Influence of the solvent description on the predicted mechanism of S N2 reactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 39, 2008, Pages 12414-12419

  Wujec, Monika ^a   Siwek, Agata ^a   Dzierzawska, Joanna ^b   Rostkowski, Michal ^b   Kaminski, Rafal ^b   Paneth, Piotr ^b  

^a MEDICAL UNIVERSITY OF LUBLIN   (Poland)

^b LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MODEL STRUCTURES; SOLUTIONS; SOLVENTS;

AQUEOUS SOLUTIONS; BLOOD SERUMS; IMPLICIT SOLVENT MODELS; METHYL TRANSFERS; RELATIVE STABILITIES; SOLVENT INCLUSIONS; TRANSITION STATES; WATER CAPTURES;

RATE CONSTANTS;

EID: 84961981801     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8035956     Document Type: Article

References (66)

1. Lundberg, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9380.
2. Zheng, G.; Witek, H. A.; Bobadova-Parvanova, P.; We, S.; Musaev, D. G.; Prabhakar, R.; Morokuma, K.; Lundberg, M.; Elstner. M.; Köhler, C.; Frauenheim, T. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1349.
3. (a) Nicholls, A.; Mobley, D. L.; Guthrie, J. P.; Chodera, J. D.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Pande, V. S. J. Med Chem. 2008, 51, 769.
4. (b) Chamberlin, A. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8651.
5. Jancso, G.; Van Hook, A. Chem. Rev. 1974, 74, 689.
6. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
7. (a) Castejon, H.; Wiberg, K. B.; Sklenak, S.; Hinz, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6092.
8. (b) Ruggiero, G. D.; Williams, I. H. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 8634.
9. (c) Mannisto, P. T.; Kaakkola, S. Pharmacol. Rev. 1999, 51, 593.
10. (d) Effmert, U.; Saschenbrecker, S.; Ross, J.; Negre, F.; Fraser, C. M.; Noel, J. P.; Dudareva, N.; Piechulla, B. Phytochem. 2005, 66, 1211.
11. Waddell, T. G.; Eilders, L. L.; Patel, B. P.; Sims, M. Orig. Life Evol. Biosph. 2000, 30, 539.
12. Moliner, V.; Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10895.
13. Ko, S.; Eliot, A. C.; Kirsch, J. F. Arch. Biochem Biophys. 2004, 427, 85.
14. Ruggiero, G. D.; Williams, I. H.; Roca, M.; Moliner, V.; Tuñón, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8634.
15. Männistö, P. T.; Kaakkola, S. Pharmacol. Rev. 1999, 51, 593.
16. (a) Richardson, K.; Barmmer, K. W.; Marriott, M. S.; Troke, P. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 27, 832.
17. (b) Maesaki, S.; Iwakawa, J.; Higashiyama, Y.; Miyazaki, Y.; Yanagihara, K.; Tomono, K.; Tashiro, K.; Kohno, S. J. Infect. Chemother. 2000, 6, 101.
18. (c) Perea, S.; Fothergill, A. W.; Sutton, D. A.; Rinaldi, M. G. J. Clin. Microbiol. 2001, 39, 385.
19. Brunton, L. L.; Lazo, J. S.; Parker, K. L. The Pharmacological Basis of Therapeutics; McGraw-Hill Med. Pub. Div.: New York, 2006.
20. (a) Chu, G H.; Hui, X. P.; Zhang, Y.; Zhang, Z. Y.; Li, Z. C.; Liao, R. A. J. Chin. Chem. Soc 2001, 48, 121.
21. (b) Hui, X. P.; Zhang, L. M.; Zhang, Z. Y.; Wang, Q.; Wang, F. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 535.
22. (c) Ulusoy, N.; Gürsoy, A.; Otuk, G. Il Farmaco 2001, 56, 947.
23. (d) Burch, H. A.; Smith, W. O. J. Med. Chem. 1966, 9, 405.
24. (e) Foroumadi, A.; Mansouri, S.; Kiani, Z.; Rahmani, A. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 851.
25. (f) Ram, V. J.; Mishra, L.; Pandey, N. H.; Kushwaha, D. S.; Pieters, L. A. C.; Vlietinck, A. J. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 351.
26. (g) Ergenc, N.; Ilhan, E.; Ötük, G. Pharmazie 1992, 47, 59.
27. (h) Kalyoncuoglu, N.; Rollas, S.; Sür-Altiner, D.; Yegenoǧlu, Y.; Anǧ, Ö. Pharmazie 1992, 47, 796.
28. (i) Rollas, S.; Kalyoncuoglu, N.; Sür-Altiner, D.; Yegenoǧlu, Y.; Ang, Ö. Pharmazie 1993, 48, 308.
29. (a) Shiradkar, M.; Kumar, G. V. S.; Dasari, V.; Tatikonda, S.; Akule, K. C.; Shah, R. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 807.
30. (b) Rudnicka, W.; Foks, H.; Janowiec, M.; Zwolska-Kwiek, Z. Acta Polon. Pharm. 1986, 43, 523.
