Theoretical study of the regioselectivity of successive 1,3-butadiene Diels-Alder cycloadditions to C60

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 37, 1996, Pages 8920-8924

  Solà, Miquel ^a   Duran, Miquel ^a   Mestres, Jordi ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; THEORY;

EID: 0029813891     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9614631     Document Type: Article

References (60)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
2. Kroto, H. W.; Fischer, J. E.; Cox, D. E. The Fullerenes; Pergamon: Oxford, 1993.
3. Scrivens, W. A.; Bedworth, P. V.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7917.
4. Scrivens, W. A.; Cassell, A. M.; North, B. L.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6939.
5. (a) Hirsch, A. The Chemistry of Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994.
6. (b) Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 243.
7. Fullerene Chemistry: Smith, A. B., III. Ed. Tetrahedron 1996, 52 (14).
8. Haddon, R. C.; Brus, L. E.; Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 459.
9. (a) Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545.
10. (b) Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385.
11. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243.
12. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
13. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 293.
14. (a) Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408.
15. (b) Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134.
16. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954.
17. (a) Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984.
18. (b) Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C., Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238.
19. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1356.
20. Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Ahlgrén, M.; Rouvinen, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4901.
21. (a) Bo, C.; Costas, M.; Poblet, J. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5914.
22. (b) Koga, N.: Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 330.
23. Hirsch, A.: Lamparth, I.: Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437.
24. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Grösser, T.; Karfunkel, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385.
25. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296.
26. Meidine, M. F.; Roers, R.; Langley, G. J.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342.
27. Liu, S.; Lu, Y.; Kappas, M. M.; Ibers, J. A. Science 1991, 254, 410.
28. Rubin, Y.; Kahn, S. I.; Freeberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344.
29. Pang, L. S. K.; Wilson, M. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6761.
30. Kräutler, B.; Maynollo, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. 34, 87.
31. Lamparth, I.; Maichle-Mössmer, C.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1607.
32. Darwish, A. D.; Abdul-Sada, A. K.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2133.
33. Akasaka, T.; Mitsuhida, E.; Ando, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2627.
34. Chikama, A.; Fueno, H.; Fujimoto, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8541.
35. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
36. AMPAC 5.0: Semichem, 7128 Summit, Shawnee, KS 66216, 1994.
37. Solà, M.; Mestres, J.; Martí, J.; Duran, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 325.
38. Mestres, J.; Duran, M.; Solà, M. J. Phys. Chem., 1996, 100, 7449.
39. (a) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. 1992, 104, 711; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
40. (a) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem. 1992, 104, 711; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
41. (b) Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213.
42. (c) Houk, K. N.; González, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
43. (a) Stanton R. V.; Merz, Jr., K. M. J. Chem. Phys. 1994, 100, 434.
44. (b) Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
45. Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5771.
46. Haddon, R. C. POAV3 Program, QCPE 508/QCMP 044. QCPE Bull. 1988, 8.
47. (a) Raabe, G.; Gais, H.-J.; Fleishhauer, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4622.
48. (b) Nicolaides, A.; Smith, J. M.; Kumar, A.; Barnhart, D. M.; Borden, W. T. Organometallics 1995, 14, 3475.
49. (a) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
50. (b) Abdourazak. A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
51. Maynollo, J.; Kräutler, B. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 213.
52. Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445.
53. Isaacs, L.; Haldimann, R. F.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339.
54. Hirsch, A. Communication in Fullerenes '96 conference.
55. Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918.
56. Solà, M.; Mestres, J.; Duran, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10752.
57. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
58. (b) Makov, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9337.
59. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250.
60. Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779.