Mechanism of 4-methyl-1,2,4-triazol-3-thione reaction with formaldehyde

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 5, 2008, Pages 345-348

  Wujec, Monika ^a   Paneth, Piotr ^a,b  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b MEDICAL UNIVERSITY OF LUBLIN   (Poland)

Author keywords

1,2,4 triazole; DFT; Theoretical calculations

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; MECHANISMS;

FORMALDEHYDE;

EID: 84962339327     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1324     Document Type: Article

References (29)

1. M. I. Husain, M. Amir, J. Indian Chem. Soc. 1986, 63, 317-319.
2. S.-H. L. Chiu, S.-E. W. Huskey, Drug Metabol. Dispos. 1998, 26, 838-847.
3. G. Sahin, E. Palaska, P. Kelicen, R. Demirdamar, G. Altmok, Arzneim.Forsch. Drug Res. 2001, 51, 478-484.
4. Y. A. Al-Soud, M. N. Al-Dweri, N. A. Al-Masoudi, Farmaco 2004, 59, 775-783.
5. G. Mekuskiene, P. Gaidelis, P. Vainilavicius, Pharmazie 1998, 53, 94-96.
6. S. S. Papakonstantinou-Garoufalias, E. Tani, O. Todoulou, A. PapadakiValiraki, E. Filippatos, E. De Clercq, P. N. Kourounakis, J. Pharm. Pharmacol. 1998, 50, 117-124.
7. S. N. Pandeya, D. Sriram, G. Nath, E. De Clercq, Arzneim. -Forsch. Drug Res. 2000, 50, 55-59.
8. Ch. G. Pick, Brain Res. Bull. 1997, 42, 239-243.
9. M. Shiroki, T. Tahara, K. Araki, Pat. Jap. 75100096, 1975.
10. F. C. Odds, C. E. Webster, A. B. Abbott, J. Antimicrob. Chemother. 1984, 14, 105-114.
11. N. Soni, T. N. Bhalla, T. K. Gupta, S. S. Parmar, J. P. Bartiwal, Fur. J. Med. Chem. 1985, 20, 190-192.
12. J. P. Marino, P. W. Fisher, G. A. Hofmann, R. B. Kirkpatrick, Ch. A. Janson, R. K. Johnson, Ch. Ma, M. Mattern, T. D. Meek, D. M. Ryan, Ch. Schulz, W. W. Smith, D. G. Tew, T. A. Tomazek, D. F. Veber, W. C. Xiong, Y. Yamamoto, K. Yamashita, G. Yang, S. K. Thompson, J. Med. Chem. 2007, 50, 3777-3785.
13. P. Angibaud, A. K. Saha, X. Bourdrez, D. W. End, E. Freyne, P. Lezouret, G. Mannens, L. Mevellec, Ch. Meyer, I. Pilaste, V. Poncelet, B. Roux, G. Smets, J. Van Dun, M. Venet, W. Wouters, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4361-4364.
14. E. M. Bailey, D. J. Krakovsky, M. J. Rybak, Pharmacotherapy 1990, 10, 146-153.
15. M. R. McGinnis, L Pasarell, D. A. Sutton, A. W. Fothergill, C. R. Cooper, M. G. Rinaldi, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1832-1834.
16. M. Wujec, M. Pitucha, M. Dobosz, U. Kosikowska, A. Malm, Acta Polon. Pharm. 2003, 60, 451-456.
17. M. Wujec, P. Paneth, J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 1043-1049.
18. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
19. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
20. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
21. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
22. S. T. Arroyo, J. A. S. Martin, A. H. Garcia, Chem. Phys. 2003, 293, 193-202.
23. L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th Edition, Pearson Education Inc., Upper Saddle River, NJ, USA, 2003.
24. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
25. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 Revision D.01, Gaussian Ine, Wallingford CT, 2004.
27. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
28. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
29. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.