First-principles calculation of the intrinsic aqueous solubility of crystalline druglike molecules

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 9, 2012, Pages 3322-3337

  Palmer, David S ^a,b   McDonagh, James L ^c   Mitchell, John B O ^c   Van Mourik, Tanja ^c   Fedorov, Maxim V ^a,b  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR MATHEMATICS IN THE SCIENCES   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962388394     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300345m     Document Type: Article

References (118)

1. Yalkowsky, S. H. Solubility and Solubilization in Aqueous Media; Oxford University Press: New York, 1999.
2. Avdeef, A. Absorption and Drug Development: Solubility, Permeability, and Charge State; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2003.
3. Noyes, A. A.; Whitney, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1897, 19, 930-934
4. Hendersen, L. J. Am. J. Physiol. 1908, 21, 173-179
5. Hasselbalch, K. A. Biochem. Z. 1917, 78, 112-144
6. van de Waterbeemd, H.; Gifford, E. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 192-204
7. Kubinyi, H. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 665-668
8. Paolini, G. V.; Shapland, R. H. B.; van Hoorn, W. P.; Mason, J. S.; Hopkins, A. L. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 805-815
9. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25
10. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813-1818
11. Walters, W. P.; Namchuk, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 259-266
12. Chiou, C. T.; Peters, L. J.; Freed, V. H. Science 1979, 206, 831-832
13. Mackay, D.; Shiu, W. Y.; Ma, K. C. Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, Vol. 2: Polynuclear Aromatic Hydrocarbons, Polychlorinated Dioxins, and Dibenzofurans; Lewis Publishers: Boca Raton, FL, 1992.
14. Dearden, J. C. Expert Opin. Drug Discovery 2006, 1, 31-52
15. Balakin, K. V.; Savchuk, N. P.; Tetko, I. V. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 223-241
16. Hopfinger, A. J.; Esposito, E. X.; Llinas, A.; Glen, R. C.; Goodman, J. M. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1-5
17. Bajorath, F. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 882-894
18. Palmer, D. S.; Llinas, A.; Morao, I.; Day, G. M.; Goodman, J. M.; Glen, R. C.; Mitchell, J. B. O. Mol. Pharm. 2008, 5, 266-279
19. Johnson, S. R.; Chen, X. Q.; Murphy, D.; Gudmundsson, O. Mol. Pharm. 2007, 4, 513-523
20. Abramov, Y.; Pencheva, K. In Chemical Engineering in the Pharmaceutical Industry: From R and D to Manufacturing; am Ende, D. J., Ed.; Wiley: New York, 2010; pp 491-501.
21. Garrido, N. M.; Queimada, A. J.; Jorge, M.; Macedo, E. A.; Economou, I. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2436-2446
22. Jensen, J. H.; Li, H.; Robertson, A. D.; Molina, P. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6634-6643
23. Swanson, J. M. J.; Henchman, R. H.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2004, 86, 67-74
24. Genheden, S.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8505-8516
25. Lommerse, J. P. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000, 56, 697-714
26. Motherwell, W. D. S.; Ammon, H.; Dunitz, J.; Dzyabchenko, A.; Erk, P.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Lommerse, J. P. M.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Scheraga, H.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 647-661
27. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Dzyabchenko, A.; Dunitz, J. D.; Schweizer, B.; van Eijck, B. P.; Erk, P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Liang, C.; Pantelides, C. C.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L.; Lewis, T. C.; Nowell, H.; Torrisi, A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; Verwer, P. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005, 61, 511-527
