
15. W. Wang X. Liu L. Lin X. Feng Eur. J. Org. Chem. 2010 4751
16. J. Wang X. Liu X. Feng Chem. Rev. 2011 111 6947
17. C. Mazet E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1762
18. J. Y. Yang Y. X. Wang S. X. Wu F.-X. Chen Synlett 2009 3365
19. J. Y. Yang S. X. Wu F.-X. Chen Synlett 2010 2725
20. J. Y. Yang Y. B. Shen F.-X. Chen Synthesis 2010 1325
21. J. Y. Yang F.-X. Chen Chin. J. Chem. 2010 28 981
22. Y. Tanaka M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8862
23. J. Wang W. Li Y. Liu Y. Chu L. Lin X. Liu X. Feng Org. Lett. 2010 12 1280
24. N. Kurono N. Nii Y. Sakaguchi M. Uemura T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5541
25. B. A. Provencher K. J. Bartelson Y. Liu B. M. Foxman L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10565
26. H. Kawai S. Okusu E. Tokunaga H. Sato M. Shiro N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4959
27. Y.-F. Wang W. Zeng M. Sohail J. Guo S. Wu F.-X. Chen Eur. J. Org. Chem. 2013 4624
28. J. Zhang X. Liu R. Wang Chem.-Eur. J. 2014 20 4911
29. M. E. Kuehne J. A. Nelson J. Org. Chem. 1970 35 161
30. R. C. Wheland E. L. Martin J. Org. Chem. 1975 40 3101
31. M. Wakselman E. Guibe-Jampel A. Raoult W. D. Busse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 21
32. R. E. Murray G. Zweifel Synthesis 1980 150
33. D. Kahne D. B. Collum Tetrahedron Lett. 1981 22 5011
34. W. A. Davis M. P. Cava J. Org. Chem. 1983 48 2774
35. D. Enders V. N. Pathak P. Weuster Chem. Ber. 1992 125 515
36. R. W. Stephens L. A. Domeier Synth. Commun. 1991 21 2025
37. K. Buttke H. J. Niclas Synth. Commun. 1994 24 3241
38. T. V. Hughes S. D. Hammond M. P. Cava J. Org. Chem. 1998 63 401
39. T. V. Hughes M. P. Cava J. Org. Chem. 1999 64 313
40. Y.-q. Wu D. C. Limburg D. E. Wilkinson G. S. Hamilton Org. Lett. 2000 2 795
41. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2010 16 4725
42. R. Akula Y. Xiong H. Ibrahim RSC Adv. 2013 3 10731
43. G. Guillena D. J. Ramon Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1465
44. A. M. R. Smith K. K. Hii Chem. Rev. 2011 111 1637
45. J. P. Brand D. F. Gonzalez S. Nicolai J. Waser Chem. Commun. 2011 47 102
46. E. A. Merritt B. Olofsson Synthesis 2011 517
47. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 544
48. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2008 108 PR1
49. S. Lectard Y. Hamashima M. Sodeoka Adv. Synth. Catal. 2010 352 2708
50. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
51. G. Valero X. Companyó R. Rios Chem.-Eur. J. 2011 17 2018
52. H. Ibrahim A. Togni Chem. Commun. 2004 1147
53. S. France A. Weatherwax T. Lectka Eur. J. Org. Chem. 2005 475
54. M. Oestreich Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2324
55. M. R. Acocella O. G. Mancheño M. Bella K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2004 69 8165
56. P. Y. Toullec C. Bonaccorsi A. Mezzetti A. Togni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5810
57. M. Lu D. Zhu Y. Lu X. Zeng B. Tan Z. Xu G. Zhong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4562
58. A. M. R. Smith D. Billen K. K. Hii Chem. Commun. 2009 3925
59. E. A. Merritt B. Olofsson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9052
60. A. Bigot A. E. Williamson M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13778
61. T. Umemoto S. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2156
62. J.-A. Ma D. Cahard J. Org. Chem. 2003 68 8726
63. P. Eisenberger S. Gischig A. Togni Chem.-Eur. J. 2006 12 2579
64. I. Kieltsch P. Eisenberger A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 754
65. X. Shao X. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457
66. X. Wang T. Yang X. Cheng Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12860
67. Q.-H. Deng C. Rettenmeier H. Wadepohl L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2014 20 93
68. X.-L. Zhu J.-H. Xu D.-J. Cheng L.-J. Zhao X.-Y. Liu B. Tan Org. Lett. 2014 16 2192
69. Q.-H. Deng T. Bleith H. Wadepohl L. H. Gade J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5356
70. M. V. Vita J. Waser Org. Lett. 2013 15 3246
71. P. J. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
72. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
73. R. M. Moriarty J. Org. Chem. 2005 70 2893
74. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3656
75. T. Dohi K. Morimoto Y. Kiyono H. Tohma Y. Kita Org. Lett. 2005 7 537
76. T. Dohi K. Morimoto N. Takenaga A. Goto A. Maruyama Y. Kiyono H. Tohma Y. Kita J. Org. Chem. 2007 72 109
77. Z. Shu W. Ji X. Wang Y. Zhou Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2186
78. V. V. Zhdankin C. J. Kuehl A. P. Krasutsky J. T. Bolz B. Mismash J. K. Woodward A. J. Simonsen Tetrahedron Lett. 1995 36 7975
79. S. Akai T. Okuno M. Egi T. Takada H. Tohma Y. Kita Heterocycles 1996 42 47