On the regioselective intramolecular nucleophilic addition of thiols to C60

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2009, Pages 6231-6238

  Izquierdo, Marta ^a   Osuna, Sílvia ^b   Filippone, Salvatore ^a   Martín Domenech, Angel ^a   Solà, Miquel ^b   Martín, Nazario ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

Cyclization; Fullerenes; Heterocycles; Nucleophilic addition; Thiols

Indexed keywords

EID: 71549131904     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900835     Document Type: Article

References (78)

1. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354-358.
2. For some recent books, see: a) A. Hirsch in The Chemistry of Fullerenes, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
3. b) D. M. Guldi, N. Martín (Eds.), Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, Kluwer, Dordrecht, 2002;
4. c) R. Taylor in Lecture Notes on Fullerene Chemistry: A Handbook for Chemists, Imperial College Press, London, 1999;
5. d) F. Langa, J.-F. Nierengarten (Eds.), Fullerenes, RSC, Cambridge, 2007.
6. a) N. Martín, Chem. Commun. 2006, 2093-2104;
7. b) for a recent review on covalent modification, see: N Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, Synlett 2007, 20, 3077-3095;
8. c) for some supramolecular ensembles involving fullerenes, see: E. M. Pérez, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512-1519;
9. E. M. Pérez, B. M. Illescas, M. A. Herranz, N. Martín, New J. Chem. 2009, 33, 228-234.
10. a) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648-4657;
11. b) L. Sánchez, M. Sierra, N. Martin, D. M. Guldi, M. W Wienk, R. A. J. Janssen, Org. Lett. 2005, 7, 1691-1694;
12. c) N. Martín, L. Sánchez, D.M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 113-114;
13. d) M. C. Diaz, M. A. Herranz, B. M. Illescas, N Martín, N Godbert, M. R. Bryce, C. Luo, A. Swartz, G. Anderson, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 7711-7721;
14. e) M. A. Herranz, N. Martín, J Ramey, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2002, 2968-2969;
15. f) L. Sánchez, I. Pérez, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2457-2468;
16. g) F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340-5341;
17. h) F. Giacalone, N. Martín, J Ramey, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819-4834;
18. i) C. Atienza, N. Martín, M. Wielopolski, N. Haworth, T. Clark, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 3202-3204;
19. j) D. M. Guldi, F. Giacalone, G. de la Torre, J. L. Segura, N. Martín, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7199-7210;
20. k) S. Handa, F. Giacalone, S. A. Haque, E. Palomares, N. Martín, J R. Durrant, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7440-7447;
21. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. M. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024.
22. a) M. Ohno, S. Kojima, S. Eguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565-566;
23. b) M. Ohno, S. Kojima, Y. Shirakawa, S. Eguchi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899-6902.
24. a) R. Borghi, B. Guidi, L. Lunazzi, G. Placucci, Org. Chem. 1996, 61, 5667-5669;
25. b) Y. Takaguchi, Y. Katayose, Y. Yanagimoto, J. Motoyoshiya, H. Aoyama, T. Wakahara, Y. Maeda, T. Akasaka, Chem. Lett. 2003, 32, 1124-1125.
26. a) H. Ishida, K. Itoh, M. Ohno, Tetrahedron 2001, 57, 1737-1747;
27. b) H. Ishida, M. Ohno, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1543-1546;
28. c) W Duczek, F. Tittelbach, B. Costisella, H. J Nielas, Tetrahedron 1996, 52, 8733-8738.
29. a) N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, Chem. Commun. 2004, 1338-1339;
30. b) N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, A. Poater, M. Solà, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2716-2729;
31. c) N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, M. Güell, M. Solà, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1439-1442;
32. d) M. Güell, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, M. Solà, N. Martín, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5253-5258.
33. M. Izquierdo, S. Osuna, S. Filippone, A. Martín-Domenech, M. Solà, N. Martín, J. Org. Chem. 2009, 74, 1480-1487.
34. M. Izquierdo, S. Osuna, S. Filippone, A. Martin-Domenech, M. Solà, N. Martín, J. Org. Chem. 2009, 74, 6253-6259.
35. 3, 300 MHz: δ = 3.67 (dd, J = 10.4, 7.1 Hz, 1 H), 4.06 (t, J = 10.4 Hz, 1 H), 4.65 (s, 2 H), 4.76 (d, J = 9.8 Hz, 1 H), 4.93 (d, J = 9.8 Hz, 1 H), 5.13 (dd, J = 10.2, 7.1 Hz, 1 H) ppm.