28. Day, G. M.; Cooper, T. G.; Cruz-Cabeza, A. J.; Hejczyk, K. E.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Tan, J. S.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Jose, J.; Gadre, S. R.; Desiraju, G. R.; Thakur, T. S.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J.; Price, S. L.; Misquitta, A. J.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; van de Streek, J.; Wolf, A. K.; Schweizer, B. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009, 65, 107-125
29. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011, 67, 535-551
30. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T. A.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178
31. Wassvik, C. M.; Holmen, A. G.; Bergstrom, C. A. S.; Zamora, I.; Artursson, P. Eur. J. Pharm. Sci. 2006, 29, 294-305
32. Hughes, L. D.; Palmer, D. S.; Nigsch, F.; Mitchell, J. B. O. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 220-232
33. O'Boyle, N. M.; Palmer, D. S.; Nigsch, F.; Mitchell, J. B. O. Chem. Cent. J. 2008, 2, 21
34. Luder, K.; Lindfors, L.; Westergren, J.; Nordholm, S.; Persson, R.; Pedersen, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1859-1871
35. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1661-1670
36. Schnieders, M. J.; Baltrusaitis, J.; Shi, Y.; Chattree, G.; Zheng, L.; Yang, W.; Ren, P. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1721-1736
37. Reinwald, G.; Zimmermann, I. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 745-750
38. Perlovich, G. L.; Volkova, T. V.; Manin, A. N.; Bauer-Brandl, A. AAPS PharmSciTech 2008, 9, 205-216
39. Perlovich, G. L.; Volkova, T. V.; Manin, A. N.; Bauer-Brandl, A. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 3883-3896
40. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
41. Llinas, A.; Glen, R. C.; Goodman, J. M. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1289-1303
42. Palmer, D. S.; Sergiievskyi, V. P.; Jensen, F.; Fedorov, M. V. J. Chem. Phys. 2010, 133, 044104
43. Palmer, D. S.; Frolov, A. I.; Ratkova, E. L.; Fedorov, M. V. J. Phys. Condens. Matter 2010, 22, 492101
44. Palmer, D. S.; Chuev, G. N.; Ratkova, E. L.; Fedorov, M. V. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 1695-1708
45. Palmer, D. S.; Frolov, A. I.; Ratkova, E. L.; Fedorov, M. V. Mol. Pharm. 2011, 8, 1423-1429
46. Frolov, A. I.; Ratkova, E. L.; Palmer, D. S.; Fedorov, M. V. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 6011-6022
47. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
48. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
49. Ben-Naim, A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 792-803
50. Ben-Naim, A.; Marcus, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2016-2027
51. Pudipeddi, M.; Serajuddin, A. T. M. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 929-939
52. Palmer, D. S.; O'Boyle, N. M.; Glen, R. C.; Mitchell, J. B. O. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 150-158
53. Beglov, D.; Roux, B. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7821-7826
54. Du, Q. H.; Beglov, D.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 796-805
55. Hirata, F., Ed. Molecular Theory of Solvation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2003.
56. Imai, T.; Oda, K.; Kovalenko, A.; Hirata, F.; Kidera, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12430-12440
57. Luchko, T.; Gusarov, S.; Roe, D. R.; Simmerling, C.; Case, D. A.; Tuszynski, J.; Kovalenko, A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 607-624
