The structure, thermodynamics, and solubility of organic crystals from simulation with a polarizable force field

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 5, 2012, Pages 1721-1736

  Schnieders, Michael J ^a   Baltrusaitis, Jonas ^b   Shi, Yue ^a   Chattree, Gaurav ^a   Zheng, Lianqing ^c   Yang, Wei ^c   Ren, Pengyu ^a  

^a The University of Texas at Austin   (United States)

^b UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

^c FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860709721     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300035u     Document Type: Article

References (132)

1. Blagden, N.; de Matas, M.; Gavan, P. T.; York, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 617
2. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276
3. Furukawa, H.; Ko, N.; Go, Y. B.; Aratani, N.; Choi, S. B.; Choi, E.; Yazaydin, A. O.; Snurr, R. Q.; O'Keeffe, M.; Kim, J.; Yaghi, O. M. Science 2010, 329, 424
4. Matsumoto, M.; Saito, S.; Ohmine, I. Nature 2002, 416, 409
5. Haisa, M.; Kashino, S.; Maeda, H. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 2510
6. Haisa, M.; Kashino, S.; Kawai, R.; Maeda, H. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 1283
7. Wheatley, P. J. J. Chem. Soc. 1964, 6036
8. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Oliveira, M.; Peterson, M. L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16802
9. Terkeltaub, R. Nat. Rev. Rheumatol. 2010, 6, 30
10. Orson, W, M. Lancet 2006, 367, 333
11. Price, S. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1996
12. Day, G. M.; Cooper, T. G.; Cruz-Cabeza, A. J.; Hejczyk, K. E.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Tan, J. S.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Jose, J.; Gadre, S. R.; Desiraju, G. R.; Thakur, T. S.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J.; Price, S. L.; Misquitta, A. J.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; van de Streek, J.; Wolf, A. K.; Schweizer, B. Acta Crystallogr., Sect. B 2009, 65, 107
13. Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Issa, N.; Welch, G. W. A.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1432
14. Price, S. L.; Price, L. S. Computational Polymorph Prediction. In Solid State Characterization of Pharmaceuticals; John Wiley & Sons, Ltd: New York, 2011; pp 427.
15. Jorgensen, W. L.; Duffy, E. M. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 355
16. Lii, J. H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8576
17. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2309
18. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225
19. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
20. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 6665
21. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047
22. Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, U. K., 1996; Vol. 32.
23. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128
24. Stone, A. J. Science 2008, 321, 787
25. Price, S. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 2997
26. Ouvrard, C.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1119
27. Civalleri, B.; Zicovich-Wilson, C. M.; Valenzano, L.; Ugliengo, P. CrystEngComm 2008, 10, 405
28. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 535
29. Jorgensen, W. L.; Duffy, E. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1155
30. Lüder, K.; Lindfors, L.; Westergren, J.; Nordholm, S.; Persson, R.; Pedersen, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1859
31. Yalkowsky, S. H.; Valvani, S. C. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 912
32. Jain, N.; Yalkowsky, S. H. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 234
33. Kühne, R.; Ebert, R. U.; Kleint, F.; Schmidt, G.; Schüürmann, G. Chemosphere 1995, 30, 2061
34. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3
35. Mitchell, B. E.; Jurs, P. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 489
36. Abraham, M. H.; Le, J. J. Pharm. Sci. 1999, 88, 868
37. Huuskonen, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 773
38. Meylan, W.; Howard, P. Perspect. Drug Discovery Des. 2000, 19, 67
39. Klopman, G.; Zhu, H. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 439
40. Liu, R.; So, S.-S. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 1633
41. McElroy, N. R.; Jurs, P. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 1237
42. Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. P. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 1488
43. Yan, A.; Gasteiger, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 43, 429
44. Duchowicz, P. R.; Talevi, A.; Bruno-Blanch, L. E.; Castro, E. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7944
45. Huuskonen, J.; Livingstone, D. J.; Manallack, D. T. SAR QSAR Environ. Res. 2008, 19, 191
46. John, S, D. Drug Discovery Today 2005, 10, 289
47. Wang, J.; Hou, T. Comb. Chem. High Throughput Screening 2011, 14, 328
48. Mitchell, J. B. O. Future Med. Chem. 2011, 3, 451
49. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2309
50. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
51. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497
52. Ponder, J. W.; Wu, C.; Ren, P.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Mobley, D. L.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2549
53. Ren, P.; Wu, C.; Ponder, J. W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3143
54. Kong, X.; Brooks, C. L., III. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2414
55. Laio, A.; Parrinello, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12562
56. Zheng, L.; Chen, M.; Yang, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 20227
57. Zheng, L.; Chen, M.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2009, 130, 234105
58. Lee, S.; Chen, M.; Yang, W.; Richards, N. G. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7252
59. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420
60. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300
61. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
62. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
63. Sagui, C.; Pedersen, L. G.; Darden, T. A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 73
64. Schnieders, M. J.; Fenn, T. D.; Pande, V. S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1141
65. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668
66. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; Mackerell, A. D.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545
67. Ponder, J. W. TINKER: Software Tools for Molecular Design, 5.0 ed.; Washington University School of Medicine: St. Louis, MO, 2009.
68. Ponder, J. W.; Case, D. A. Force fields for protein simulations. In Advances in Protein Chemistry; Academic Press: New York, 2003; Vol. 66; p 27.
69. Maple, J. R.; Cao, Y. X.; Damm, W. G.; Halgren, T. A.; Kaminski, G. A.; Zhang, L. Y.; Friesner, R. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 694
70. Patel, S.; Brooks, C. L. Mol. Simul. 2006, 32, 231
71. Piquemal, J.-P.; Chevreau, H.; Gresh, N. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 824
72. Lopes, P. E. M.; Roux, B.; MacKerell, A. D. Theor. Chem. Acc. 2009, 124, 11
73. Holt, A.; Karlström, G. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 1255
74. Wang, J.; Cieplak, P.; Li, J.; Hou, T.; Luo, R.; Duan, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3091
75. Wang, J.; Cieplak, P.; Li, J.; Wang, J.; Cai, Q.; Hsieh, M.; Lei, H.; Luo, R.; Duan, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3100
76. Wu, J. C.; Chattre, G.; Ren, P. Theor. Chem. Acc. 2012, in press.
77. Shirts, M. R.; Pitera, J. W.; Swope, W. C.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5740
78. Klimovich, P.; Mobley, D. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 307
79. Ewald, P. P. Ann. Phys. 1921, 369, 253
80. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933
81. Smith, W. CCP5 Information Quaterly 1982, 4.
82. Fenn, T. D.; Schnieders, M. J. Acta Crystallogr., Sect. D 2011, 67, 957
83. Bartels, C.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1450
84. Darve, E.; Pohorille, A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9169
85. Bitetti-Putzer, R.; Yang, W.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 633
86. Swendsen, R. H.; Fasnacht, M.; Rosenberg, J. M. Comput. Phys. Commun. 2005, 169, 274
87. Carter, E. A.; Ciccotti, G.; Hynes, J. T.; Kapral, R. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 472
88. Wang, F.; Landau, D. P. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 2050
89. Kaminsky, A. Parallel Java: A unified API for shared memory and cluster parallel programming in 100% Java. Parallel and Distributed Processing Symposium, 2007, Long Beach, CA.
90. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13427
91. Grossfield, A.; Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15671
92. Jiao, D.; Golubkov, P. A.; Darden, T. A.; Ren, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6290
93. Halgren, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7827
94. Thole, B. T. Chem. Phys. 1981, 59, 341
95. Jeffrey, G. A.; Ruble, J. R.; McMullan, R. K.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. Acta Crystallogr., Sect. B 1981, 37, 1885
96. Dovesi, R.; Orlando, R.; Civalleri, B.; Roetti, C.; Saunders, V. R.; Zicovich-Wilson, C. M. Z. Kristallogr. 2005, 220, 571
97. Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, R.; Orlando, R.; Zicovich-Wilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.; Bush, I. J.; D'Arco, P.; Llunell, M. CRYSTAL09 User's Manual; University of Torino: Torino, Italy, 2009.
98. Kitano, M.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3048
99. Ottersen, T. Acta Chem. Scand. 1975, A29, 939
100. Zobel, D.; Luger, P.; Dreissig, W.; Koritsanszky, T. Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48, 837
101. Denne, W. A.; Small, R. W. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1971, 27, 1094
102. Hamilton, W. Acta Crystallogr. 1965, 18, 866
103. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
104. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
105. Monkhorst, H. J.; Pack, J. D. Phys. Rev. B 1976, 13, 5188
106. Civalleri, B.; D'Arco, P.; Orlando, R.; Saunders, V. R.; Dovesi, R. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 131
107. Doll, K. Comput. Phys. Commun. 2001, 137, 74
108. Doll, K.; Saunders, V. R.; Harrison, N. M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 82, 1
109. Shanno, D. F. Math. Comput. 1970, 24, 647
110. Goldfarb, D. Math. Comput. 1970, 24, 23
111. Fletcher, R. Honeywell Comput. J. 1970, 13, 317
112. Broyden, C. G. IMA J. Applied. Math. 1970, 6, 76
113. Holst, M.; Saied, F. J. Comput. Chem. 1993, 14, 105
114. Gatti, C.; Saunders, V. R.; Roetti, C. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10686
115. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
116. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
117. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M; Gunsteren, W. F. v.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684
118. Schmid, R.; Miah, A. M.; Sapunov, V. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 97
119. Friedman, H. L.; Krishnan, C. V. Thermodynamics of Ion Hydration. In Water: A Comprehensive Treatise; Franks, F., Ed.; Plenum Press: New York, 1973; Vol. 3.
120. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787
121. Turner, J. D.; Lingafelter, E. C. Acta Crystallogr. 1955, 8, 549
122. Usanmaz, A.; Adler, G. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 660
123. Kopylovich, M. N.; Kukushkin, V. Y.; Haukka, M.; Frau'sto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 4798
124. Lewis, T. C.; Tocher, D. A. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, 1985
125. Yalkowsky, S. H.; He, Y. Handbook of Aqueous Solubility Data; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003.
126. Wolfenden, R.; Andersson, L.; Cullis, P. M.; Southgate, C. C. B. Biochemistry 1981, 20, 849
127. Romero, C.; Gonza'lez, M. J. Therm. Anal. Calorim. 2008, 92, 705
128. Romero, C. M.; Gonzalez, M. E. J. Chem. Eng. Data 2009, 55, 2326
129. Fenn, T. D.; Schnieders, M. J.; Brunger, A. T. Acta Crystallogr., Sect. D 2010, 66, 1024
130. Schnieders, M. J.; Fenn, T. D.; Pande, V. S.; Brunger, A. T. Acta Crystallogr., Sect. D 2009, 65, 952
131. Barducci, A.; Bonomi, M.; Parrinello, M. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 826
132. Eastman, P.; Pande, V. S. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1268