36. The formation of thiazolidine derivatives from related starting materials has previously been reported, see: P. Albert, G. E. Fryxell, J. R. Gardaska, M. K. Venkatramanan, G. S. K. Wong, J. Org. Chem. 1989, 54, 644-653.
37. a) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526;
38. b) N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 768-779;
39. c) the retro-cycloaddition process has also recently been reported as a useful protection/deprotection protocol with fullerenes as well as carbon nanotubes, see: N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, L. Echegoyen, C. M. Cardona, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 110-114;
40. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, M. Altable, S. Filippone, A. Martin-Domenech, N. Martín, L. Echegoyen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7430-7433;
41. F. G. Brunetti, M. A. Herrero, J. M. Muñoz, S. Giordani, A. Díaz-Ortiz, S. Filippone, G. Ruaro, M. Meneghetti, M. Prato, E. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14580-14581.
42. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1976, 734-735.
43. a) M. Altable, S. Filippone, A. Martín-Domenech, M. Güell, M. Solà, N. Martín, Org. Lett. 2006, 8, 5959-5962;
44. b) M. S. Meier, R. C. Bergosh, M. E. Gallagher, H. P. Spielman, Z. Wang, J. Org. Chem. 2002, 67, 5946-5952;
45. c) Y. Murata, M. Ito, K. Komatsu, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2009-2020;
46. d) K. Komatsu, Y. Murata, N. Takimoto, S. Mori, N. Sugita, T. S. M. Wan, J. Org. Chem. 1994, 59, 6101-6102..
47. For a systematic and simple system to indicate the relative positional relationships of addends in fullerene derivatives, see: A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438.
48. G.-W Wang, X.-P. Chen, X. Cheng, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7246-7253.
49. D. Zhou, H. Tan, C. Luo, L. Gan, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9169-9172;
50. a) L. Gan, D. Zhou, C. Luo, H. Tan, C. Huang, M. Lu, J Pan, Y. Wu, J. Org. Chem. 1996, 61, 1954-1961;
51. b) X. Lu, X. He, L. Feng, Z. Shi, Z. Gu, Tetrahedron 2004, 60, 3713-3716.
52. a) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc Chem. Res. 1998, 31, 593-560;
53. b) N. Martín, L. Sánchez, B. M. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547.
54. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
55. a) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359-1363;
56. b) B. M. Illescas, N. Martín, C. R. Chim. 2006, 9, 1038-1050;
57. c) B. M. Illescas, N Martín, J. Org. Chem. 2000, 65, 5986-5995.
58. M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. González, J A. Pople, Gaussian 03, Revision C01, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
59. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
60. S. Dapprich, I. Komaromi, K. S. Byu, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1-21.
61. J. C. Slater, Quantum Theory of Molecules and Solids, McGrawHill, New York, 1974, vol.4.
62. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can, J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
63. W. J. Hehre, R. F. Stewart, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657-2664.
64. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
65. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
66. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
67. W J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
68. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
69. M. Cases, M. Duran, J. Mestres, N Martín, M. Sola, J. Org. Chem. 2001, 66, 433-442.
70. C. Di Valentin, M. Freccero, R. Gandolfi, A. Rastelli, J. Org. Chem. 2000, 65, 6112-6120.
71. T. C. Dinadayalane, R. Vijaya, A. Smitha, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1627-1633.
72. M. Freccero, R. Gandolfi, M. Sarzi-Amade, A. Rastelli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2413-2419.
73. E. Goldstein, B. Beno, K. N Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043.
74. H. Isobe, S. Yamanaka, K. Yamaguchi, Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 532-545.
75. O. Wiest, K. N. Houk, Top. Curr. Chem. 1996, 183, 1-24.
76. O. Wiest, K. N. Houk, K. A. Black, B. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8594-8599.
77. P. W Atkins, J. De Paula in Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2006.
78. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.