58. Hansen, J.-P.; McDonald, I. R. Theory of Simple Liquids, 4 th Edition; Elsevier Academic Press: Amsterdam, 2000.
59. Duh, D. M.; Haymet, A. D. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 2625-2633
60. Kovalenko, A.; Hirata, F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7942-7957
61. Ratkova, E. L.; Chuev, G. N.; Sergiievskyi, V. P.; Fedorov, M. V. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12068-12079
62. Ten-no, S.; Jung, J.; Chuman, H.; Kawashima, Y. Mol. Phys. 2010, 108, 327-332
63. Drabik, P.; Gusarov, S.; Kovalenko, A. Biophys. J. 2007, 92, 394-403
64. Blinov, N.; Dorosh, L.; Wishart, D.; Kovalenko, A. Biophys. J. 2010, 98, 282-296
65. Ten-no, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3724-3731
66. Ratkova, E. L.; Fedorov, M. V. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1450-1457
67. Chandler, D.; Singh, Y.; Richardson, D. M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1975-1982
68. Harano, Y.; Imai, T.; Kovalenko, A.; Kinoshita, M.; Hirata, F. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9506-9511
69. Imai, T.; Harano, Y.; Kovalenko, A.; Hirata, F. Biopolymers 2001, 59, 512-519
70. Geballe, M. T.; Skillman, A. G.; Nicholls, A.; Guthrie, J. P.; Taylor, P. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 259-279
71. Nicholls, A.; Mobley, D. L.; Guthrie, J. P.; Chodera, J. D.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Pande, V. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 769-779
72. Lue, L.; Blankschtein, D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8582-8594
73. Berendsen, H. J. C.; Grigera, J. R.; Straatsma, T. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269-6271
74. Hirata, F.; Rossky, P. J. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 329-334
75. Lee, P. H.; Maggiora, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10175-10185
76. Kovalenko, A.; Hirata, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2793-2805
77. Chuev, G.; Fedorov, M.; Crain, J. Chem. Phys. Lett. 2007, 448, 198-202
78. Allen, M. P.; Tildesley, D. J., Eds. Computer Simulation of Liquids; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1987.
79. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688
80. Kovalenko, A.; Ten-No, S.; Hirata, F. J. Comput. Chem. 1999, 20, 928-936
81. Perkyns, J. S.; Pettitt, B. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 626-630
82. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossvary, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. Amber Version 11. Available via the Internet at http://ambermd.org, 2010.
83. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E.; Debolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41
84. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
85. Wang, J. M.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260
86. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132-146
87. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641
88. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
89. Sergiievskyi, V. P.; Hackbusch, W.; Fedorov, M. V. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1982-1992
90. Sergiievskyi, V. P.; Fedorov, M. V. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2062-2070
91. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
92. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
94. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395-404
95. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4538-4543
96. Nicholls, A.; Wlodek, S.; Grant, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 293-306
97. Meunier, A.; Truchon, J.-F. J. Comput-Aided Mol. Des. 2010, 24, 361-372
98. Atkins, P.; de Paula, J. Physical Chemistry, 9 th ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2009.
99. Gavezzotti, A.; Filippini, G. Theoretical Aspects and Computer Modeling of the Molecular Solid State; Wiley and Sons: Chichester, U.K., 1997; Chapter 3, pp 61-99.
100. Williams, D. E.; Houpt, D. J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1986, 42, 286-295
101. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360
102. Hsu, L. Y.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1980, A36, 277-281
103. Filippini, G.; Gavezzotti, A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1993, 49, 868-880
104. Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 233-239
105. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
106. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
107. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
108. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1023-1033
109. Anghel, A. T.; Day, G. M.; Price, S. L. CrystEngComm 2002, 348-355
110. Llinas, A.; Burley, J. C.; Box, K. J.; Glen, R. C.; Goodman, J. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 979-983
111. Llinas, A.; Box, K. J.; Burley, J. C.; Glen, R. C.; Goodman, J. M. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 379-381
112. Llinas, A.; Burley, J. C.; Prior, T. J.; Glen, R. C.; Goodman, J. M. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 114-118
113. R Development Core Team. R: A Language and Environment for Statistical Computing; R Foundation for Statistical Computing: Vienna, Austria, 2011; ISBN 3-900051-07-0.
114. USEPA. Estimation Programs Interface Suite for MicrosoftWindows, v 4.10, United States Environmental Protection Agency (USEPA): Washington, DC, 2011.
115. Bergstrom, C. A. S.; Wassvik, C. M.; Norinder, U.; Luthman, K.; Artursson, P. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1477-1488
116. Rytting, E.; Lentz, K. A.; Chen, X. Q.; Qian, F.; Venkatesh, S. AAPS J. 2005, 7, E78-E105
117. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 317-333
118. Shareef, A.; Angove, M. J.; Wells, J. D.; Johnson, B. B. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 879-881