Oxidative nucleophilic strategy for synthesis of thiocyanates and trifluoromethyl sulfides from thiols

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 45, 2014, Pages 9200-9206

  Yamaguchi, Kazuya ^a   Sakagami, Konomi ^a   Miyamoto, Yumi ^a   Jin, Xiongjie ^a   Mizuno, Noritaka ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLOROFLUOROCARBON; FLUOROFORM; SULFIDE; THIOCYANIC ACID DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CHLOROFLUOROCARBONS, METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFIDES; THIOCYANATES;

EID: 84908701340     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01655f     Document Type: Article

References (63)

1. V. A. Kokorekin A. O. Terent'ev G. V. Ramenskaya N. É. Grammatikova G. M. Rodionova A. I. Ilovaiskii Pharm. Chem. J. 2013 47 422 425
2. W. Zheng A. Ariafard Z. Lin Organometallics 2008 27 246 253
3. J. R. Falck S. Gao R. N. Prasad S. R. Koduru Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1768 1771
4. I. Kamiya J.-I. Kawakami S. Yano A. Nomoto A. Ogawa Organometallics 2006 25 3562 3564
5. E. Elhalem B. N. Bailey R. Docampo I. Ujváry S. H. Szajnman J. B. Rodriguez J. Med. Chem. 2002 45 3984 3999
6. A. W. Erian S. M. Sherif Tetrahedron 1999 55 7957 8024
7. C. Gerson J. Sabater M. Scuri A. Torbati R. Coffey J. W. Abraham I. Lauredo R. Forteza A. Wanner M. Salathe W. M. Abraham G. E. Conner Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 2000 22 665 671
8. B. Batanero F. Barba A. Martín J. Org. Chem. 2002 67 2369 2371
9. R. Riemschneider F. Wojahn G. Orlick J. Am. Chem. Soc. 1951 73 5905 5907
10. H. Egami M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8294 8308
11. L. Chu F.-L. Qing Acc. Chem. Res. 2014 47 1513 1522
12. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Asian J. 2012 7 1744 1754
13. N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2011 54 2529 2591
14. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
15. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827 856
16. A. Tlili T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6818 6819
17. L. Hu C. Liu C. Shang X. Yang J. Yang J. Vet. Pharmacol. Ther. 2010 33 503
18. C. McInnes, in Frontiers in Drug Design and Discovery, ed., Atta-ur-Rahman, G. W. Caldwell, M. I. Choudhary, and, M. R. Player, Bentham Science Publishers Ltd., 2007, vol. 3, pp. 145-170
19. R. M. Demarinis J. R. E. Hoover G. L. Dunn P. Actor J. V. Uri J. A. Weisbach J. Antibiot. 1975 28 463 470
20. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
21. D. J. Bound B. K. Bettadaiah P. Srinivas Synth. Commun. 2013 43 1138 1144
22. Y. Liu Y. Xu S. H. Jung J. Chae Synlett 2012 2692 2698
23. H. M. Meshram P. B. Thakur B. M. Babu V. M. Bangade Tetrahedron Lett. 2012 53 1780 1785
24. J. Li J.-J. Cao J.-F. Wei X.-Y. Shi L.-H. Zhang J.-J. Feng Z.-G. Chen Eur. J. Org. Chem. 2011 229 233
25. Z. Benfodda F. Guillen H. Arnion A. Dahmani H. Blancou Heteroat. Chem. 2009 20 355 361
26. N. Watanabe M. Onaka S. Uemura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 1312 1316
27. G. Danoun B. Bayarmagnai M. F. Gruenberg L. J. Goossen Chem. Sci. 2014 5 1312 1316
28. A. S. Sigeev I. P. Beletskaya P. V. Petrovskii A. S. Peregudov Russ. J. Org. Chem. 2012 48 1055 1058
29. I. P. Beletskaya A. S. Sigeev A. S. Peregudov P. V. Petrovskii Mendeleev Commun. 2006 16 250 251
30. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492 2495
31. C.-P. Zhang D. A. Vicic Chem.-Asian J. 2012 7 1756 1758
32. N. Sun H. Zhang W. Mo B. Hu Z. Shen X. Hu Synlett 2013 1443 1447
33. G. Teverovskiy D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7312 7314
34. C.-P. Zhang D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2012 134 183 185
35. I. W. J. Still I. D. G. Watson Synth. Commun. 2001 31 1355 1359
36. D. N. Harpp B. T. Friedlander R. A. Smith Synthesis 1979 250 251
37. V. I. Popov V. N. Boiko L. M. Yagupolskii J. Fluorine Chem. 1982 21 365 369
38. C. Wakselman and M. Tordeux, J. Org. Chem. 1985, 50, 4047 4051
39. V. G. Koshechko L. A. Kiprianova L. I. Fileleeva Tetrahedron Lett. 1992 33 6677 6678
40. C. Pooput W. R. Dolbier Jr. M. Médebielle J. Org. Chem. 2006 71 3564 3568
41. C. Pooput M. Medebielle W. R. Dolbier Jr. Org. Lett. 2004 6 301 303
42. G. Blond T. Billard B. R. Langlois Tetrahedron Lett. 2001 42 2473 2475
43. B. Quiclet-Sire R. N. Saicic S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1996 37 9057 9058
44. T. Billard B. R. Langlois Tetrahedron Lett. 1996 37 6865 6868
45. I. Kieltsch P. Eisenberger A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 754 757
46. P. Eisenberger S. Gischig A. Togni Chem.-Eur. J. 2006 12 2579 2586
47. C. Xu B. Ma Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9316 9320
48. S. Alazet L. Zimmer T. Billard Chem.-Eur. J. 2014 20 8589 8593
49. X.-X. Shao X.-Q. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457 3460
50. Y.-D. Yang A. Azuma E. Tokunaga M. Yamasaki M. Shiro N. Shibata J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8782 8785
51. S. L. Suib Acc. Chem. Res. 2008 41 479 487
52. R. N. DeGuzman Y.-F. Shen E. J. Neth S. L. Suib C.-L. O'Young S. Levine J. M. Newsam Chem. Mater. 1994 6 815 821
53. T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno ACS Catal. 2011 1 1351 1354
54. K. Yamaguchi H. Kobayashi T. Oishi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 544 547
55. Y. Wang H. Kobayashi K. Yamaguchi N. Mizuno Chem. Commun. 2012 48 2642 2644
56. K. Yamaguchi H. Kobayashi Y. Wang T. Oishi Y. Ogasawara N. Mizuno Catal. Sci. Technol. 2013 3 318 327
57. K. Yamaguchi Y. Wang T. Oishi Y. Kuroda N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5627 5630
58. K. Yamaguchi Y. Wang N. Mizuno ChemCatChem 2013 5 2835 2838
59. X. Jin K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5356 5360
60. A. Corma T. Ródenasa M. J. Sabater Chem. Sci. 2012 3 398 404
61. L. Menini M. C. Pereira A. C. Ferreira J. D. Fabris E. V. Gusevskaya Appl. Catal., A 2011 392 151 157
62. A. Saxena A. Kumar S. Mozumdar J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 269 35 40
63. O. Ghodbane J.-L. Pascal F. Favier ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 1130 1139