Gold(I) styrylbenzene, distyrylbenzene, and distyrylnaphthalene complexes: High emission quantum yields at room temperature

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 20, 2012, Pages 6316-6327

  Gao, Lei ^a   Niedzwiecki, Daniel S ^a   Deligonul, Nihal ^a   Zeller, Matthias ^b   Hunter, Allen D ^b   Gray, Thomas G ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^b YOUNGSTOWN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

alkynyl complexes; density functional calculations; gold; luminescence; phosphine ligands; quantum yields

Indexed keywords

BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD; LUMINESCENCE; NAPHTHALENE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC POLYMERS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNYL COMPLEXES; ALKYNYLATIONS; ALKYNYLS; AROMATIC SYSTEM; BENZENE RING; BLUE LIGHT; CONJUGATED SYSTEMS; DENSITY-FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; EMISSION QUANTUM YIELD; EMISSION STANDARD; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; HORNER-WADSWORTH-EMMONS REACTION; LUMINESCENCE EFFICIENCIES; PHENYL RINGS; PHOSPHINE LIGANDS; PRODUCT FORMATION; ROOM TEMPERATURE; STYRYLBENZENE; ULTRAVIOLET ABSORPTION;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84962406570     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102502     Document Type: Article

References (67)

1. E. L. Spitler, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2007, 72, 86.
2. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
3. J. R. Sheats, H. Antoniadis, M. Hueschen, W. Leonard, J. Miller, R. Moon, D. Roitman, A. Stocking, Science 1996, 273, 884.
4. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244.
6. Y. P. Yi, L. Y. Zhu, Z. G. Shuai, Macromol. Theory Simul. 2008, 17, 12.
7. A. D. Slepkov, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, K. Kamada, K. Ohta, J. A. Marsden, E. L. Spitler, J. J. Miller, M. M. Haley, Opt. Lett. 2006, 31, 3315.
8. Y. M. Sun, Y. W. Ma, Y. Q. Liu, Y. Y. Lin, Z. Y. Wang, Y. Wang, C. G. Di, K. Xiao, X. M. Chen, W. F. Qiu, B. Zhang, G. Yu, W. P. Hu, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
9. M. Elbing, G. C. Bazan, Angew. Chem. 2008, 120, 846
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 834.
11. R. Schenk, H. Gregorius, K. Meerholz, J. Heinze, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634.
12. P. L. Burn, A. Kraft, D. R. Baigent, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, R. W. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10117.
13. T. Maddux, W. J. Li, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844.
14. A. Schmidt, M. L. Anderson, D. Dunphy, T. Wehrmeister, K. Müllen, N. R. Armstrong, Adv. Mater. 1995, 7, 722.
15. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416
16. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
17. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350.
19. M. Strukelj, F. Papadimitrakopoulos, T. M. Miller, L. J. Rothberg, Science 1995, 267, 1969.
20. H. Meier, J. Gerold, H. Kolshorn, B. Mühling, Chem. Eur. J. 2004, 10, 360.
21. C. B. Nielsen, M. Johnsen, J. Arnbjerg, M. Pittelkow, S. P. McIlroy, P. R. Ogilby, M. Jorgensen, J. Org. Chem. 2005, 70, 7065.
22. J. F. Nierengarten, J. F. Eckert, J. F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617.
23. J. F. Eckert, J. F. Nicoud, J. F. Nierengarten, S. G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467.
24. N. Zhou, L. Wang, D. W. Thompson, Y. Zhao, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3563.
25. A. P. H. J. Schenning, A. C. Tsipis, S. C. J. Meskers, D. Beljonne, E. W. Meijer, J. L. Bredas, Chem. Mater. 2002, 14, 1362.
26. M. Fontana, H. Chanzy, W. R. Caseri, P. Smith, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. Gröhn, Chem. Mater. 2002, 14, 1730.
27. D. A. M. Egbe, C. P. Roll, E. Birckner, U. W. Grummt, R. Stockmann, E. Klemm, Macromolecules 2002, 35, 3825.
28. N. Zhou, L. Wang, D. W. Thompson, Y. Zhao, Org. Lett. 2008, 10, 3001.
29. C.-H. Zhao, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Macromolecules 2007, 40, 3898.
30. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273.
32. H. Li, A. Sundararaman, K. Venkatasubbaiah, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5792.
33. C.-H. Zhao, A. Wakamiya, Y. Inukai, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934.
34. L. Gao, D. V. Partyka, J. B. Updegraff, N. Deligonul, T. G. Gray, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2711.
35. L. Gao, M. A. Peay, D. V. Partyka, J. B. Updegraff, T. S. Teets, A. J. Esswein, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 5669.
36. D. V. Partyka, L. Gao, T. S. Teets, J. B. Updegraff, N. Deligonul, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 6171.
37. D. V. Partyka, T. J. Robilotto, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 795.
38. D. V. Partyka, T. J. Robilotto, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 14293.
39. D. V. Partyka, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2007, 26, 183.
40. D. V. Partyka, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Angew. Chem. 2006, 118, 8368
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8188.
42. M. Elian, M. M. L. Chen, D. M. P. Mingos, R. Hoffmann, Inorg. Chem. 1976, 15, 1148.
43. D. J. Gorin, F. D. Toste, Nature 2007, 446, 395.
44. J. S. Griffith, Theory of Transition Metal Ions, Cambridge University Press, Cambridge, pp. 437-439, 1964.
45. M. A. Carvajal, J. J. Novoa, S. Alvarez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1465.
46. W. Y. Heng, J. Hu, J. H. K. Yip, Organometallics 2007, 26, 6760.
47. T. Ishiyama, K. Ishida, N. Miyaura, Tetrahedron 2001, 57, 9813.
48. A. K. Bhattacharya, G. Thyagarajan, Chem. Rev. 1981, 81, 415.
49. R. Chincilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874.
50. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
51. P. H. Gore, M. Yusuf, J. Chem. Soc. C 1971, 2586.
52. M. A. Peay, J. E. Heckler, N. Deligonul, T. G. Gray, Organometallics 2011, 30, 5071.
53. J. Cornil, D. Beljonne, Z. Shuai, T. W. Hagler, I. Campbell, D. D. C. Bradley, J. L. Brédas, C. W. Spangler, K. Müllen, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 425.
54. F. Wu, W. Tian, J. Sun, J. Shen, X. Pan, Z. Shu, Mater. Sci. Eng. B 2001, 85, 165.
55. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
56. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
57. E. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
58. B. Mennucci, E. Cancès, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
59. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
60. F. G. Mann, A. F. Wells, D. Purdie, J. Chem. Soc. 1937, 1828.
61. Bruker Advanced X-ray Solutions, SMART for WNT/2000 (Version 5.628), Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin: USA, 1997-2002.
62. Gaussian 09, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
63. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
64. N. Godbout, D. R. Salahub, J. Andzelm, E. Wimmer, Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
65. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866.
66. S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, York University, Toronto, 1997. http://www.sg-chem.net.
67. S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187.