Solvent effect of aqueous media on properties of glycine: Significance of specific and bulk solvent effects, and geometry optimization in aqueous media

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 5, 2008, Pages 1004-1016

  Tiwari, Saumya ^a   Mishra, P C ^a   Suhai, S ^b  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

^b GERMAN CANCER RESEARCH CENTER DKFZ   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Glycine; Reaction barrier; Solvent effect; Tautomerization

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTIMIZATION; SOLVENTS; VIBRATIONAL SPECTRA;

TAUTOMERIZATION; ZWITTERIONIC;

AMINO ACIDS;

EID: 84962428119     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21557     Document Type: Article

References (63)

1. Snyder, L. E.; Hollis, J. M.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Brown, L. W.; Buhl, D. Astrophys J 1983, 268, 123.
2. Berulis, I. I.; Winnewisser, G.; Krasnov, V. V.; Sorochenko, R. L. Sov Astron Lett 1985, 11, 251.
3. Császár, A. G. J Am Chem Soc 1992, 114, 9568.
4. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J Am Chem Soc 1991, 113, 7917.
5. Nguyen, D. T.; Scheiner, A. C.; Andzelm, J. W.; Sirois, S.; Salahub, D. R.; Hagler, A. T. J Comput Chem 1997, 18, 1609.
6. Balta, B.; Basma, M.; Aviyente, V.; Zhu, C.; Lifshitz, C. Int J Mass Spectrosc 2000, 201, 69.
7. Pacios, L. F; Gomez, P. C. J Comput Chem 2001, 22, 702.
8. Barone, V.; Adamo, C.; Lelj, F. J Chem Phys 1995, 102, 364.
9. Suenram, R. D.; Lovas, F. J. Mol Spectrosc 1978, 72, 372.
10. Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J Am Chem Soc 1980, 102, 7180.
11. Schafer, L.; Sellers, H. L.; Lovas, F. J.; Suenram, R. D. J Am Chem Soc 1980, 102, 6566.
12. Iijima, K.; Tanaka, K.; Onuma, S. J Mol Struct 1991, 246, 257.
13. Tortonda, F. R.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tunon, I. Chem Phys Lett 1996, 260, 21.
14. Bandyopadhyay, P.; Gordon, M. S. J Chem Phys 2000, 113, 1104.
15. Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J Am Chem Soc 2019, 1995, 117.
16. Marsh, R. E. Acta. Crystallogr 1958, 11, 654.
17. Jonsson, P. G.; Kvick, A. Acta Crystallogr B 1972, 28, 1827.
18. Almlof, J.; Kvick, A.; Thomas, J. O. J Chem Phys 1973, 59, 39011.
19. Ding, Y.; Jespersen, K. K. J Comput Chem 1996, 17, 338.
20. Tunon, I.; Silla, E.; Millot, C. Martins-Costa, M. T. C.; Ruiz-Lopez, M. F. J Phys Chem A 1998, 102, 8673.
21. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J Am Chem Soc 1995, 117, 8159.
22. Kassab, E.; Langlet, J.; Evleth, E.; Akacen, Y. J Mol Struct (Theochem) 2000, 531, 267.
23. Kokpal, S. U.; Doungdee, P. B.; Hannongbua, S. V.; Rode, B. M.; Limtrakul, J. P. J Chem Soc 1988, 84, 1789.
24. (a) Teesch, L. M.; Adams, J. J Am Chem Soc 1991, 113, 812;
25. (b) Teesch, L. M.; Adams, J. J Am Chem Soc 1990, 112, 4110;
26. (c) Reiter, A.; Adams, J.; Zhao, H. J Am Chem Soc 1994, 116, 7827.
27. More, M. B.; Ray, D.; Armentrout, P. B. J Phys Chem A 1997, 101, 4254;
28. (b) More, M. B.; Ray, D.; Armentrout, P. B. J Phys Chem A 1997, 101, 7007.
29. Lee, S.; Kim, H. S.; Beauchamp, J. L. J Am Chem Soc 1998, 120, 3188.
30. Cenda, B. A.; Wesdemiotis, C. J Am Chem Soc 1995, 117, 9734.
31. Cenda, B. A.; Wesdemiotis, C. J Am Chem Soc 1996, 118, 11884.
32. Hu, P.; Loo, J. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 11314.
33. Cerda, B. A.; Hoyau, S.; Ohanessian, G.; Wesdemiotis, C. J Am Chem Soc 1998, 120, 2437.
34. Jensen, F. J Am Chem Soc 1992, 114, 9533.
35. Hoyau, S.; Ohenessian, G. J Am Chem Soc 2016, 1997, 119.
36. Hoyau, S.; Ohenessian, G. Chem-Eur J 1998, 4, 1561.
37. Bonaccorsi, R.; Pall, P.; Tomasi, J. J Am Chem Soc 1945, 1984, 106.
38. Kakihana, M.; Akiyama, M.; Nagumo, T.; Okamoto, M. Z. Naturforsch A 1988, 43, 774.
39. Onsager, L. J Am Chem Soc 1936, 58, 1486.
40. Tomasi, J.; Persico, M. Chem Rev 2027, 1994, 94.
41. Schoone, K.; Smets, J.; Houben, L.; Van Bael, M. K.; Adamowicz, L.; Maes, G. J Phys Chem A 1998, 102, 4863.
42. Cossi, M.; Scalmani, G.; Regga, N.; Barone, V. J. Chem Phys 2002, 117, 43.
43. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys 1982, 65, 239.
44. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem Phys 1981, 55, 117.
45. Becke, A. D. J. Chem Phys 1993, 98, 564.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
47. Stephen, P. J.; Devlin, F. J.; Frisch, M. J.; Chabalowski, C. F. J Phys Chem 1994, 98, 11623.
48. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1990, 166, 275.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvodar, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
50. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Neilsen, A. B.; Holder, A. J. GassView, Rev. 3.9; Gaussian, Inc.: Pittsburg PA, 2003.
51. Vishveshwara, S.; Pople, J. J Am Chem Soc 1977, 99, 2422.
52. Sellers, H. L.; Schäfer, L. J Am Chem Soc 1978, 100, 7728.
53. Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Frey, R. F.; Newton, S. Q.; Schäfer, L. J Mol Struct (Theochem) 1991, 235, 1.
54. Hu, C. H.; Shen, M.; Schaefer, H. F. J Am Chem Soc 1993, 115, 2923.
55. Ramaekers, R.; Pajak, J.; Lambie, B.; Maes, G. J Chem Phys 2004, 120, 4182.
56. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Rosado, M. T. S.; Duarte, M. L. T. S.; Fausto, R.; Adamowicz, L. J Phys Chem A 1998, 102, 1041.
57. Strove, E. A. Biochemistry; Mir publishers: Moscow, 1989.
58. Manogaran, S.; Chakraborty, D. J Mol Struct (Theochem) 1998, 432, 139.
59. Chakraborty, D.; Manogaran, S. Chem Phys Lett 1998, 294, 56.
60. Tortonda, R. F.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tunon, I. J. Chem Phys 1998, 109, 592.
61. Furic, K; Mohacek, V.; Bonifacic, M.; Stefanic, I. J. Mol. Struct 1992, 267, 39.
62. Fernandez-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem Phys 2000, 113, 9714.
63. Iwata, T.; Nozaki, D.; Sato, K.; Nishina, Y.; Shiga, K.; Tokutomi, S.; Kandori, H. Biochemistry 2006, 45, 15384.