31. (c) Mir, I.; Siddiqui, M. T.; Comrie, A. Tetrahedron 1970, 26, 5235.
32. (a) Holla, B. S.; Veerendra, B.; Shivananda, M. K.; Poojary, B. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 759.
33. (b) Duran, A.; Dogan, H. N.; Rollas, S. Farmaco 2002, 57, 559.
34. Siwek, A.; Wujec, M.; Jagiełło-Wojtowicz, E.; Chodkowska, A.; Kleinrok, A.; Paneth, P.; Dobosz, M. Cent. Eur. J. Chem. 2008, 6, 47.
35. Palaska, E.; Şahin, G.; Kelicen, P.; Durlu, N. T.; Altinok, G. Il Farmaco 2002, 57, 101.
36. Shtefan, E. D.; Vvedenskii, V. Yu. Russ. Chem. Rev. 1996, 65, 307.
37. Wujec, M.; Paneth, P. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 1043.
38. Siwek, A.; Wujec, M.; Wawrzycka-Gorczyca, I.; Dobosz, M.; Paneth, P. Heteroat. Chem. 2008, 19, 337.
39. Wujec, M.; Paneth, P. J. Phys. Org. Chem. 2008, 20, 345.
40. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
41. (a) Moser, P. G.; Squire, P. G.; O'Konski, G T. J. Phys. Chem. 1966, 70, 744.
42. (b) Oncley, J. L. Biophys. Chem. 2003, 100, 151.
43. (c) Oncley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1115.
44. (d) Oncley, J. L., Ferry, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1123.
45. (a) Singh, V.; Evans, G. B.; Lenz, D. H.; Mason, J. M.; Clinch, K.; Mee, S.; Painter, F. G.; Tyler, P. C.; Furneaux, R. H.; Lee, J. E.; Howell, P. L.; Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 18265.
46. (b) Kwiecień, R. A.; Lewandowicz, A.; Paneth, P. Substrate - Enzyme Interactions from Modeling and Isotope Effects. In Sokalski. A., Ed. Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics of Molecular Materials with Specific Interactins; Leszczyński, J., Ed.; 2007; Vol. 4, Chapter 7, pp 341-364, and references therein.
47. (c) Lee, J. E.; Singh, V.; Evans, G. B.; Tyler, P. C.; Furneaux, R. H.; Cornell, K. A.; Riscoe, M. K.; Schramm, V. L.; Howell, P. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 18274.
48. (d) Lewandowicz, A.; Shi, W.; Evans, G. B.; Tyler, P. C.; Furneaux, R. H.; Basso, L. A.; Santos, D. S.; Almo, S. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 2003, 42, 6057.
49. Vargiu, A. V.; Robertazzi, A.; Magistrato, A.; Ruggerone, P.: Carloni, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4401.
50. Maliszewska-Guz, A.; Wujec, M.; Pitucha, M.; Dobosz, M.; Chodkowska, A.; Jagiello-Wójtowicz, E.; Mazur, L.; Kozioł, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 51.
51. Fang, Y.-r.; Gao, Y.; Ryberg, P.; Eriksson, J.; Kołodziejska- Huben, M.; Dybałe-Defratyka, A.; Danielsson, A.; Paneth, P.; Matsson, O.; Westaway, K. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2696.
52. (a) Matsson, O.; Dybałe-Defratyka, A.; Rostkowski, R.; Paneth, P.; Westaway, K. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4022.
53. (b) Dybałe-Defratyka, A.; Rostkowski, M.; Matsson, O.; Westaway, K. C.; Paneth, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4900.
54. Dybałe-Defratyka, A.; Paneth, P.; Truhlar, D. G. Quantum Catalysis in Enzymes In Quantum Tunneling in Enzyme Catalyzed Reactions; Scrutton, N., Allemann R., Eds.; RSC Publishing: Cambridge, UK; Chapter 3, in press.
55. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
56. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
57. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
58. (d) Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
59. (e) Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
60. Anisimov, V.; Paneth, P. J. Math. Chem. 1999, 26, 75.
61. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
62. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
63. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
64. (a) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
65. (b) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y., Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2004.